芳烃化合物对普通小球藻毒性的QSAR研究

《芳烃化合物对普通小球藻毒性的QSAR研究》由会员上传分享，免费在线阅读，更多相关内容在学术论文-天天文库。

1、维普资讯http://www.cqvip.com第15卷第1期淮海工学院学报(自然科学版)Vol_15No．12006年3月JournalofHuaihaiInstituteofTechnology(NaturalSciencesEdition)Mar．2006文章编号：1672—6685(2006)01—0040—05芳烃化合物对普通小球藻毒性的QSAR研究闫秀芬，于艳春，肖鹤鸣(南京理工大学化工学院，江苏南京210094)摘要：用DFT—B3LYP方法，在较高基组6—311G一水平下，全优化计算了23种苯胺、苯酚和苯甲醛衍生物。从中获得前线分子轨道能级(E。M。，EMo)，最正氢原子电荷

2、Q+，最负非氢原子电荷Q一，及分子偶极矩和体积(，)等描述符。结合文献中标题化合物对普通小球藻的毒性值(一logEC5。)和疏水性参数(1ogK。)，由线性回归方法成功建立QSAR模型。将一logEC5o与logK。w直接相关，发现标题物对普通小球藻的毒性均高于基本毒性，而多元线性回归所得二变量模型(一logEC5o一一1．945+0．6121ogK。一7．690ELuMo，一23，R。一0．834，F一50．322，SE一0．274，P0．000，VIF—1．093)能更好地描述标题物对普通小球藻的毒性，由此推断，标题物取非共价作用毒性机理，其对普通小球藻的毒性作用分为两步，首先穿过细胞壁

3、在细胞内富集，以logK。描述；其次与亲核试剂发生亲电反应，以ELuMo表示。关键词：芳烃；普通小球藻；毒性；密度泛函理论；QSAR中图分类号：X132；O625文献标识码：AADFTStudyontheQSARofAromaticCompoundToxicitytoAlgae(Chlorellavulgaris)YANXiu—Fen，YUYan-chun，XIAOHe—Ming(CollegeofChemicalEngineering，NanjingUniversityofScienceandTechnology，Nanjing210094，China)Abstract：TheDFr—B3

4、LYPmethod，withthebasisset6-311G。。，wasemployedtocalculatethemoleculargeometriesandelectronicstructuresof23aromaticcompounds．ElH0Mo，UMo，Q+，Q一，andVwereobtainedfromthecalculatedresults．Theacutetoxicity(一logEC5o)ofthesecompoundstoalgae(Chlorellavulgaris)alongwithhydrophobicitydescribedbylogK。，andtheabov

5、esixquantumchemicaldescriptorswereusedtoestablishthequantitativestructure·-ac。-tivityrelationships(QSARs)bymultiplelinearregression．Resultsshowthatthetoxicityelicitedbytheobjectcompoundsisallgreaterthanthebasistoxicity．Thistoxicityisaresultofelectro—philicreactivityinvivo．ThemodelestablishedbylogK。

6、andELuM0wasastableone(一logEG0=一1．945+0．6121ogKow一7．690ELtn~o，一23，R。一0．834，F一50．322，SE一0．274，P一0．000，V／F=1．093)．Thepredictedtoxicvaluesusingthemodelareingoodagreementwiththeexperi—mentalvalues．Inlightofthemodel，thetoxicactionsofaromaticsincludetwosteps：oneisthecollectionofthecompoundsinvivo，whichisd

7、escribedbylogK。w；thenextistheelectronicreac—tionsbetweenthechemicalsandmacromolecularcompounds，whicharerepresentedbyELuM0．Keywords：aromaticcompounds；Chlorellavulgaris；toxicity；DFT；QSAR收稿日期t2005—11—08l修订日期：2