《大学化学醇》PPT课件

《《大学化学醇》PPT课件》由会员上传分享，免费在线阅读，更多相关内容在教育资源-天天文库。

1、第八章醇酚醚主讲人：陈小龙指导老师：李映苓第一节醇本节主要内容：(一）醇的概念、结构、分类和命名（二）醇的化学性质（醇的弱酸性、卤代、成酯、氧化与脱水）目的要求：1、掌握醇的结构、分类、命名2、掌握醇的主要化学性质：醇的弱酸性、卤代、成酯、氧化与脱水3、掌握醇的一般鉴别方法4、了解醇的物理性质以及和医学有关醇的代表物1醇的分类、命名和结构（1）醇的分类①按-OH数目分类：一元醇：CH2—CH—CH2OHOHOH多元醇：CH2—CH2OHOH二元醇：伯醇：RCH2-OH叔醇：R3C-OH仲醇：R2CH-

2、OH-OH②按烃基结构分类：脂环醇：脂肪醇：芳香醇：饱和醇：RCH2-OH不饱和醇：CH2=CHCH2OH-CH2-OH（2）醇的结构官能团：羟基（-OH）氧原子的电子构型：1s22s22p4在醇分子中的O为sp3杂化，其中O-H键为Osp3轨道与H1s轨道相互交盖成键的。C-O键是Csp3轨道与Osp3杂化轨道相互交盖而成：sp3杂化109º110º108.9º0.11nm0.143nm0.096nm甲醇系统命名法---选择含有-OH的最长碳链为主链，编号从离-OH最近的一端开始。1-丁醇（正丁醇）

3、2-丁醇（仲丁醇）2-甲基-1-丙醇（异丁醇）2-甲基-2-丙醇（叔丁醇）3-丙基-2-己醇（3）醇的命名物态C1-C4----有酒味无色液体C5-C11----有嗅味油状液体C12以上---固体2醇的物理性质沸点（b.P.）C↑,b.p.↑碳数相同，支链↑,b.p.↓比相应烃,b.p.高(醇分子间氢键缔合)水溶性与某些无机盐形成结晶醇化合物MgCl2·6CH3OHCaCl2·4C2H5OH①有机物中有少量醇时，可加无机盐提纯。②不能用无水MgCl2、CaCl2、CuSO4等无机盐干燥醇。①低级醇（C

4、1-C3）能与水混溶。②从C4开始，随C溶解度多元醇分子中含有两个以上的羟基，可以形成更多的氢键，所以分子中所含羟基越多，沸点越高，在水中的溶解度也越大。氧化反应取代反应脱水反应酸性（被金属取代）3醇的化学性质形成氢键形成盐钅羊（1）与活泼金属反应——似水H-O-H+NaNaOH+H2R-O-H+NaRONa+H2(反应激烈)(反应缓和)酸性：醇＜HOH；碱性：RO-＞OH-RONa+H2OROH+NaOH醇中羟基氢表现一定的酸性，但由于烷基的供电子效应，羟基中氧原子电子密度比水大，故酸性比水弱。由于

5、RO-的碱性比OH-强，因此醇钠在水中立即分解。R-OH+HXRX+H2O①反应速度与HX有关HI＞HBr＞HCl②反应速度与烃基结构有关:R-CH=CH-CH2OHC6H5CH2OH﹥3°R-OH﹥2°R-OH﹥1°R-OH(2)与氢卤酸反应(卤代反应）烯丙醇、苄醇﹥叔醇﹥仲醇﹥伯醇不同结构的醇与氢卤酸反应的活性有较大差异因而可以利用卢卡斯试剂与之反应，其顺序是：叔醇>仲醇>伯醇。反应产物是不溶于水的卤代烃，会产生浑浊，根据出现浑浊的时间长短鉴别伯、仲、叔醇。如何鉴别不同结构的醇RCH2OH常温下无

6、变化，加热后反应R2CHOH＋卢卡斯试剂↓放置片刻混浊分层R3COH立即混浊分层注：卢卡斯试剂指无水氯化锌和浓盐酸配制成的溶液（3）酯化反应醇与硫酸、硝酸、磷酸等可反应，生成无机酸酯也可以与有机酸反应生成有机酸酯与硝酸酯化产物硝酸酯受热猛烈分解而爆炸，常用做炸药：CH3OH+HNO3CH3O-NO2+H2OH+硝基甲酯HONO23H2O三硝基甘油酯（烈性炸药、缓解心绞痛的药物）CHCHOHOHCHOH22ONO2CHONO2ONO2CHCH22++H2SO410℃醇与酸反应成酯规律：酸脱去羟基与醇脱去

7、氢生成酯与水（4）脱水反应①分子内脱水成烯（消除反应）不同醇反应难易不同CH3CHCH2CH3CH3-CH=CH-CH3+H2OOH100℃60%H2SO4CCHOHH+C=C+H2O98%H2SO4170℃CH3CH2OHCH2=CH2+H2O反应速度：3°R-OH>2°R-OH>1°R-OH消除遵循札衣采夫（Zaitsev）规则②分子间脱水成醚CH3CH2OH+HOCH2CH3CH3CH2OCH2CH3H2SO4130~140℃醇分子间脱水和分子内脱水是两种互相竞争的反应。较低温度——-----有

8、利于生成醚（~140℃）较高温度—-----—有利于生成烯烃（~170℃）取代消除若两种不同的醇脱水，得到三种混醚由伯醇制得醛：a)严格控制反应温度b)及时把生成的醛蒸出(制备低沸点醛)Cr2O72ˉR-CH2OH+K2Cr2O7R—C—HOR—C—OHO117℃75~85℃伯醇氧化生成醛和羧酸（5）氧化反应仲醇氧化生成酮//CHRROHCRRO(酮)KMnO4H+叔醇不易被氧化CCH3CH3OHCH3不反应KMnO4H+使用PCC试剂可将反应控制在生成