《有机化学期末复习》PPT课件

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1、一、用系统命名法命名下列各化合物或写出结构式3—甲基—1—丁醇（异戊醇)丙三醇甘油2—甲基苯酚CH2Cl—CH2Cl1，2—二氯乙烷萘2，4—二硝基苯酚4-联苯甲酸苯乙酮α—呋喃甲醛2—呋喃甲醛苯甲醛邻羟基苯甲醛水杨醛phCHO苯甲酸苯乙酸邻-羟基苯甲酸水杨酸乙酸乙酯乙酸酐苯甲酰胺1，4—环己二酮环己基甲酸乙酯喹啉2—乙酰基喹啉1—萘甲酰胺顺-2-丁烯反-2-丁烯异丙醇异丙胺仲醇伯胺乙苯苯乙烯苯乙炔苯酚环己酮环己醇二、写出下列反应的主要产物PhSO3H℃三、比较大小及单项选择题1、酸性（1）羧酸具有明显的酸性。酸性比碳酸强。（2）当羧酸分子中有-

2、Cl等，将使羧酸酸性增强。若Cl等越靠近羧基酸性越强（PKa越小）。总结：羧酸的酸性比碳酸强。羧酸>酚>醇（3）取代苯酚的酸性在苯酚分子中，当吸电子取代基多时，如：-NO2使苯酚的酸性增加。作业P465①③作业：P573①②⑥2、碱性（1）胺的碱性脂肪胺（仲胺>伯胺，叔胺）>氨>芳香胺（2）六氢吡啶（又称为哌啶)>吡啶>嘧啶>注意：季铵碱氢氧化四甲铵季铵碱是强碱，其碱性与氢氧化钾相当。√3、醛、酮的亲核加成反应醛>酮亲核加成反应由易到难4、亲核取代反应活性大小（1）C2H5ONa既是强碱又是强亲核试剂。（2）>硝基是致钝基团，使苯环钝化，硝基越多

3、，致钝作用越强。（3）对于卤代烃5、亲电取代反应活性大小6、醇的制备总结：甲醛与格氏试剂反应制备伯醇。醛（除甲醛）与格氏试剂反应制备仲醇。酮与与格氏试剂反应制备叔醇。酮与格氏试剂反应的主要产物是（）A．伯醇B．仲醇C．叔醇D．酸C注意：羧酸衍生物进行亲核取代反应（水解、醇解）的活性顺序为：酰卤>酸酐>酯>酰胺7、羧酸衍生物的反应活性下列化合物中，醇解反应速率最快的是（）A.PhCOClB.PhCONH2C.PhCOOCH3D.(PhCO)2OA8、糖的成脎反应糖脎的反应只发生在C1和C2上，因此，除C1、C2外，其他手性碳原子构型相同的糖都能生成

4、相同的糖脎。下列化合物中，成脎与其它糖不同的是（）B四、判断对错1、烯烃（1）在与卤代烃发生加成反应时，符合马氏规则（2）但在与HBr加成在过氧化物存在下遵循反马氏规则下列试剂中，可与烯烃进行反马氏规则加成的是（）A．HFB．HClC．HBrD．HIC2、芳香烃（2）-NO2是间位定位基（使苯环钝化）（1）CH3-Cl–是邻、对位定位基（使苯环活化，除氯）（）甲基是邻对位定位基，因此甲苯进行硝化反应时不能得到间硝基甲苯。（）氯和硝基均使苯环钝化，故二者均为间位定位基。××3、判断一个分子是否为手性分子：（1）有手性碳原子。（2）分子中不能有对称面

5、或对称中心。内消旋酒石酸分子中的对称面（3）含有n个不同手性碳原子化合物的光学异构体的数目为2n个。4、葡萄糖的椅式结构β-D-葡萄糖α-D-葡萄糖β-D-葡萄糖和α-D-葡萄糖是端基异构体。1、烯烃和炔烃的鉴别（1）能使Br2—CCl4的红棕色褪色（2）能使紫红色的KMnO4溶液褪色（3）末端炔氢的鉴别能使AgNO3的氨溶液生成白色沉淀五、鉴别2、卤代烃的鉴别（与AgNO3—醇溶液反应）3°R-X2°R-X1°R-XAgNO3醇立即生成AgX随后生成AgX加热后生成AgX3、苯酚的鉴别苯酚+FeCl3显紫色可以用此反应鉴别苯酚4、鉴别醛、酮（1

6、）醛、酮与2，4-二硝基苯肼反应，生成黄色沉淀。所以常用于鉴别醛、酮。（2）碘仿反应CHI3称为碘仿，为黄色沉淀。进行卤仿反应常用碘的碱溶液，产物是碘仿和羧酸盐，所以称为碘仿反应。注意：能发生碘仿反应的化合物有：脂肪族醛芳香族醛酮银镜反应银镜反应脂肪族醛芳香族醛砖红色Cu2O斐林试剂无托论斯试剂硝酸银的氨溶液无银镜反应（3）氧化反应单糖能被托伦试剂或斐林试剂氧化，生成银镜反应或砖红色沉淀。（如：葡萄糖和果糖）下列化合物中，不能发生碘仿反应的是（)A．丙醛B．丁酮C．丙酮D．乙醇（）尽管D-葡萄糖为醛糖，D-果糖为酮糖，但是它们均能发生银镜反应。A

7、√用化学方法鉴别下列化合物乙烷、乙烯、乙炔乙烷乙烯乙炔AgNO3氨溶液无无白色Br2-CCl4不褪色红棕色褪色1-氯丙烷2-氯丙烷2-甲基-2-氯丙烷解：1-氯丙烷2-氯丙烷2-甲基-2-氯丙烷AgNO3醇加热后生成白色AgCl随后生成白色AgCl立即生成白色AgCl1—丁醇2—丁醇丁酮2，4—二硝基苯肼无沉淀无沉淀黄色沉淀I2---NaOH无沉淀黄色沉淀苯甲醇苯甲醛苯乙酮2，4—二硝基苯肼无沉淀黄色沉淀黄色沉淀托伦试剂银镜反应无反应六、推导结构：1．化合物A（C16H16），能使Br2/CCl4和稀冷KMnO4褪色。A能与等摩尔的H2加成。用热

8、KMnO4氧化时，A生成二元酸B（C8H6O4），B只能生成一种单溴代产物。试写出A、B的结构式。2．某化合物A(C7H8O)，不溶于稀