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《第22讲 有机化学汇编 (3)》由会员上传分享，免费在线阅读，更多相关内容在教育资源-天天文库。
1、13．有机物D是一种合成抗高血压药的重要通用中间体,其合成路线如下:(已知A是一种芳香酸)(1)A、C的结构简式分别是 、 , D中含有的含氧官能团名称是 。(2)C→D的反应类型是 。(3)加热条件下,C在足量NaOH水溶液中反应的化学方程式是 。(4)E是一种相对分子质量比A小14的芳香酸。写出满足下列条件的E的所有同分异构体的结构简式:①能发生银镜反应 ②一定条件下可发生水解反应 ③分子的核磁共振氢谱中有四组峰 。(5)F是B在碱溶液中水解后再酸化的产物。F在一定条件
2、下可聚合成高分子化合物,写出该反应的化学方程式:。【答案】(1) 羧基、酯基(2)取代反应(3)+2NaOH+CH3CH2OH+NaBr(4)(5)n+(n-1)H2O【解析】(1)结合A(芳香酸)与Br2反应得B,逆推A为。B和乙醇反应生成C且结合D逆推C,得C为。(2)根据C+D+HBr,知该反应类型为取代反应。(3)中含酯基和溴原子都能与NaOH溶液反应。第113页共113页(4)比A相对分子质量小14的芳香酸的碳原子数为9,它的同分异构体中结合一定条件下可水解(酯基)、能发生银镜反应(醛
3、基)得该有机物为甲酸某酯。根据核磁共振氢谱中有四组峰得该有机物有4种氢原子(包括甲酸某酯中的氢)不难得出答案。(5)在碱溶液中—Br水解再酸化后得,其中—COOH、—OH官能团可发生缩聚反应。14．某些有机化合物之间具有如下转化关系:其中:A是一种五元环状化合物,其分子中只有一种化学环境的氢原子;F核磁共振氢谱显示有三种不同化学环境的氢原子,且峰面积之比为2∶2∶3;G是合成顺丁橡胶的主要原料。已知:①2RCOOH(其中R是烃基)②R—COOHR—CH2OH(其中R是烃基)(1)A的结构简式是 。
4、(2)B中所含官能团的名称是 。(3)写出反应类型:③ ,④ 。(4)⑥的化学方程式为 。(5)E在一定条件下能够发生缩聚反应,写出链节是由四个原子组成的高聚物的结构简式: 。有机物Y与E互为同分异构体,且具有相同的官能团种类和数目,则Y的结构简式可能有 种。【答案】(1)(2)碳碳双键、羧基 (3)还原反应 消去反应(4)HOOCCH2CH2COOH+2CH3CH2OHCH3CH2OOCCH2CH2COOCH2CH3+2H2O(5) 2【解析】根据信息①结合A的分子式和含有一种
5、氢原子,可推出A中还含有一个碳碳双键,是一种不饱和的环状酸酐,结构简式是,A→B是酸酐水解,则B是HOOC—CHCH—COOH,结合反应条件②是加成反应,则C是丁二酸(HOOCCH2CH2COOH);根据信息②,则③是还原反应,D是1,4丁二醇(HOCH2CH2CH2CH2OH),结合反应条件④是消去反应,又G为合成顺丁橡胶的主要原料,所以G为1,3丁二烯,符合由D→G的消去反应。⑤是第113页共113页碳碳双键与H2O发生的加成反应,生成羟基羧酸E()。C(丁二酸)分子内含有两种不同化学环境的氢
6、原子,根据反应⑥的条件,知⑥为酯化反应,又结合C和F的分子式和结构知,X为乙醇,反应后生成CH3CH2OOCCH2CH2COOCH2CH3,正好符合F的核磁共振氢谱情况。(5)链节是由四个原子组成的高聚物,知该高聚物为。由题意知,Y有两个—COOH,一个—OH,把E的主链上碳原子缩减为3个,则会出现2种结构,即:和,所以Y的同分异构体有2种。15．化合物H是一种香料，存在于金橘中，可用如下路线合成：已知：R—CH===CH2RCH2CH2OH(其中B2H6为乙硼烷)请回答下列问题：(1)11.2L
7、(标准状况)的烃A在氧气中充分燃烧可以生成88gCO2和45gH2O。A的分子式是________________________________________。(2)B和C均为一氯代烃，它们的名称(系统命名)分别为___________。(3)在催化剂存在下1molF与2molH2反应，生成3苯基1丙醇。F的结构简式是___________________________________。(4)反应①的反应类型是_____________________________。(5)反应②的化学方程
8、式为__________________________。(6)与G具有相同官能团的G的芳香类同分异构体共有四种，其中两种分别是和，另外两种的结构简式分别是___________________________________。【答案】(1)C4H10 (2)2甲基1氯丙烷、2甲基2氯丙烷(3) (4)消去反应(5)(6)第113页共113页【解析】(1)0.5mol烃A中含有的碳原子的物质的量为88g÷44g·mol－1＝2mol，氢原子的物质的量为2×45g÷18g·mol－1
