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1、第七章糖类和糖生物学一、单糖的结构和性质二、重要的单糖和单糖衍生物三、寡糖四、多糖五、糖缀合物六、寡糖结构的分析五、糖缀合物1、糖蛋白2、寡糖链的生物学功能3、蛋白聚糖4、脂多糖蛋白聚糖(proteoglycan)——富有弹性的糖链广泛存在的糖胺聚糖和蛋白聚糖原核生物——胞外多糖真核生物药用真菌——银耳棘皮动物补品——海参结缔组织关节软骨蹄筋皮肤常见的蛋白聚糖物质结缔组织中含量较高:软骨、角膜基质、关节滑液、蹄筋、粘液、眼玻璃体等银耳、燕窝、海参等保健品葡萄糖胺、硫酸软骨素、透明质酸等成分的保健品和药物什么是蛋白聚糖?和糖蛋白的区别?蛋白聚糖是蛋
2、白质与硫酸化的糖胺聚糖共价连接的大分子糖复合物。Proteoglycansareaclassofglycosylatedproteinswhichhavecovalentlylinkedsulfatedglycosaminoglycans,(i.e.,chondroitinsulfate,dermatansulfate,heparansulfate,heparin,keratansulfate).蛋白聚糖的分子组成和分类核心蛋白糖胺聚糖(glycosaminoglycan,过去也称粘多糖):是具有多聚阴离子的杂多糖,由己糖醛酸或半乳糖与氨基己糖构
3、成的二糖单位重复几十到几百次组成的线性糖链。一个蛋白聚糖分子可含有1条到上百条GAG链。连接区寡糖糖胺聚糖的类型透明质酸(hyaluronicacid,HA)硫酸软骨素/硫酸皮肤素(chondroitinsulfate,CS/dermatinsulfate,DS)硫酸角质素(keratansulfate,KS)硫酸乙酰肝素/肝素(heparansulfate,HS/heparin,Hep)糖胺聚糖连接区寡糖KS链的N-连接和O-连接:核心蛋白的分类丝甘蛋白聚糖(serglycin):M最小,约2万,含24个连续的Ser-Gly重复。饰胶蛋白聚糖(
4、decorin):M约3.6万,富含Leu重复序列,在结缔组织中参与调节胶原纤维的形成。粘结蛋白聚糖(syndecan):M约3.2万,具有跨膜结构。可聚蛋白聚糖(aggrecan):M很大,可聚集,是软骨中的主要结构分子。某些蛋白聚糖如可聚蛋白聚糖能以一个透明质酸(Mr高达20×106)分子为骨干形成典型的蛋白聚糖聚集体。蛋白聚糖的聚集体软骨的可聚蛋白聚糖聚集体的结构示意图五、糖缀合物1、糖蛋白2、寡糖链的生物学功能3、蛋白聚糖4、脂多糖脂多糖1.革兰氏阴性细菌和鼠伤寒沙门氏菌的细胞壁外膜的特有成分。2.脊椎动物免疫系统应答细菌感染时产生的抗体
5、的原型靶子,因此也是细菌血清型的重要决定因子。脂多糖是革兰氏阴性的外膜的组成成分,结构较复杂,分子量超过10000。脂多糖是热稳定的,易从细胞壁抽提、纯化。它是确定菌体抗原特性的决定因子,因此又称为O-抗原。 脂多糖分子由O-侧链、核心寡糖和A组成的脂多糖结构后两部分合在一起又叫R-核心。O-侧链是由2~4个糖基组成寡糖的重复结构的长链。核心寡糖是9~10个糖基组成的分枝寡糖链,其中包括一种不常见的七碳糖──L-甘油-D-甘露型庚糖(Hep),和一种不常见的八碳糖酸──3-脱氧-D-甘露型-辛酮糖酸(DO)。Hep和DO的羟基部分地被磷酸、焦磷
6、酸、乙醇胺和磷酸乙醇胺取代。脂质A部分是脂多糖的骨架,基本组成单位是以-1,6糖苷键相联的D-葡萄糖胺双糖,其中一个糖基的位上联着核心寡糖,两个糖基的和位上的羟基被磷酸取代,其他位置上的羟基和胺基都被脂肪酸取代。脂质A上的脂肪酸常见的有12C,14C,16C的饱和脂肪酸和-羟十四烷酸。一、单糖的结构和性质第七章糖类和糖生物学三、寡糖二、重要的单糖和单糖衍生物四、多糖五、糖缀合物六、寡糖结构的分析寡糖的结构分析1.糖蛋白的纯化。2.从糖蛋白中释放出完整的寡糖。3.寡糖的纯化。4.寡糖的单糖组成测定。5.寡糖的测序。糖蛋白寡糖寡糖混合物用内切糖苷酶作
7、用,产生寡糖1)Ion-exchangechromatography2)Gelfiltration3)Lectin-Affinitychromatography分离的寡糖纯化的寡糖强酸水解单糖完全甲基化的糖更小的寡糖HPLC或衍生出的其它层析分析以及气液层析酸水解产生单糖,分子中除了糖苷键涉及的羟基外,其它每个羟基都甲基化分离混合物中的片断对每个寡糖分子进行甲基化和酶解分析核磁共振和质谱用CH3I,强碱进行彻底甲基化用特异性的糖苷酶进行酶促水解混合物的组分单糖单位的种类和含量糖苷键的位置单糖的序列;糖苷键的位置和构型单糖的序列;糖苷键的位置和构型
8、Analysismethodsofsugar4h2005.9.2用于寡糖结构分析的一些方法1.甲基化分析法甲基化分析是研究糖类结构的重要