2017_2018学年高中化学第2节醇和酚第2课时酚同步备课学案鲁科版

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1、第2课时 酚[目标导航] 1.了解酚的物理性质、用途和一些常见的酚。掌握酚类物质的结构特征。2.了解苯酚的化学性质及在生活生产中的应用。3.通过乙醇与苯酚以及苯与苯酚化学性质存在差异的原因分析,感悟基团之间的相互影响。一、酚的概念及苯酚的组成与结构1.酚的概念芳香烃分子中苯环上的一个或几个氢原子被羟基取代的产物。2.酚的命名酚的命名是在苯、萘等名称后面加上“酚”字,若苯环上有取代基,将取代基的_位次和名称写在母体前面,如为邻甲基苯酚。3.酚分子组成与结构议一议1.下列有机物哪些属于醇?哪些属于酚?答案 ①③属于醇 

2、④⑤属于酚2.下列有机物与苯酚互为同系物的是________。答案 ③解析 苯酚和苯甲醇①虽然在组成上相差一个CH2原子团,但结构并不相似,苯酚的官能团—OH直接连在苯环上,而苯甲醇的官能团—OH连在烷基上。②③④的—OH都直接连在苯环上,都属于酚类,但②④不与苯酚相差若干“CH2”原子团,所以不符。二、苯酚的性质1.物理性质苯酚俗名石炭酸,纯净的苯酚是无色的晶体,露置于空气中会因小部分发生氧化而变成粉红色,苯酚有特殊的气味。常温下苯酚在水中的溶解度不大,但当温度高于65℃时,则能与水互溶,苯酚易溶于乙醇等有机溶剂

3、。苯酚具有一定的杀菌能力,可以用做杀菌消毒剂。苯酚有毒,其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀作用,不慎沾到皮肤上,应立即用酒精洗涤。2.化学性质(1)苯酚的酸性①受苯环的影响,苯酚分子中羟基上的氢原子能在水溶液中发生微弱电离产生H+:。但酸性很弱,不能使石蕊试液变红。②苯酚能与NaOH发生中和反应,发生反应的化学方程式为+NaOH―→[苯酚钠(易溶于水)]+H2O。③向苯酚钠溶液的试管中通入二氧化碳。发生反应的化学方程式为+CO2+H2O―→+NaHCO3。(2)苯环上的取代反应在盛有少量苯酚溶液的试管中,滴入过量的浓溴水。

4、发生反应的化学方程式为+3Br2―→(2,4,6三溴苯酚)+3HBr,反应类型为取代反应。(3)显色反应向盛有苯酚溶液的试管中滴入几滴FeCl3溶液,振荡。现象:溶液立即变为紫色。大多数的酚都能与FeCl3溶液反应显出颜色,因而这一反应也常用于酚的鉴别。(4)苯酚与甲醛在一定条件下发生聚合反应生成酚醛树脂,化学方程式为(酚醛树脂)。议一议1.如何证明苯酚的酸性比碳酸的酸性弱?答案 利用强酸制弱酸,向苯酚钠溶液中通入二氧化碳气体,溶液变浑浊,发生反应为+CO2+H2O―→+NaHCO3。2.向苯酚钠溶液中通入少量的C

5、O2气体,产物是什么?得出什么结论?答案 通入少量或过量的CO2气体,产物相同,均为苯酚与NaHCO3,说明酸性:H2CO3>>HCO。3.怎样证明苯酚与浓溴水发生的反应是取代反应还是加成反应?答案 从组成和结构上看,苯酚分子的不饱和程度很大,它与溴分子之间既可能发生取代反应也可能发生加成反应。如果是加成反应,则只有一种产物而且是有机物;如果是取代反应,则有HBr和一种有机物两种产物。其中,HBr易溶于水,在溶液中能完全电离。如果苯酚与溴水反应后的水溶液导电能力明显增强,或溶液的酸性明显增强,则表明反应有HBr生成

6、,可证明苯酚与溴发生的反应是取代反应。4.如何除去混在苯中的少量苯酚?能否采用先加足量的溴水再过滤的方法?答案 先加入足量的烧碱溶液,再分液,上层即为苯。不能加入溴水,因为虽然苯酚和溴水反应生成的三溴苯酚不溶于水,但是易溶于苯而不容易分离。而且从彻底除杂的角度考虑,所加的溴水是过量的,而过量的溴又溶于苯中,所以不能用溴水除去苯中的苯酚。5.比较①水、②乙醇、③碳酸、④苯酚、⑤醋酸五种物质羟基上氢原子的活泼性由强到弱的顺序。答案 ⑤>③>④>①>②。6.苯在催化剂存在下与液溴反应,而苯酚与溴水反应不用加热也不需要催化

7、剂,原因是什么?答案 羟基影响了苯环,使苯环上的氢原子变得活泼。一、苯酚分子中苯环与羟基的相互影响1.苯环对羟基的影响:苯酚分子中,苯环影响羟基,使酚羟基比醇羟基更活泼,苯酚的羟基在水溶液中能够发生电离:所以苯酚具有弱酸性,能与NaOH和Na2CO3反应,而乙醇不与NaOH和Na2CO3反应。2.羟基对苯环的影响苯酚分子中,苯环受羟基的影响,使羟基碳邻、对位上的氢原子更活泼,比苯上的氢原子更容易被其他原子或原子团取代。3.苯、甲苯、苯酚的比较类别苯甲苯苯酚结构简式氧化反应不能被KMnO4酸性溶液氧化可被KMnO4酸

8、性溶液氧化常温下在空气中被氧化,呈粉红色取代反应溴的状态液溴液溴浓溴水条件催化剂催化剂无催化剂产物甲苯的邻、间、对三种一溴代物特点苯酚与溴的取代反应比苯、甲苯易进行原因酚羟基对苯环的影响使苯环上的邻、对位氢原子变得活泼,易被取代与H2的加成反应条件催化剂、加热催化剂、加热催化剂、加热结论都含苯环,故都可发生加成反应特别提醒(1)苯酚溶液的酸性较弱,不能使酸碱

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