syj第六章单环芳烃

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1、第六章单环芳烃AromaticHydrocarbonCompds要求深刻理解和熟练掌握的内容：苯的结构;单环芳烃的化学性质,苯环上的亲电取代反应机理及定位规律的理论解释。要求一般理解和掌握的内容：单环芳烃的来源和制法难点：苯环上亲电取代反应定位规律的理论解释芳烃具有独特的性质(芳香性aromaticcharacter)高碳氢比，如苯C6H6，而炔烃CnH2n-2。成环碳原子间键长彻底平均化（139pm）大多数芳烃含有苯的六碳环结构，少数非苯芳烃的结构和性质与苯环相似，也称芳烃.芳烃的性质特点：第六章单环芳烃苯的特性＋209.5kJ/molC6H6H2/Ni～200

2、℃,150atmKMnO4不褪色Br2/CCl4不褪色Br2路易斯酸褪色,且有HBr生成具有六元环的结构抗氧化难加成易取代◆芳香性易取代难加成抗氧化特殊的稳定性芳香性特殊的结构与脂肪烃和脂环烃相比，芳香烃这种比较容易进行取代，而不容易进行加成和氧化的化学特性，称为芳香性。(1)单环芳烃：包括苯及其同系物(2)多环芳烃：分子中两个或两个以上苯环(3)非苯芳烃：不含苯环芳烃分类:按分子所含苯环的数目与结构，可分为三类苯甲苯苯乙烯联苯萘(nai)蒽(en)(1)单环芳烃——分子中只含有一个苯环(2)多环芳烃——分子中有两个或以上的苯环如：如：——分子中不含苯环，但结构性

3、质与苯环相似，即具有芳香族化合物的共同特性（芳香性）的环。环戊二烯负离子环庚三烯正离子奥(3)非苯芳烃如：一、苯的结构1、苯的Kèkulè结构1834年经元素分析、分子量测定C6H6C6H6+Br2→C6H5Br+HBrFeCl3只得到一种取代苯——苯中的六个H原子完全等价1865年Kèkulè提出苯的结构式应为：同期还有许多结构提出：Kèkulè式是被广泛被接受，但仍面临下列难题：只有一种邻二溴代苯（按Kèkulè式应该有两种）：高度不饱和的分子：却不发生加成而发生取代特殊的稳定性：不与氧化剂反应；在化学反应或降解中保持不变；氧化热和燃烧热低氢化热理论值实测值

4、Kèkulè用迅速互变异构解释1.但无法解释2和3=>异常现象（芳香性）归因于环状交替单双键结构1911年Willstatter合成了使Br2褪色KMnO4褪色易+H2非芳香性产生芳香性的真正原因凯库勒式并不能代表苯分子的真实结构.所以,◆苯的真实结构:所有的C-C键和C-H键共平面;6个C-C键等长(完全平均化);所有的键角均为120°120°0.139nm0.108nm6个碳-碳键等长（139pm）比碳-碳单键（154pm）短，比碳-碳双键（134pm）长。2.苯结构的解释:价键法(VB)sp2杂化，每个碳原子的杂化轨道与碳和氢形成三个σ键，未参与杂化的p轨道

5、垂直苯环平面，电子云相互重叠，形成一个环闭的共轭体系。离域大π键，电子云密度完全平均化，无单、双键之分。6中心6电子的环状共轭大π键三个成键轨道电子云叠加的总形象：平放于环平面上下方的两个轮胎没有交替的单双键；键完全平均化；键长完全相等。X-衍射证明：苯是高度对称的，所有原子都在同一平面上，键角都是120o，C-C键长都相等：139.7pmsp3C-Csp3sp2C=Csp2148pm134pm电子云完全平均化只有一种溴代苯没有单双键之分只有一种邻二溴代苯=>不发生加成（避免破坏闭合环状大π键）发生取代—保留稳定环不易氧化低氢化能具有特殊的稳定性电子云可以在整个苯

6、环上离域3、苯的结构表示法：二.芳香族化合物命名（1）苯环上连有多个烷基时，以苯基为母体，并遵循“最低序列”和“优先基团后列出”的原则命名。1-乙基-2-正丙基-5-正丁基苯1,2-二甲基-3-丙基苯1、单环芳烃的命名环上C原子的编号从某个基团开始◆二元、三元取代基位置的表示方法1,2,3-三甲苯(连三甲苯)1,2,4-三甲苯(偏三甲苯)1,3,5-三甲苯(均三甲苯)（2）当复杂基团或不饱和基团与苯环相连时，则以苯环作取代基。苯乙烯苯乙炔苯基，芳基，苄(bian)基的概念芳烃去掉一个氢原子剩下部分为芳基：苯基(Phenyl)(Ph）苯甲基(苄基)(Benzyl)(

7、Bz)2-甲苯基邻甲苯基3-甲苯基间甲苯基4-甲苯基对甲苯基苄氯(氯化苄)苄醇(苯甲醇)2．多环芳烃联苯类：多苯代脂肪烃类：3.稠环类：三、苯衍生物的命名-关键是确定母体1）-X,-NO2和简单R-取代的苯衍生物视苯为母体，称为“××苯”；如：1.苯的一元衍生物:氯苯硝基苯2）苯的其它常见一元衍生物均将苯视做取代基，称为“苯(基)××”。如：苯甲醛苯甲酸苯胺苯酚1)确定母体名称：下列顺序选择最优先的官能团确定母体名称，其余的官能团全部视做取代基；2.苯的多元衍生物:多官能团化合物的命名◆官能团（性质）优先次序（P248）羧基(羧酸)磺酸基(磺酸)(酸酐)酯基(酯)

8、(酰卤)(