浅谈6-n-癸氧基-7-乙氧基-4-羟基喹啉-3-乙酸乙酯的合成研究

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1、浙江大学硕士学位论文6-n-癸氧基-7-乙氧基-4-羟基喹啉-3-乙酸乙酯的合成研究姓名：沈国庆申请学位级别：硕士专业：应用化学指导教师：陈英奇20051201摘要喹啉类抗球虫药物开发较早，药效比较好，至今有几种药物还添加在饲料中，防止及治疗球虫病。作为喹啉类抗球虫药的一种癸氧喹啉，癸氧喹啉相比于其他的抗球虫类药物有更高的化学活性和更低的毒性，因此使用至今。6-n．癸氧基一7一乙氧基．4．羟基喹啉一3一乙酸乙酯在癸氧喹啉类抗球虫药物中的活性最高，我们研究的就是6一n一癸氧基．7一乙氧基一4一羟基喹啉一3．乙酸乙酯的合成，文献报道的主要有两条合成路线，我们选

2、择以中间体4-n-癸氧基一3．乙氧基苯胺通过和乙氧基亚甲基丙二酸二乙酯反应，再环化得到它。以邻二苯酚为原料，经过O．烷基化、偶氮化、O一烷基化、催化加氢四步反应制得中间体4_n一癸氧基．3．乙氧基苯胺。总收率为34．8％。关键词：抗球虫药，6-n．癸氧基．7．乙氧基4．羟基喹啉．3．乙酸乙酯，4．n．癸氧基．3．乙氧基苯胺AbstractQuinolineanti—coccidialdrugisonekindofanti—coccidialdrugs．Ithasbeenstudiedforalongtime，andhasabettereffectthano

3、thercounterparts．Severaldrugshavebeenaddedintofertilizerstopreventandcurecoccidiosisbynow．Asonememberofquinolineanti—coccidiosisdrugs，decoquinatehashigherchemicalreactivityandlowertoxicitythanotheranti—coccidiaidrugs．Forthisreason，itisstillpopular．Lotsofdecoquinatecontainingdrugsw

4、erecertifiedbyAmericanFDAtest．Ethyl6-n—decyloxy-7一ethoxy一4-hydroxyquinofine一3一carboxylatebearsthehighestreactivityindecoquinateanti—coccidialdrugs．Inourresearch，wefocusonthesynthesisofEthyl6-n-decyloxy-7一ethoxy-4-hydroxyquinoline——3一carboxylate．Mainlytwosyntheticmuteshavebeenrepor

5、tedinformerreferences．Wechoose4-n-．decyloxy．．3-．ethoxyanilineastheintermediatetoreactwithdiethylethoxymethylenemalonate，andthengettheresultingproduct．Asfortheintermediate，wechoosethe1,2一dihydroxybenzeneasthestarter．1,2一dihydroxybenzenegoesthroughO—aikylization，azonization，O—alkyli

6、zaiton．catalyzedhydrogenadditionreaction．Thetotalyieldis34．8％．Keywords：anti-coccidialdrug，Ethyl6-n—decyloxy一7-ethoxy-4一hydmxyquinoline一3一carboxylate，4-n—decyloxy一3一ethoxyaniline浙扛大学确士牛业盹文第一章前言1．1球虫病的概述球虫病(coccidiosis)是多种动物的一种莺要寄生虫病，对家畜、家禽、鱼类和野生动物等均有不同程度的危害，各国均有发生。本病对家禽和兔危害较大，急性暴发的

7、死亡率可超过30％；其次是猪、牛、羊等大家畜，急性感染常引起下痢，生长严重受阻；也偶有鱼类和野生动物发生球虫病的报道。特别在集约化的养殖中，若控制不严，会造成重大的经济损失。本病的病原为孢子虫纲(SPorozoa)，球虫亚纲(Coccidia)，艾美尔科(Eimeriidae)中的艾美尔属(Eimeria)、等抱属(Isospora)、泰泽属

8、比较容易地将球虫杀死。因此球虫病的防治主要通过接种疫苗或药物治疗。