c8苝二酰亚胺取代鸟苷的合成及自组装性质研究

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1、中图分类号0626论文编号1006015-039S学科分类号350.10密级TIANJINUNIVERSITYOFTECHNOLOGY硕士学位论文DISSERTATIONC8茈二酰亚胺取代鸟苷的合成及自组装性质研究SynthesisandStudyofSelf-assemblyPropertiesofC8PeryleneSubstitutedGuanosineuuanosmeDerivativesUerivativ丨I•：眾WBmStmaBKUk-医学药物化学张琪刘秀杰教授孟祥太副教授天津理工大学研究生部二〇一五年独刳性声明本人声明所呈交的学位

2、论文是本人在导师指导下进行的研宄工作和取得的研究成果，除了文中特别加以标注和致谢之处外，论文中不包含其他人己经发表或撰写过的研宄成果，也不包含为获得天津理工大学或其他教育机构的学位或证书而使用过的材料。与我一同工作的同志对本研宄所做的任何贡献均己在论文中作了明确的说明并表示了谢意。学位抡丈作者答名：认淡答孛o期：对r年；月？学位论文敕权使用梭权书本学位论文作者完全了解天津理工大学有关保留、使用学位论文的规定。特授权天津理工大學可以将学位论文的全部或部分内容编入有关数据库进行检索，并采用影印、缩印或扫描等复制手段保存、汇编，以供查阅和借阅。同意学

3、校向国家有关部门或机构送交论文的复木和电子文件。(保密的学位论文在解密后适用本授权说明）学位办文作者答名：报破导师签名：答孛口期：wu年ih^^答孛《期：年么月分类号：O626密级：天津理工大学研究生学位论文C8苝二酰亚胺取代鸟苷的合成及自组装性质研究（申请硕士学位）学科专业：药物化学研究方向：有机合成及自组装性质研究作者姓名：张琪指导老师：刘秀杰教授孟祥太副教授2015年2月ThesisSubmittedtoTianjinUniversityofTechnologyfortheMaster’sDegreeSynthesisandStudyof

4、Self-assemblyPropertiesofC8PeryleneSubstitutedGuanosineDerivativesByZhangQiSupervisorProf.LiuXiujieViceProf.MengXiangtaiFeb.2015摘要分子自组装是指没有外部作用力下通过非共价键相互作用，分子被定向组装形成有序结构和聚集体的一门科学。目前研究最多的是π-π相互堆积作用和氢键作用介导的分子自组装。例如，苝二酰亚胺及其衍生物，由于其具有较大的共轭平面，容易通过π-π相互堆积作用形成一些新型的聚集体。随着研究的深入，氢键因具有方

5、向性、饱和性、稳定性等优点，也可被用来驱使有机共轭分子的自组装。特别是分子间氢键因具有独特的响应外部刺激的特性以及具有信息传递、传输等特点，所以氢键在分子自组装过程显得尤为重要。另一方面，鸟嘌呤核苷及其衍生物由于具有特殊的氢键模式，在不同的条件下可以发生自组装生成多种类型的聚集体，在没有金属模板离子的存在下，可以形成链状的聚集体，在碱金属离子的辅助下，可以生成四聚体、八聚体等结构新颖、大小可控的聚集体。因此，我们拟将苝二酰亚胺片段引入到鸟嘌呤核苷的C8位，利用苝二酰亚胺优异的光化学性质和鸟嘌呤多样化自组装性质，合成一类新型的复合分子，并研究其自

6、组装性质。具体如下；(1)首先以苝酐为原料合成单溴代苝二酰亚胺、1,6位、1,7位二溴代苝二酰亚胺衍生物；其次，以鸟嘌呤核苷为原料，先溴化C8位，再以此为原料合成两类鸟嘌呤核苷衍生物，最后在Pd催化剂作用下通过Sonogashira反应合成C8位苝二酰亚胺取代的鸟嘌呤核苷衍生物；(2)测定目标产物的性质。具体通过测定化合物在CH2Cl2、DMSO、CH3CN、CH3OH、MCH(甲基环己烷)中以及在不同金属离子，不同pH中的紫外荧光性质，分析它们的不同的组装形式，发现溶剂的种类或者加入金属离子不同，以及不同的pH都会对化合物的自组装产生影响。金

7、属离子中K+，Ba2+对化合物的自组装影响差别较大。另外，一些化合物本来发生荧光熄灭现象，调节不同的pH后荧光恢复，pH响应很好，紫外荧光性质变化很大，这对它们的组装也会产生影响；(3)本课题同时做了苝二酰亚胺衍生物取代含金化合物的反应，得到几种含金化合物的苝二酰亚胺衍生物，通过测定其紫外荧光性质，进一步探讨金与金之间的相互作用。关键词：苝二酰胺衍生物鸟苷衍生物自组装荧光性质AbstractMolecularself-assemblyreferstotheabsenceofexternalforcesthroughnon-covalentint

8、eractions,moleculesareassembledtoformascienceorientedorderedstructureandagg