2015.3同分异构体四中高珊-gs1

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1、同分异构体的有序书写襄阳四中高珊1近三年湖北高考同分异构体分值一览表年份题目分值2012新课标,第10题6新课标,第38题52013新课标,第12题6新课标,第38题52014新课标,第7题6新课标,第38题52对羟基苯甲酸丁酯(俗称尼泊金丁酯)可用作防腐剂,对酵母菌和霉菌有很强的抑制作用,工业上常用对羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化下进行酯化反应而制得。以下是某课题组开发的从廉价、易得的化工原料出发制备对羟基苯甲酸丁酯的合成路线:已知以下信息:①通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定,易脱水形成羰基;②D可与银氨溶液反应生成银镜;③F的核

2、磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢,且峰面积比为1∶1。【2012年全国课标卷】(6)E的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有________种,其中核磁共振氢谱有三种不同化学环境的氢,且峰面积比为2∶2∶1的是________(写结构简式)。3【化学——选修5:有机化学基础】(15分)查尔酮类化合物G是黄酮类药物的主要合成中间体,其中一种合成路线如下:已知以下信息:①芳香烃A的相对分子质量在100~110之间,1molA充分燃烧可生成72g水。②C不能发生银镜反应③D能发生银镜反应、可溶于饱和Na2CO3溶液、核磁共振氢谱显

3、示其有4种氢④⑤RCOCH3+R’CHO                     RCOCH=CHR’【2013年全国新课标卷】(6)F的同分异构体中,既能发生银镜反应,又能与FeCl3溶液发生显色反应的共有种,其中核磁共振氢谱为5组峰,且峰面积比为2:2:2:1:1的为(写结构简式)4〔化学—选修5:有机化学基础〕(15分)席夫碱类化合物G在催化、药物、新材料等方面有广泛应用。合成G的一种路线如下:已知以下信息:①②一摩尔B经上述反应可生居二摩尔C,且C不能发生银镜反应。③D属于单取代芳烃,其相对分子质量为106。④核磁共振氢谱显示F

4、苯环上有两种化学环境的⑤【2014全国新课标卷】(4)F的同分异构体中含有苯环的还有____种(不考虑立体异构)。其中核磁共振氢谱中有4组峰,且面积比为6:2:2:1的是_______。(写出其中的一种的结构简式)。5【2015全国新课标卷】〔化学—选修5:有机化学基础〕(15分)62015高考化学考试大纲◆必考内容:了解有机化合物中碳的成键特征,了解有机化合物的同分异构现象。◆选考内容:了解有机化合物存在异构现象,能判断简单有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)。7一、同分异构体的种类思维顺序官能团异构碳链异构位置异构8组成通式可

5、能的类别CnH2nCnH2n+1XCnH2n+2OCnH2nOCnH2nO2CnH2n-6OCnH2n+1NO2烯烃饱和一元醇醚醛酮羧酸酯芳香醚硝基烷烃氨基酸环烷烃酚芳香醇卤代烃有机物分子通式与其可能的类别有:9二、同分异构体的书写方法◆烃基法适用:卤代烃、醇、羧酸、醛、酯思考:丙基C3H7-、丁基C4H9-、戊基C5H11-各有多少种同分异构体?丙基:2种丁基:4种戊基:8种10分子式为C5H12O且可与金属钠反应放出氢气的有机物有(不考虑立体异构)(  )A.5种B.6种C.7种D.8种D【例1】(2012新课标Ⅰ卷,10)11◆替

6、代法对于烃(CXHY),其n个氢原子被取代的产物数目与(y-n)个氢原子被同一原子或原子团取代的产物数目相等。【例2】已知分子式为C12H12的物质A的结构简式如图,其苯环上的二溴代物有9种同分异构体,由此推断A苯环上的四溴代物的同分异构体的数目有(  )A.9种B.10种C.11种D.12种A12◆等效氢法ⅰ同一碳原子上的氢原子互为等效ⅱ同一碳原子上相连的甲基上的氢原子互为等效ⅲ处于镜面对称位置的碳原子上的氢原子互为等效判断方法:13【例3】(2014年新课标Ⅱ卷,8)四联苯的一氯代物有()种。A.3种B.4种C.5种D.6种C123

7、4514◆插入法适用:醚和芳香酯类将酯基(-COO-)插入剩余骨架中C-C间和C-H间。【例4】A的结构简式为则A的同分异构体中,苯环上只有一个取代基且属于酯类的有_____种。615三、有限制条件的同分异构体的书写高考题有机物同分异构体的命题特点:1.一般含有苯环,有时是含有多官能团化合物。2.限制条件多。难点16◆苯环上的官能团异构活动1有机物A有多种同分异构体,判断符合下列条件的同分异构体有______种。能与NaHCO3溶液反应放出气体能与FeCl3溶液发生显色反应苯环上只有两个处于对位的取代基217与Na2CO3反应放出CO2

8、与FeCl3发生显色反应水解后的产物与FeCl3溶液发生显色反应能发生银镜反应能与NaOH溶液反应常见限制条件有机物分子中的官能团或结构特征含-COOH含酚-OH含苯酚酯结构含-CHO含酚-OH、-COOH

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