陈宏博主编有机化学题解

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1、《有机化学》习题解答（5-7章）——陈宏博主编.大连理工大学出版社.2005.1第二版第五章5-1分子式为C10H14的烷基苯有几个构造异构体？哪个有旋光活性？CHCH2CH3有22个构造异构体，其中CH3有旋光活性5-2命名下列化合物。HCH3CH3CC(1)(2)C(3)CH(CH2CH3)2H2HCH3ClBr(4)ClNO2CH3(5)(6)答：（1）3－（4－环丙基）苯基戊烷（2）（E）－1－苯基－2－丁烯（3）1,5－二甲基萘（4）4－硝基－2－氯甲苯（5）9－溴蒽（6）2－氯萘5-3比较下列各组化合物进行亲电取代反应的活泼

2、性。（1）A苯B甲苯C氯苯D硝基苯E间二甲苯F苯甲醛G苯酚OO(2)ACNH2BNH0C2H5NHCCH3CBOCHOH(3)ACH33CCH3O(4)ANO2BCO2HCOCH2CH3答：(1)G>E>B>A>C>F>D(2)C>B>A(3)C>B>A(4)C>B>A5-4完成反应，写出主产物或反应物的构造式。1(1)+CH3CH2CHCH2ClAlCl3CH3CH3(2)+H2S04CH3ROOR(3)CHCH2+HBr+CHClAlCl3(4)222(5)OCH3HNO3HF(6)+(CH3)2CCH2H2SO4(7)AlCl3H

3、2(8)NO2CCH3H2SO4CH2COCl△(9)(H3C)2HCCH2O,HCl(10)+Br2FeBr3ZnCl2KMnOHSOH+O(11)NO2CH34(12)24ANaOH3HSO3ClDH+165℃.300℃.BCCH3CH3CCH2CH3CH3CHCHBr22答：（1）CH3（2）SO3H（3）NO2CH2OCH3C(CH)33（4）（5）（6）O2NCCH3O（7）O（8）SO3HBr(CH3)2CHCH2Cl（9）（10）SO3HONaO2NCOOH（11）（12）A：B：SO3HOHOHC：D：5-5写出下面反应

4、的机理。SOH+H+OH+H332SO4（1）2H3CCH3H2SO4CC6H5CCH2CH2CCH3CH3C6H5（2）+H+O3+H2O+H2SO4SO--+-答：(1)3SO3--H--H2OHSO3HCH3+CCH2CH3CH+CCH2CCH3CH3CH3CHCH23+CC6H5CH（2）3CH3CH3CH3CH3亲电取代C-H+CCH2CH2CCC6H5CHCH3CH3655-6合成化合物（试剂任选）ONO2CH2CH2CH2CH2OHCBrH5C2（1）由苯合成：和、CBrCO2HOCH2CH2CHOCH2CHCHCH2NO

5、2（2）由甲苯合成：和、（E）答：（1）A：BrBrBrBrH+O2Br浓H2SO4HNO3NO23NO2Fe浓HSO4SO3HSO3HB：[法一]3OOOOCCH2CH2COOHZn/HgCH2CH2CH2COOH浓HClLiAlH4CH2CH2CH2CH2OH[法二]OOClCCH2CHCH2CCH2CH2CH2Zn/HgCH2CH2CHCH2浓HClAlCl3①BH3CH2CH2CH2CH2OH②HO/OH-22C2H5BrC2H5AlCl3C.OO2C2H5H2SO4OV2O5/K2SO4AlCl3C2H5HOOCOOC2H5O

6、CH3CH3COOHCOOHFeKMnO4HNO3BrH+2浓H2SO4NO2BrBrBr(2)A:B．[法一]CH3Cl2CH2ClHCCNaCH2CCHhν①BH3CH2CH2CHO②HO/OH-22[法二]CH3Br2CH2BrMgCH2MgBrOhν干醚H+4CH2CH2CH2OHPCCCH2CH2CHOC：CH3Cl2CH2ClNaCCNaCH2CCCH2Nahν液NH3CH2CHCHCH2(E)5-7用化学方法区别下列各组化合物。CCHCHCH2C2H5(1)A.B.C.CCH(2)A.B.C.CCHCHCH2C2H5答：（

7、1）Ag(NH3)2NO3白××Br2/CCl4褪色褪色×CCH（2）Ag(NH3)2NO3×白×-KMnO4/HO×褪色褪色5-8根据休克尔规则判断下列化合物或离子有无芳香性.CH+..s+(1).(2).(3).(4).CH3Ph-+PhHHPh(5).(6).(7).(8).答：（1）（2）（3）（5）（7）（8）有芳香性5-9化合物（A）分子式为C10H10，（A）与CuCl/NH3溶液反应，可生成红色沉淀。（A）与H2O-HgSO4/H2SO45-作用得化合物（B），（A）与(BH3)2作用，经H2O2/HO处理得化合物（C）

8、，（B）与（C）是构造异构体，（A）+与KMnO4/H3O作用生成一个二元酸（D），（D）的一硝化产物只有一种。将（A）彻底加氢后生成化合物（E），分子式为C10H20，（E）有顺反异构而无旋光异构，试写出