第二章 烃和卤代烃 第二节 芳香烃

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1、第二章烃和卤代烃第二节芳香烃【学习目标】1．了解苯的结构特征。2。掌握苯的主要化学性质。【学习过程】一、苯的结构与化学性质1.苯的分子式：，结构简式。苯分子内所有原子处于内。分子具有平面结构，苯分子中碳碳间的键是一种介于单键和双键之间独特的键，六个碳碳键完全平均化，苯分子中并不存在单、双键交替的结构。2.苯可以燃烧，写出苯燃烧的反应式。产生大量黑烟的原因：。3.完成下列反应式（1）苯与溴发生取代反应；【思考】①能用溴水代替液溴吗？若不行可采取什么措施？（先萃取后加铁屑）苯不能与溴水加成，也不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，

2、与不饱和链烃性质差别很大②如何提纯溴苯？（①水洗；②10%NaOH溶液洗③水洗④用干燥剂干燥⑤蒸馏；）在催化剂的作用下，苯也可以和其他卤素发生取代反应。铁屑的作用是什么？用作催化剂长导管的作用是什么？用于导气和冷凝气体。锥形瓶内发生何种反应？有溴化氢生成，发生的是取代反应。如何除去无色溴苯中溶解的溴？用氢氧化钠溶液洗涤，用分液漏斗分液.。导管为什么不伸入锥形瓶的液面以下？HBr易溶，防止倒吸。（2）苯与硝酸发生取代反应；【思考】如何配制混酸？（一定要将浓硫酸沿器壁缓缓注入浓硝酸中，并不断振荡使之混合均匀。）【思考】如

3、何控制温度？（水浴加热，并用温度计指示。）【思考】长导管所起作用是什么？（冷凝回流苯和浓硝酸）倾情制作,欢迎使用更多资源请到:https://shop142822502.taobao.com/LZZL【思考】如何提纯硝基苯？（①水洗；②干燥；③蒸馏）纯净的硝基苯是无色而有苦杏仁气味的油状液体，不溶于水，密度比水大。硝基苯蒸气有毒性。不纯的硝基苯显黄色，因为溶有NO2。提纯硝基苯的方法是：加入NaOH溶液，分液。苯的硝化实验，应注意：①浓硫酸的作用：催化剂、脱水剂②配制混合酸时，要将浓硫酸慢慢倒入浓硝酸中，并不断搅拌。

4、③浓硝酸和浓硫酸的混合酸要冷却到50～60℃以下，再慢慢滴入苯，边加边振荡，因为反应放热，温度过高，苯易挥发，且硝酸也会分解。④本实验采用水浴加热，温度计的水银球必须插入水浴中。苯分子中的氢原子被－NO2所取代的反应叫做硝化反应（3）苯与氢气发生加成反应。苯在一定的条件下能进行加成反应。跟氢气在镍的存在下加热可生成环己烷(苯不具有典型的碳碳双键所应有的加成反应性质)【注意】苯比烯、炔烃难进行加成反应，不能与溴水反应但能萃取溴而使其褪色。在特定的条件下能进行加成反应。跟氢气在镍的存在下加热可生成环己烷4.苯与烷烃、烯烃

5、、炔烃比较烷烃：C6H14烯烃：C6H12炔烃：C6H10笨：C6H65.凯库勒苯环结构的有关观点：（1）6个碳原子构成平面六边形环；（2）每个碳原子均连接一个氢原子；（3）环内碳碳单双键交替。凯库勒的观点认为这样的结构是一种特殊的稳定结构，因而不能与溴水发生加成反应，也不能被酸性高锰酸钾溶液氧化。苯与酸性高锰酸钾、溴水都不反应，由此说明苯中不存在与乙烯、乙炔相同的双键和叁键6.苯的结构特点小结：（1）苯分子为平面正六边形（2）键角：120°（3）苯分子中的碳碳键是一种介于单键和双键之间的化学键。倾情制作,欢迎使用更

6、多资源请到:https://shop142822502.taobao.com/LZZL（4）苯分子里的6个碳原子和6个氢原子都在同一平面7.在通风不良的环境中，短时间吸入高浓度苯蒸气可引起以中枢神经系统抑制作用为主的急性苯中毒。轻度中毒会造成嗜睡、头痛、头晕、恶心、呕吐、胸部紧束感等，并可有轻度粘膜刺激症状。重度中毒可出现视物模糊、震颤、呼吸浅而快、心律不齐、抽搐和昏迷。严重者可出现呼吸和循环衰竭，心室颤动。装修中使用的胶、漆、涂料和建筑材料的有机溶剂。二、苯的同系物1.苯的同系物是苯环上的氢原子被的产物。.概念：只

7、含有一个苯环，且侧链为C-C单键的芳香烃。(如：甲苯、乙苯等。)通式：CnH2n+2-8=CnH2n-62.写出甲苯与浓硝酸和浓硫酸反应式生成物叫。3.甲笨能使酸性高锰酸钾溶液。三、芳香烃的来源及其应用1.芳香烃的来源主要靠石油工业的等工艺获取。2.一些简单的芳香烃如苯、甲苯、二甲笨、乙苯等是基本的，可用于等。例题1：实验室用溴和苯反应制取溴苯，得到粗溴苯后，要用如下操作精制：①蒸馏；②水洗；③用干燥剂干燥；④10%溶液洗；⑤水洗。正确的操作顺序是（）（A）①②③④⑤（B）②④⑤③①（C）④②③①⑤（D）②④①⑤③［

8、解析］粗溴苯中主要含有溴、苯、溴化铁等杂质，先用水洗，溶于水而被洗去；再用溶液洗，溴与溶液反应生成易溶于水的盐（）而被洗去；第二次用水洗时有效地除去残存在有机物中易溶于水的杂质；干燥时少量的水被除去，最后蒸馏时将溴苯中的苯分离出去（利用两者沸点的差异）。故答案为（B）。评注：解题的关键是：①干燥一定应在水洗之后，否则会重新带进水分。②蒸馏是分离