还原法合成α-氨基丙醇及主要应用

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1、2009年1月化学工业与工程第26卷第1期Jan．2009CHEMICALINDUSTRYANDENGINEERINGVo1．26No．1文章编号：1004—9533(2009)01—0072—07还原法合成．氨基丙醇及主要应用高小放，蔡旺峰，张旭斌，辛峰(天津大学化工学院，天津300072)摘要：a．氨基丙醇在制药及农产品行业中有着广泛的应用。其合成以还原法为主，其中的金属硼氢化物非催化还原已得到工业应用，而催化还原正以其环境友好、操作简便受到普遍关注。本文总结了a一氨基丙醇的相关研究报道，在合成及应用两方面作了系统的论述。关键词：a．氨基丙醇；L-丙氨酸；L一氨基丙醇；药物合成；手性修饰物

2、中图分类号：TQ226．34文献标识码：ASynthesisof-AminoPropanolbyReductionMethodandItsApplicationsGA0Xiao—fang，CAIWang—feng，ZHANGXu—bin，XINFeng(SchoolofChemicalEngineeringandTechnology，TianjinUniversity，Tianjin300072，China)Abstract：a—aminopropanoliswidelyusedinpharmaceuticalindustryandagriculturalproduction．Themains

3、olutionofa—aminopropanolsynthesisisbasedonthereductionmethod．Non—catalyticalreductionbymetalborohydridehasbeenutilizedinindustrywhilethecatalyticalreductionisreceivingwideattentionbecauseofitsenvironmentalfriendlinessandconvenientoperation．Inthispaperareviewispresentedtosummarizetheresearchonsynthes

4、isandapplicationsofd—aminopropano1．Keywords：d—aminopropanol；L—alanine；L—alaninol；pharmaceuticalsynthesis；chiralmodifiera．氨基丙醇是氨基醇类化合物中比较有代表性氨基醇，产物的光学纯度极高。以a．氨基酸和a．氨的物质，它是制药⋯及农产品行业中的重要原料、基酸酯为原料的催化加氢法，可以获得很高的转化中间体和手性助剂，在不对称合成中作为手性源和率和产品收率。此外，还出现了成本低廉、操作温和手性修饰物有着广泛的应用。。氨基丙醇具有，J的生物合成法。目前，制药产业中生产．氨基丙醇型和D

5、型两种旋光异构体，D．氨基丙醇在合成和应主要采用金属化合物还原法，催化加氢法和生物合用方面的报道极少。作为合成左旋氧氟沙星等高效成法尚未实现工业化。抗菌药物的重要中间体，一氨基丙醇具有广阔的市场前景，在2002年世界化学品市场中的精细化工1．氨基丙醇的合成和制药行业，其销量分别达到70亿和1590亿美元。n．氨基丙醇的左旋体．氨基丙醇的合成可分1921年，Ka~er等首先在乙醇中用钠还原．为化学合成法和生物合成法。在化学合成法中根据氨基酸酯制得相应的a．氨基醇。利用金属化合物不同的还原剂，可进一步分类。右旋体D一氨基丙醇作还原剂，a一氨基酸可经过一步还原得到相应的a一由于应用范围较窄，工业价值

6、不大，制备也主要是通收稿日期：2007—03—28作者简介：高小放(1981一)，男，天津人，硕士研究生。联系人：辛峰，电话：(O22)2789Oo41，E-mail：xinf@tju．edu．cn。第26卷第1期高小放等：还原法合成a一氨基丙醇及主要应用73过外消旋体的拆分，故不作讨论。基丙醇进行氨基保护，胰脂酶催化酯交换，经sjO，1．1合成工艺色谱柱分离异构体，两种取代异构体在NaOH溶液1．1．1金属化合物还原法中加热分解为两种不同旋光性的a一氨基丙醇。以口．丙氨酸为原料，利用NaBH4_8、其经历的反应过程如下：LiA1H4[112]等作还原剂，经过先酯化．再还原或一步OlI还原合成

7、a．氨基丙醇(THF为四氢呋喃，Et为乙＼＼rOH+C】c2Et＼0／＼基)。NH2H20／L，OHD，混合体VO000D,L混1m合口体¨f＼丫HEt＼丫H堕。N~H'O／＼o／＼NHNH2NH+硝℃0。＼／0H!旦!＼＼、-／^＼0HTHFR型型NHNH，旦＼丫OH+、／＼OH1．1．2催化加氢法80℃HH以2．氯一1．丙醛为原料催化加氢制得2一氯．1．丙三．氨基丙醇D．氨基丙醇醇，再加入过量