隔山香化学成分分离及药理活性初探

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1、学校代码:10385分类号:研究生学号:1101415003密级:工程硕士专业学位论文隔山香化学成分分离及药理活性初探StudiesonChemicalComponentsandPreliminaryPharmacologicalActivityofOstericumcitriodorumL.作者姓名:汤须崇指导教师:王士斌教授工程单位导师:徐飞海(技术总监/经理)工程领域:生物工程类型:在职研究方向:天然产物化学所在学院:化工学院论文提交日期:二零一五年四月十一日I华侨大学硕士学位论文摘要隔山香OstericumcitriodorumL.系伞形科Umbelli

2、ferae山芹属Ostericum植物。分布在福建、湖南、江西、浙江、广西、广东等地。具有疏风清热、活血散瘀、行气止痛的功效。用于风热咳嗽、心绞痛、胃痛、疟疾、痢疾、经闭、白带、跌打损伤等。目前,药典并没有收录有关隔山香的相关记载,但中药制剂护心胶囊和止咳定喘片中隔山香为主要成分。本文通过翻阅大量国内外文献得出结论:有关隔山香化学成分的研究很少,且研究的年份较早,有关其药理作用的研究也很有限。因此,本论文在研究其化学成分的基础上,进一步探讨其药理活性,为深入开发此种植物资源提供了科学依据,也为扩大中药药源提供了参考价值。本实验对隔山香的干燥根采用95%乙醇加热回

3、流提取法进行提取,浓缩提取液得到乙醇提取物,利用石油醚、二氯甲烷、乙酸乙酯和水饱和正丁醇等溶剂对隔山香根提取物进行萃取,得到隔山香的石油醚提取物、二氯甲烷提取物、乙酸乙酯提取物、正丁醇提取物及水提取物五部分。借助减压硅胶柱层析、常压硅胶柱层析、中压硅胶柱层析、薄层色谱检识、SephadexLH-20凝胶柱层析、高效液相色谱等色谱方法,分别对隔山香石油醚、二氯甲烷和乙酸乙酯萃取物进行分离、纯化,共分离得到20个化合物。采用IR、MS、1H-NMR、13C-NMR等现代波谱技术和理化方法进行鉴定,共分离鉴定出化合物19个。分别为4个苯丙素类化合物:芹菜脑(1)、芹菜

4、醛(2)、安息香醛(3)、4,5-dimethoxy-6-methyl-1,3-benzodioxole(4);4个黄酮类化合物:1-(2,6-dihydroxy-4-methoxy-phenyl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2-propen-1-one(7)、3,5,7-trihydroxy-3',4'-dimethoxy-flavanon(8)、芹菜素(9)、二氢槲皮素(10);3个甾体类化合物:β-谷甾醇(12)、豆甾醇(13)、豆甾醇-3-β-D-吡喃葡萄糖甙(14);1个香豆素类化合物:Geranylscopoletin(1

5、6);两个奎宁酸类化合物:1,5-di-O-caffeoylquinicacid(18)、3,5-dicaffeoylquinicacid(19);1个双糖:α-D-glucopyranosyl-(1→1')-3'-azido-3'-deoxy-β-D-glucopyran-oside(15);4个酚酸类化合物:邻羟基苯醛(5)、庚二酸(6)、龙胆酸(11)、阿魏酸(17)。其中化合物:安息香醛(3)、4,5-dimethoxy-6-methyl-1,3-Benzodioxole(4)1-(2,6-dihydroxy-4-methoxy-phenyl)-3-(3

6、,4,5-trimethoxy-phenyl)-2-propen-1-oneII(7)、3,5,7-trihydroxy-3',4'-dimethoxy-flavanon(8)、芹菜素(9)、二氢槲皮素(10)、豆甾醇(13)、豆甾醇-3-β-D-吡喃葡萄糖甙(14)、Geranylscopoletin(16)、1,5-di-O-caffeoylquinicacid(18)、3,5-dicaffeoylquinicacid(19)、α-D-glucopyranosyl-(1→1')-3'-azido-3'-deoxy-β-D-glucopyranoside(15

7、)、邻羟基苯醛(5)、庚二酸(6)、龙胆酸(11)、阿魏酸(17)为首次从隔山香植物中分离得到。采用GC-MS方法分析石油醚层部分的挥发油成分,经毛细管色谱柱分析,共分离鉴定出28种化合物。在已鉴定的成分中,其中含量最高的是芹菜脑和异莳萝脑,以上2种物质相对含量总计达67.78%。本研究通过测定隔山香根乙醇提取物以及石油醚、二氯甲烷、乙酸乙酯、正丁醇和水萃取物对脂多糖(LPS)诱导小鼠巨噬细胞(RAW264.7)产生一氧化氮(NO)的抑制作用,筛选出具有抗炎活性的部位。各萃取部位对脂多糖刺激小鼠巨噬细胞产生NO均有显著抑制作用(P<0.05)。隔山香具有良好的抗

8、炎作用,具有良好的开发利

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