基于孔穴化合物分子开关前体化合物的合成

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1、中图分类号0625UDC540硕士学位论文学校代码10533密级公开基于孔穴化合物分子开关前体化合物的合成SynthesisofthemolecularswitchprecursorcompoundsbasedontheCavitiescompounds作者姓名：学科专业：研究方向：学院(系所)：指导教师：论文答辩日期李风翠有机化学有机光电材料化学与化工学院徐海副教授答辩委员会主中南大学2013年5月原创性声明本人声明，所呈交的学位论文是本人在导师指导下进行的研究工作及取得的研究成果。尽我所知，除了论文中特别加以标注和致谢的

2、地方外，论文中不包含其他人已经发表或撰写过的研究成果，也不包含为获得中南大学或其他单位的学位或证书而使用过的材料。与我共同工作的同志对本研究所作的贡献均已在论文中作了明确的说明。作者签名：学位论文版权使用授权书本人了解中南大学有关保留、使用学位论文的规定，即：学校有权保留学位论文并根据国家或湖南省有关部门规定送交学位论文，允许学位论文被查阅和借阅；学校可以公布学位论文的全部或部分内容，可以采用复印、缩印或其它手段保存学位论文。同时授权中国科学技术信息研究所将本学位论文收录到《中国学位论文全文数据库》，并通过网络向社会公众提供

3、信息服务。，)作者签名：蝴聊签名丝塑飙一年一月一日I摘要基于孑L穴化合物分子开关前体化合物的合成摘要：有机分子开关是分子器件的重要组成部分，类杯芳烃结构类似于一朵“鲜花”，在酸碱度，温度以及zn2+浓度的调节下可以发生构型的转变，两种状态发生构型改变时，分子的间距发生改变，具体表现在两个发色团之间的距离，即分子上部边缘之间的距离的改变。另外，分子与客体分子结合的能力也发生了改变。类杯芳烃孔穴化合物的相对的基团进行修饰可以进行“分子开关”的研究，将孔穴化合物的侧链分别组装上富勒烯(电子受体)和卟啉(电子给体)，从而可以实现两者

4、之间的电子转移过程；另外孔穴化合物与冠醚相结合，在金属处理方面有广泛的应用前景。本文以构建新型的类杯芳烃分子开关为目的，主要展开的工作如下：首先，以正庚醛和间苯二酚为原料合成了类杯芳烃分子开关母体化合物并对其进行了详细的表征，在此基础上与碘代化合物连接起来；其次，以双吡咯甲烷和3，5．二叔丁基苯甲醛为原料合成了卟啉化合物，对其进行金属锌配位，最终得到单边连碘的卟啉衍生物，结构对称，进行下一步反应时具有较高的选择性；再次，利用富勒烯1，3．偶极加成反应及Sonogashira偶合反应合成富勒烯衍生物，合成的氨基富勒烯衍生物以及

5、端基为乙炔基的富勒烯化合物可以与分子开关母体化合物相连；然后，冠醚作为一种主体化合物，对其进行了修饰，得到4，5．二溴．苯并一18．冠．6，并与开关母体化合物进行了一系列的连接尝试；最后，在合成分子开关前体化合物的过程中，成功制备了2一(4．乙酰基一2，6一二甲基苯基)．5，6一二氯异吲哚啉一1，3．二酮的晶体并解析了晶体结构。论文包括图41幅，表10个，参考文献90篇。关键词：分子开关；类杯芳烃；卟啉；富勒烯；冠醚分类号：0625Synthesisofthemolecularswitchprecursorcompounds

6、basedOiltheCavitiescompoundsAbstract：OrganicmoleculesswitchiSanimportantpartofthemoleculardevices．ThestructureoftheCavitandiSsimilarto“flower"．Threetypesofstimulihavebeenshowntoinducethevase-to—kitetransitioninthequinoxaline—bridgedCavitands：changesintemperature．pH

7、，andZn“ionconcentration．ByswitchingtheCavitandbetweenthesetwoforms．itiSnotonlypossibletovarythedistancebetweenmolecularobjects，suchaschromophores，butalsotochangeitsabilitytocomplexguestmolecules．Theresorcin[4]areneCavitandswhosetworelativegroupsweremodifiedcanbeuse

8、doftheresearchof‘‘molecularswitch"．Thetwogroupswhichwereassembledonfullerene(acceptor)andporphyrin(donor)canachievetheelectrontransferbetweenthet