基于苯并噻二唑的二维多环芳烃共轭分子的设计合成及应用

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3、下进行的研究工作及取得的研究成果。尽我所知，除了文中特别加标注和致谢的地方外，论文中不包含其他人己经发表或撰写过的研巧成果，也不包含为获得南京邮电大学或其它教育机构的学位或证书而使用过的材料。一与我同工作的同志对本研究所做的任何贡献均己在论文中作了明确的说明并表示了谢意。一本人学位论文及涉及相关资料若有不实，愿意承担切相关的法律责任。研究生签名：Ａ日期：＞〇化＞南京邮电大学学位论女使用授权声明本人授权南京邮电大学可１＾保留并向国家有关部口或机构送交论文的复印件和电子文档可；允许论文被查阅和借

4、陶；可レッ将学位论文的全部或部分内容编入有关数据库进行检索；レ乂采用影印、缩印或扫描等复制手段保存、汇编本学位论文。本文电子文档的内容和纸质一论文的内容相致。论文的公布（包括刊登）授权南京邮电大学研究生院办理。涉密学位论文在解密后适用本授权书。研究生签名：乐众导师签名／日期：可ｏＵ．ｏｌ．ｗConjugatedMoleculesofTwoDimensionalPolycyclicAromaticHydrocarbonsBenzothiadiazoleBased:Design,SynthesisandAppli

5、cationsThesisSubmittedtoNanjingUniversityofPostsandTelecommunicationsfortheDegreeofMasterofEngineeringByXinShiSupervisor:Dr.NinaFuMay,2016摘要近年来，随着对多环芳烃研究的不断深入，有机光电材料发展迅速。众所周知对于多环芳烃材料，π共轭体系的增加可以提高分子的器件性能。而随着π共轭程度不断增加，稳定性越来越差，目前的解决方式是通过在并苯体系中引入高电负性原子或强吸电子基团，降低HOMO能级，提高

6、分子稳定性，从而提高其器件性能。在此基础上，为了获得性能优越的多环芳烃材料，我们以5,6-二溴苯并噻二唑为核心单元展开了工作，并取得了以下研究成果：（1）在确定了5,6-二溴苯并噻二唑为核心之后，因为5,6-二溴苯并噻二唑两个溴相邻，所以我们选择通过炔键环化的方式来拓展二维共轭体系。为了保证材料的溶解性，和更有效的电荷传输，我们选择了烷基噻吩和双烷氧基苯为取代基，通过C-H活化，Suzuki偶联，Sonogashira偶联等方法构建了两个炔偶联中间体4a，4b。在二氯化铂的作用下我们得到了炔键与一侧取代基构成六元环的产物5a，5

7、b。我们通过Scholl反应进一步使其变成了产物6a，6b，当然其中有一些副反应的产生。而4a，4b在二氯化钯催化作用下与两边取代基都构成了五元环的结构即8a，8b，但有异构体的存在。最后通过芴酮偶联的方法证实了炔键与两边取代基生成了双边五元环。这项工作使我们对炔键环化的特性有了深入了解，为以后使用该方法拓展π体系奠定基础。（2）以Stille偶联反应和Scholl反应为主要手段合成了16a和16b两个螺烯类高度扭曲的共轭分子，二面角达到了44.8°。16a与16b主体结构一样，唯一区别在于烷基链的不同，16b选用C10支链，溶

8、解性优于16a，而两个材料经溶液（氯仿）旋涂方法制备了场效应晶体管−22−1−1器件却差别很大，16b测得的空穴迁移率为3.27×10cmVs，16a测得的空穴迁移率为−42−1−11.95×10cmVs。证明烷基链不光能影响溶解性，还能改变堆积方式。（3）设计