第2节有机化合物的结构与性质文库

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1、II有机化合物的结构与性质I.碳原子的结构特点最外层冇难得火电子，以共用电子对A达到最外层八四个电子形式与其他原子形成共价键电子稳定结构2.碳原子的成键方式(1)碳原了之间既可以形成链状结构，也可以形成环状结构。⑵碳原了Z间即可以形成单键，也可以形成双键、卷键。(3)碳原子既可以为碳原子成键，也町以•其他原子形成单键、双键、空键。(4)每个碳原子周

2、韦［都有四对共用电子。碳原子最多与四个原子形成共价键，即四个单键。3.碳碳单键、碳碳双键、碳碳巻键型名称碳碳单键碳碳双键碳碳畚键定义两个原子之间共用一对电子的共价键两个原子之间共用两对电子的共价键两个原

3、子之间共用三对电子的共价键表示符号—c—c==c—C三c—碳原子类型饱和碳原了不饱和碳原r-不饱和碳原子成键方式一个碳原子与周围四个原子成键一个碳原了与周围三个原了成键一个碳原了与周围两个原了成键键角109.5°120°180°键长0.154nm0.134nm0.12lnm键能347kJ/mol614kJ/mol839kJ/mol逐渐增大-键的特1*7八、、比较稳定，对以绕键轴旋转不稳定，其中一个键较另一个键易断裂，不能旋转不稳定，其中两个键较另一个键易断裂，不能旋转空间结构碳原了与其他四个原了想成四面体结构形成双键的碳原了以及与Z相连的原子处在同

4、一平面上形成卷键的碳原了以及与Z相连的原子处在同一条肓线上4.极性键与非极性⑴非极性键：成键双方是同种元索的原了，吸引共用电了的能力相同，共用电子不偏向于成键原子的任何一方，这样的共价键是非极性共价键(简称非极性键)。(2)极性键：成键双方是不同元素的原子，它们吸引电子的能力不同，共用电子将偏向电负性较大即吸引电子能力较强的一方，这样的共价键是极性共价键(简称极性键)。极性键与非极性键比较比较点非极性键极性键共用电子的位置共用电了处于两原子中间共用电子偏向吸引电子能力较强的一方成键原子的电性成键原子不带电共用电子偏向的成键原子带负电荷(5一)，共用

5、电子偏离的成键原子带正电荷(矿)成键原了的特点同种元素的两个原子不同种元素的两个原了4.有机化合物的同分异构体现象(1)同分界构现象：同分界构现象：化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构的现象称为同分界构现象。(2)同分异构体：具有相同分子式而结构不同的化合物互为同分异构体。(3)同分异构体的异同同：分了组成相同、分了式相同、相对分了质虽相同(但相对分了质虽相同的物质不一定为同分异构体。如h3po4和H2SO4;C2H6O和CH2O2、最简式相同(但最简式相同的物质不一定是同分界构体。如C2H2和C6H6)异：结构不同、物理性质不同，化学性质不一

6、定相同(4)同分异构体的类型①碳骨架异构：由于碳原子排列顺序不同形成的界构。②官能团位置异构：碳原子链接顺序相同儿官能团位置不同而形成的异构。③官能团类型异构：分子式形同，但官能团不同而形成的异构。常见官能团异构类型组成通式可能类别C“H2“烯坯、环烷坯CH?"烘炷、二烯炷、环烯炷C“H2"+2O醇、瞇c”H2“o醛、酗、烯醇、环醇、环醯C”H2”C)2竣酸、酯、拜基醛、耗基酮C“H2“-6O酚、芳香醇、芳香瞇C”H2n+iNC)2氨基酸、硝基化合物5.同分异构体的书写⑴同分异构体的书写顺序碳骨架开构T官能团位置开构T官能团类烈显构⑵烷绘同分异构体

7、的书写一碳法①成直线，一条线。先将所有的碳原子连接成一条直线。②摘一碳，挂中间。③往边移，④摘多碳，⑤多支链，依次连接。不到端。整到散。同邻间。将主链上的碳原子取下一个作为支链，连接在剩余主链的屮间碳上。将甲基一次依次由内到外试接，但不可放在端点碳原了上。由少到多依次摘取不同数冃的碳原子组成长如不同的支链。当有多个相同或不同的支链出现吋，应按连在同一•个碳原子、相邻碳原子、相间碳原子的顺序⑶烯泾、烘坯的同分异构体的书写：烯坯、烘坯的同分异构体的书写与烷桂的书写有相似之处，不同之处在于应注意官能团碳碳双键和碳碳垒键的位置造成的异构。6.同分异构体数目

8、的判断⑴基元法：通过取代基的结构数目來判断有机物的同分异构体数目。如丁基有四种结构，则丁醇、戊醛、戊酸、T苯有四种同分开构体。(1)替代法：将数冃相同的不同原了或取代基进行替换，把难判断同分异构体数冃的冇机物转换为容易判断同分异构体数冃的有机物。如二氯苯(C6H4C12)有三种同分界构体，则四氯苯(C6H2Cl4)Ui有三种同分界•构体(将H原子与C1原子互换)(2)等效氢法：一取代产物的数忖与等效氢的数H相同。符合下列条件的H原子称为等效氢①连接在同一个C原子上的H原子；②连接在同一个C原子上的甲基是上的H原子；③处于镜像对称位置的H原了。(1)

9、定一移二法：对于二元取代物(或含冇官能团的一元取代物)同分异构体数目的判断，可以先固定一个取代基的位置，移动另一个取代基的