苯、芳香烃王英安

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1、苯、芳香烃学案夏津一中王英安课标解读课标要求学习目标1、初步了解有机化合物的组成、结构、性质等方面的基础知识。2、认识实验在有机化合物研究中的重要作用,了解有机化学研究的基本方法,掌握有关实验的基本技能1、了解苯的组成和结构特征2、掌握苯及其同系物的化学性质3、了解芳香烃的概念及甲苯、二甲苯的某些性质4、通过苯的溴代或硝化反应与甲苯与酸性高锰酸钾溶液反应的比较,理解有机分子中基团之间的相互影响知识再现一、苯分子的组成和结构分子式:C6H6最简式(  )结构简式:或(  )(凯库勒式)结构特点:苯分子为(  )结构,碳碳键的键长、键角均(  )

2、,键角120°,键长介于单,双键之间,苯分子中的键是一种(  )独特的键。二、苯的性质1、物理性质苯是一种(  )、有(  )气味、有(  )的液体,熔点5.5℃、沸点80.5℃,当温度低于(  )苯凝结成无色晶体。比水轻,难溶于水,是常用(  ),苯是重要的有机化工原料。2、苯的化学性质+(  )—Br+(  )Fe苯分子的特殊结构决定了苯分子稳定性,常温下苯(  )与溴水发生加成反应,也(  )与酸性KMnO4溶液反应,在一定条件下,苯能与Cl2溴单质浓度硫酸,硝酸等发生反应。+(  )—NO2+(  )浓H2SO455℃—60℃①

3、易(  )+(  )—SO3H+(  )△+(  )催化剂加热、加压②难(  )③难氧化:不能被酸性KMnO4溶液氯化燃烧产生大量的浓烟(  )(写方程式)思考:通过怎样的实验证明苯分子中不存在碳碳单键、碳碳双键交替的结构?三、苯的同系物1、①芳香烃:环烃中分子中有(  )的称为芳香烃②苯的同系物:苯分子中的一个或几个氢原子被(  )取代的产物通式─NO2─0H③芳香族化合物:分子里含有一个或多个苯环的化合物如:等④芳香族化合物、芳香烃、苯的同系物的关系2、苯的同系物的物理性质苯的同系物一般为无色液体,具有特殊气味,有毒,(  

4、)于水,密度比相对分子质量相近的烷烃及烯烃的(  ),但小于1,其中甲苯、二甲苯常用作有机溶剂.3、苯的同系物的化学性质苯的同系物中含苯环和烷基,二者共同影响,使苯的同系物的性质不是苯和烷烃的性质的简单相加。苯的同系物的化学性质与苯相似。+3HO─NO2O2N—+(  )浓H2SO4△─NO2CH3NO2││(TNT)①取代(比苯更容易侧链对的影响)说明:a在—CH3作用下,苯环活泼性(  )可被—NO2取代3个位置上的氢(两邻一对)b产物叫三硝基甲基,又叫TNT,黄色炸药—CH3+X2×+(  )Fe——CH3c浓H2SO4作用:催化

5、剂,脱水剂CH3╱CH3╱─XX╲(苯环上的H被取代)×——CH3说明:产物除外,还有两种,可见苯环受光—CH3+X2(  )+HCl甲基的影响,不同位置的碳原子上氢的(  )不同.(烃基上的氢被取代)②氧化反应燃烧:—CH2CH3—COOHKMnO4(H+)被色(苯环对的影响)说明:a烷烃不被KMnO4(H+)氧化,但苯的同系物中,由于苯环的影响使烷基活泼性(  )被KMnO4(H+)氧化为(  )基(—COOH)b若烷基不是一个碳时,氧化时也只氧化靠近苯环的碳原子若靠近苯环上的碳原子无氢原子,则(  )被KMnO4(H+)氧化─

6、CH2CH3CH3╱─COOHCOOH╱c、若苯环上有n个烃基,则氧化后得到n元酸。如:思考:鉴别苯与甲苯的方法?CH3│CH3│+3H2Ni高温高压③加成反应说明:①苯及其同系物能将溴水中的溴萃取,但不能发生加成反应,萃取了溴的苯或苯的同系物在上层,呈橙色,水在下层。②发生加成反应,苯及其同系物比烯烃、炔烃困难。四、苯的同系物同分异构现象书写苯的同系物的同分异构体时,苯环不变,变取代基的位置,变取代基碳链的长短。如C9H12对应的苯的同系物有以下八种同分异构体。CH2—CH3│CH3—CH2—CH3││CH3CH2—CH2—CH3

7、│CH3—CH—CH3│(  )(  )(  )(  )思考:写出分子式:C8H10的苯的同系物的同分异构体的结构简式五、两个重要实验+Br2—Br+HBrFe1、苯和溴的取代反应(  )说明:①试剂加入顺序:先加苯,再加溴,最后加铁粉。②长导管b段的作用:导气和冷凝。③导气管c段出口不插入液面下的原因是:防止溶液倒吸,因HBr极易深于水。④现象:导管出口有白雾(HBr遇水形成);锥形瓶(d)中加AgNO3溶液有浅黄色沉淀生成。⑤烧瓶的橡胶塞用锡箔包住:原因防溴蒸气腐蚀胶塞。⑥把反应后圆底烧瓶中混合液分离开的方法:把混合液倒入盛水的烧怀

8、,底部有褐色不溶于水的液体(这是溶有溴单质的溴苯),再向其中加入NaOH溶液洗涤(除Br2)后用分液漏斗分液即可,纯净的溴苯是无色不溶于水的液体。⑦苯

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