试析液-液萃取法分离α-氰基-3-苯氧基苄醇及其乙酸酯

《试析液-液萃取法分离α-氰基-3-苯氧基苄醇及其乙酸酯》由会员上传分享，免费在线阅读，更多相关内容在学术论文-天天文库。

1、浙江大学硕士学位论文液-液萃取法分离α-氰基-3-苯氧基苄醇及其乙酸酯姓名：陈永进申请学位级别：硕士专业：化学工程指导教师：杨立荣20060301浙江人学硕l‘学位论丘：摘要(s)-n-氰基一3一苯氧基苄醇((s)一CPBA)是合成多种高活性拟除虫菊酯类杀虫剂的重要中间体，它很容易转化为手性的B．氨基醇、a．羟基酸、a．羟基酮等物质，进而合成其它的光学活性化合物，因而在医药、农药等精细化：L领域具有广阔的应用前景。(s1．CPBA的合成方法有多种，其中尤其值得人们关注的是，由脂肪酶催化的a．氰基．3．苯氧基苄醇乙酸酯fCPB

2、Ac)的非对称醇解拆分反应，可以得到高纯度的(s)．CPBA。该拆分反应过程如Schemel所示。在脂肪酶的催化下，(s)-CPBAc优先脱去酰基，生成(S)-CPBA，剩余的(R)一CPBAc可以经过消旋后再利用。因此，有效地分离(s)一CPBA和(R)一CPBAc是保证该拆分反应过程能够循环进行的关键步骤。org

3、efc∞heatsllpase了■R．衄R-0Ac【R目cP矗Ac(S)一CPnA(R)-CPBAc11竺竺Schemel．Lipase-catalyzedasymmetricatcoholysisofCPBA

4、c本文研究了用液一液萃取的方法分离CPBA与CPBAc，考察了萃取溶剂的种类及其体积比对萃取分配系数KcPBA、I迁PBA。和CPBA、CPBAc在萃取体系中溶解性的影响。此外，还考察了温度和水的pH值对CPBA稳定性的影响。通过筛选，确定了有效分离CPBA和CPBAc的两相萃取体系为水：甲醇：正己烷：苯=3：7：7：3f体积比1。在25。C时，经过血级萃取分离后，有机相中CPBAc的纯度为95．2％(m01)，同收率是80．6％；水相中CPBA的纯度为98．8％(m01)，回收率是62．6％。有机相经过脱水、真空蒸馏后，可

5、以得到纯的CPBAc；水相先用苯进行反萃，再经过脱水、真空蒸馏后，可得到纯的CPBA。关键词：n．氰基一3一苯氧基苄醇；a．氰基．3一苯氧基苄醇乙酸酯：液一液萃取；分离嘶●、阶丫啉浙江人学硕一L学位论文ABSTRA(了ABSTRACT(s)一oL—Cyano一3-phenoxybenzylalcohol((s)一CPBA)isanimportantchiralbuildingblockforthepreparationofmanyhigh—levelactivitypyrethroidinsecticides．Itsopti

6、callyactivederivatives，suchasa—hydroxyacid，a—hydroxyketoneandB-hydroxyamine，areimportantfortheproductionofpharmaceuticalsandagrochemicals．ManymethodscanbeusedtOprepare(S)一CPBA．Amongthem，thelipase—catalyzedasymmetricalcoholysisofa—Cyano一3-phenoxybenzylacetate(CPBAc)

7、shouldbeespeciallymentionedbecausehighopticallypure(S)-CPBAcanbeobtained．Thisreactionisshowninschemel．DuringtheresolutionofracemicCPBAcbyalcoholysis，(S)一CPBAcwouldbedeacylatedpreferablyiflipaseshowedhighenantioselectivity．Theundesired(R)一CPBAccanbeeasilyracemizedan

8、dreused．FromScheme1，itcanbeindicatedthatthekeysteptOensurethecycleoftheresolutionistOseparate(S)一CPBAfrom(R)-CPBAcefficiently．Inourexperiment，separationofCPBAfromCPBAcbyliquid—liquidextractionwasinvestigated．Theeffectsofthespeciesandvolumeratioofsolventsonthedistri

9、butioncoefficientsandsolubilityofCPBAandCPBAcinseveralextractionsystemswerealsostudied．Furthermore，effectsoftemperatureandpHofwateronthestability