第二节 苯（2016年）

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1、第二节来自石油和煤的两种基本化工原料（第二课时）惠能中学化学科组冯震安学习目标：1.掌握苯的结构特点和性质2.理解苯的卤代反应实验学习重点：1.掌握苯的特殊键结构特点和化学性质，易取代难加成学习难点：苯与溴的实验反应19世纪欧洲许多国家都使用煤气照明，煤气通常是压缩在桶里贮运的，人们发现这种桶里总有一种油状液体，但长时间无人问津。英国科学家法拉第对这种液体产生了浓厚兴趣，他花了整整五年时间提取这种液体—苯，测得其中碳的质量分数为92.3%MichaelFaraday(1791-1867)苯的发现1834年，德国科学家米

2、希尔里希制得这种无色液体，并将其命名为苯之后，法国化学家日拉尔确定苯的相对分子质量为78■一、苯的物理性质颜色、气味、状态、毒性、溶解性、密度、熔沸点所以苯的分子式为C6H6二、苯的分子结构78×92.3%C：12=6H：=6178×(1-92.3%)解：苯仅由碳、氢两种元素组成，相对分子质量为78，其中碳的质量分数为92.3%，请确定苯的分子式。德国化学家凯库勒根据碳原子形成四条价键、氢原子形成一条价键的原则，提出了许多开链式结构。CH=C=C=C=CHCH3CH2=CHCH=C=C=CH2CH2=C=CHCH=C=

3、CH2……凯库勒在1866年提出两点假设：（1）苯的六个碳原子形成闭合环状的平面正六边形。（2）各碳原子间存在着单、双键交替形式。请同学们据此假设书写苯的结构式。凯库勒式简写为1、若苯分子中含有C=C，则其应具有那些重要的化学性质？2、可设计怎样的实验来证明？＊能否使溴水褪色?＊能否使高锰酸钾酸性溶液褪色？探究结论：由此说明苯的结构中不存在碳碳双键，也不存在单双键交替的结构，苯比较稳定。试剂现象结论2ml苯1ml溴水2ml苯几滴KMnO4(H+)上层橙色下层几乎无色萃取(物理现象)没有发生加成反应苯无C=C存在紫红

4、色溶液不褪色苯中无C=C存在实验验证：C-C1.54×10-10mC=C1.33×10-10ma.平面正六边形结构b.碳碳键等同，是一种介于单键和双键之间的独特的键。结构特点：苯的结构：具有平面正六边形结构，所以原子均在同一平面上。所有键角均为120°碳碳键长均相等，没有单双键，是一种介于单键与双键之间的一种特殊的键。球棍模型比例模型性质苯的特殊结构苯的特殊性质饱和烃不饱和烃取代反应加成反应结构化学性质预测甲乙三、苯的化学性质1.氧化反应不能被高锰酸钾氧化(溶液不褪色)，但可以点燃。2C6H6+15O212CO2+6H

5、2O点燃为什么苯燃烧时有大量黑烟生成？现象：火焰明亮，有浓黑烟2.取代反应（1）卤代反应FeBr3溴苯无色液体，密度比水大液溴只能是液溴，溴水不反应交流讨论：什么现象说明苯发生了取代反应？有几个同学设计如下的实验装置用来检验HBr气体，我们来看看是否合理？CCl42Fe+3Br2=2FeBr3+Br2Br+HBrFeBr3AgNO3+HBr=AgBr↓+HNO3实验步骤:按左图连接好实验装置,并检验装置的气密性.把少量苯和液态溴放在烧瓶里.同时加入少量铁粉.在常温下,很快就会看到实验现象.实验思考题：1.实验开始后,可

6、以看到哪些现象?2.Fe屑的作用是什么？3.长导管的作用是什么？与溴反应生成催化剂液体轻微翻腾，有气体逸出.导管口有白雾，溶液中生成浅黄色沉淀。烧瓶底部有褐色不溶于水的液体用于导气和冷凝回流4.为什么导管末端不插入液面下？5.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？6.纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？怎样使之恢复本来的面目？溴化氢易溶于水，防止倒吸。苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它们发生了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。因为未发生反应的溴和反应中的催化剂FeBr3溶解在生成的溴

7、苯中。用水和碱溶液反复洗涤可以使褐色褪去，还溴苯以本来的面目。（2）硝化反应硝基苯纯净的硝基苯：无色而有苦杏仁气味的油状液体，不溶于水，密度比水大。有毒。是制造染料的重要原料。苯分子中的H原子被硝基(－NO2)取代的反应浓硫酸的作用：催化剂脱水剂玻璃管实验步骤:①先将1.5mL浓硝酸注入大试管中,再慢慢注入2mL浓硫酸,并及时摇匀和冷却.②向冷却后的酸中逐滴加入1mL苯,充分振荡,混和均匀.③将混合物控制在50-60℃的条件下约10min,实验装置如左图.④将反应后的液体到入盛冷水的烧杯中,可以看到烧杯底部有黄色油状物

8、生成,经过分离得到粗硝基苯.⑤粗产品依次用蒸馏水和5%NaOH溶液洗涤,最后再用蒸馏水洗涤.将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏,得到纯硝基苯.1.配制浓硫酸与浓硝酸混和酸时,是否可以将浓硝酸加入到浓硫酸中?为什么?2.步骤③中,为了使反应在50-60℃下进行,常用的方法是什么?3.步骤④中洗涤、分离粗硝基苯使用的主要仪器是