苯、芳香烃王英安

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1、苯、芳香烃学案夏津一中王英安课标解读课标要求学习目标1、初步了解有机化合物的组成、结构、性质等方面的基础知识。2、认识实验在有机化合物研究中的重要作用，了解有机化学研究的基本方法，掌握有关实验的基本技能1、了解苯的组成和结构特征2、掌握苯及其同系物的化学性质3、了解芳香烃的概念及甲苯、二甲苯的某些性质4、通过苯的溴代或硝化反应与甲苯与酸性高锰酸钾溶液反应的比较，理解有机分子中基团之间的相互影响知识再现一、苯分子的组成和结构分子式：C6H6最简式（　　）结构简式：或（　　）（凯库勒式）结构特点：苯分子为（　　）结构，碳碳键的键长、键角均（　　）

2、，键角120°，键长介于单，双键之间，苯分子中的键是一种（　　）独特的键。二、苯的性质1、物理性质苯是一种（　　）、有（　　）气味、有（　　）的液体，熔点5.5℃、沸点80.5℃，当温度低于（　　）苯凝结成无色晶体。比水轻，难溶于水，是常用（　　），苯是重要的有机化工原料。2、苯的化学性质+（　　）—Br+（　　）Fe苯分子的特殊结构决定了苯分子稳定性，常温下苯（　　）与溴水发生加成反应，也（　　）与酸性KMnO4溶液反应，在一定条件下，苯能与Cl2溴单质浓度硫酸，硝酸等发生反应。+（　　）—NO2+（　　）浓H2SO455℃—60℃①

3、易（　　）+（　　）—SO3H+（　　）△+（　　）催化剂加热、加压②难（　　）③难氧化：不能被酸性KMnO4溶液氯化燃烧产生大量的浓烟（　　）（写方程式）思考：通过怎样的实验证明苯分子中不存在碳碳单键、碳碳双键交替的结构？三、苯的同系物1、①芳香烃：环烃中分子中有（　　）的称为芳香烃②苯的同系物：苯分子中的一个或几个氢原子被（　　）取代的产物通式─NO2─0H③芳香族化合物：分子里含有一个或多个苯环的化合物如：等④芳香族化合物、芳香烃、苯的同系物的关系2、苯的同系物的物理性质苯的同系物一般为无色液体，具有特殊气味，有毒，（　　

4、）于水，密度比相对分子质量相近的烷烃及烯烃的（　　），但小于1，其中甲苯、二甲苯常用作有机溶剂.3、苯的同系物的化学性质苯的同系物中含苯环和烷基，二者共同影响，使苯的同系物的性质不是苯和烷烃的性质的简单相加。苯的同系物的化学性质与苯相似。+3HO─NO2O2N—+（　　）浓H2SO4△─NO2CH3NO2││（TNT）①取代（比苯更容易侧链对的影响）说明：a在—CH3作用下，苯环活泼性（　　）可被—NO2取代3个位置上的氢（两邻一对）b产物叫三硝基甲基，又叫TNT，黄色炸药—CH3+X2×+（　　）Fe——CH3c浓H2SO4作用：催化

5、剂，脱水剂CH3╱CH3╱─XX╲（苯环上的H被取代）×——CH3说明：产物除外,还有两种,可见苯环受光—CH3+X2（　　）+HCl甲基的影响,不同位置的碳原子上氢的（　　）不同.（烃基上的氢被取代）②氧化反应燃烧：—CH2CH3—COOHKMnO4（H+）被色（苯环对的影响）说明：a烷烃不被KMnO4（H+）氧化，但苯的同系物中，由于苯环的影响使烷基活泼性（　　）被KMnO4（H+）氧化为（　　）基（—COOH）b若烷基不是一个碳时，氧化时也只氧化靠近苯环的碳原子若靠近苯环上的碳原子无氢原子，则（　　）被KMnO4（H+）氧化─

6、CH2CH3CH3╱─COOHCOOH╱c、若苯环上有n个烃基，则氧化后得到n元酸。如：思考：鉴别苯与甲苯的方法？CH3│CH3│+3H2Ni高温高压③加成反应说明：①苯及其同系物能将溴水中的溴萃取，但不能发生加成反应，萃取了溴的苯或苯的同系物在上层，呈橙色，水在下层。②发生加成反应，苯及其同系物比烯烃、炔烃困难。四、苯的同系物同分异构现象书写苯的同系物的同分异构体时，苯环不变，变取代基的位置，变取代基碳链的长短。如C9H12对应的苯的同系物有以下八种同分异构体。CH2—CH3│CH3—CH2—CH3││CH3CH2—CH2—CH3

7、│CH3—CH—CH3│（　　）（　　）（　　）（　　）思考：写出分子式：C8H10的苯的同系物的同分异构体的结构简式五、两个重要实验+Br2—Br+HBrFe1、苯和溴的取代反应（　　）说明：①试剂加入顺序：先加苯，再加溴，最后加铁粉。②长导管b段的作用：导气和冷凝。③导气管c段出口不插入液面下的原因是：防止溶液倒吸，因HBr极易深于水。④现象：导管出口有白雾（HBr遇水形成）；锥形瓶（d）中加AgNO3溶液有浅黄色沉淀生成。⑤烧瓶的橡胶塞用锡箔包住：原因防溴蒸气腐蚀胶塞。⑥把反应后圆底烧瓶中混合液分离开的方法：把混合液倒入盛水的烧怀

8、，底部有褐色不溶于水的液体（这是溶有溴单质的溴苯），再向其中加入NaOH溶液洗涤（除Br2）后用分液漏斗分液即可，纯净的溴苯是无色不溶于水的液体。⑦苯