《苯芳香烃石油》PPT课件

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1、第三节苯、芳香烃石油考纲要求:1、掌握苯的结构和性质苯的同系物的结构和性质2、了解芳香烃和芳香族化合物3、了解石油的组成和石油的分馏一、苯的结构和性质分子式:(C6H6)凯库勒式:苯:12个原子均处于同一平面上,键角1200苯分子中不存在一般的碳碳双键,6个碳原子之间的键长和键能完全相同。是一种介于单键和双键之间的特殊的共价键。无色、特殊气味的有毒液体,密度比水小,易挥发,难溶于水,易溶于有机溶剂。(一)苯的物理性质1、与卤素单质、硝酸、浓硫酸的取代反应卤素:Cl2、Br2催化剂:Fe、FeX3+Br2Fe+HBrBr溴

2、苯(无色液体,密度大于水,不溶于水)(1)与卤素单质的取代反应(二)苯的化学性质实验1思考题:1.苯、溴、Fe屑等试剂加入烧瓶的顺序是怎样的?2.Fe屑的作用是什么?3.将Fe屑加入烧瓶后,烧瓶内有什么现象?这说明什么?4.为什么导管末端不插入液面下?5.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应?6.纯净的溴苯应是无色的,为什么所得溴苯为褐色?怎样使之恢复本来的面目?苯液溴Fe屑用作催化剂剧烈反应,轻微翻腾,有气体逸出。反应放热。溴化氢易溶于水,防止倒吸。苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成,说明它们发生了取代反应而非加

3、成反应。因加成反应不会生成溴化氢。因为未发生反应的溴溶解在生成的溴苯中。用水和碱溶液反复洗涤可以使褐色褪去,还溴苯以本来的面目。苯与浓硝酸、浓硫酸的混合物共热到550C~600C发生反应,苯环上的氢原子被硝基(—NO2)取代,生成硝基苯。反应方程式:注意事项浓硫酸的用途:混合酸的配制顺序:苯环与硝基的连接方式硝基苯的性质(2)苯的硝化反应催化剂、吸水剂浓硫酸加入浓硝酸中(3)苯的磺化反应+H2O苯磺酸SO3H△+HO-SO3H(浓)2、与氢气的反应(不易进行,需特殊条件)+3H2催化剂△CH3+3H2催化剂△CH3甲基环

4、己烷苯分子中碳碳原子结合是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的键,所以其化学性质就既能像烷烃那样易发生取代、硝化反应等,也能像烯烃那样难发生加成反应。小结:练习:P155巩固训练2、3P157【典例1】对点练习1三、苯的同系物:2、苯同系物的同分异构体-----P157【典例3】对点练习31、苯的同系物的定义:3、苯的同系物的化学性质(1)、苯的同系物和苯都含有苯环,性质相似a.具有可燃性b.都能发生苯环上取代反应c.能与氢气发生加成反应(2)、苯的同系物含有侧链,性质与苯又有不同a.侧链影响苯环,使苯环上的氢原子比苯更易

5、被取代例如:甲苯能发生硝化反应CH3+3HNO3浓硫酸△CH3NO2NO2O2N+3H2O2,4,6-三硝基甲苯简称三硝基甲苯,又叫梯恩梯(TNT)是一种淡黄色晶体,不溶于水,是一种烈性炸药①甲苯被氧化的是侧链,即甲基被氧化,该反应可简单表示为:CH3KMnO4、H+COOH(苯甲酸)这样的氧化反应,都是苯环上的烷烃基被氧化,说明了苯环上的烷烃基比烷烃性质活泼。这活泼性是苯环对烷烃基影响的结果。(2)、苯的同系物与酸性KMnO4溶液的反应苯的同系物被KMnO4氧化归纳:KMnO4H﹢-CH3-CH2CH3-CH3CH(C

6、H3)2-C(CH3)3××-COOH-COOH-COOHCOOHCH3

7、—C—CH3

8、CH3CH3

9、

10、CH2—RCH3

11、CH3—CH—CH3

12、—C—CH3

13、CH3HOOC

14、

15、COOHHOOC—KMnO4/H+氧化规律:①不管支链多长,氧化都得到苯甲酸②不管有多少支链,氧化都在原支链位置上生成甲酸③不含α-H的支链不能氧化。应用:在合成上使苯环引入羧基(-COOH)可定性测得多元烃取代苯支链的位置苯的同系物可以使酸性高锰酸钾褪色,但不能使溴水褪色可用KMnO4酸性溶液作试剂鉴别苯的同系物和苯、苯的同系物和烷烃。可用溴水可

16、以鉴别苯的同系物和烯烃和炔烃练习:P155巩固训练1P157【典例2】对点练习2-----P156温度计的使用试验:P156深化理解练习:P156巩固训练4、5P158随堂达标写出下列反应的化学方程式CH3CH3CH2=CH2CH=CHCH3CH3ClCH3CH2OHCH2BrCH2Br[CH2-CH2]nCHBr2CHBr2CaC2CHBr=CHBrCH2=CHCl[CH2-CHCl]n

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