探析氟两相体系中的有机缩合反应

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1、南京理工大学硕士学位论文氟两相体系中的有机缩合反应姓名：尹雅琴申请学位级别：硕士专业：化学工艺指导教师：蔡春20070701南京理工大学硕}‘学位论文氟两相体系中的有机缩合反麻摘要用相应的稀土氯化物或氧化物和全氟辛基磺酸反应来制备了RE(OPf)3(RE=Yb，Sc，Y，La，Eu，Tm)。并以DSC、ICP、IR和元素分析等手段对其进行了表征。以Vb(OPf)3为催化剂，选取全氟萘烷(C10Ft8)为全氟溶剂，对Knoeveagel缩合反应、Diacetates缩合反应及Baylis-Hillmann缩合反应进行了研究。研究表明Yb(OPf)3和全氟

2、萘烷(CjoFl8)组成的氟两相体系能有效的催化上述缩合反应。考察了温度、时间、催化剂用量和氟相与有机相相比等条件对Knoeveagel缩合反应和Diacetates缩合反应的影响。对反应机理进行了推测。含有催化剂的氟相通过简单的相分离，就可回收利用，氟相重复使用5次，其催化活性无明显降低。关键词：氟两相体系，全氟溶剂，Vb(OV03，有机合成，Knoevenagel缩合，Diacetates缩合，Baylis-Hillmann缩合南京理工大学顾j二学位论文氟两拥体系中的有机缩台反应AbstractThecatalystsofrareearth(III

3、)perfluorooctanesulfonates(RE(OPf)3，RE=Yb，Sc，La，Eu，Tm，Y)werepreparedfromeitherrareearthchlorides(111)oroxidesandperfluorooctanesulfonicacid．TheperflatesobtainedwerecharacterizedbyDSC，ICP,IR，andelememalanalysis．Yb(OPf)3acted髂aefficientcatalystforKnoevenagelcondensation．Diacetates

4、condensation，Baylis—Hillmarmcondensationinfluorousbiphasicsystemusingperfluorodecalin(CioFl8，c／sandtrans-mixture)asfluoroussolvent．Effectsofreactiontemperature，reactiontime，amountofcatalyst，andtheratiooffluorousphaSe／organicphaSeonKnoevenagelandDiacetatesreactionsweteinvestigate

5、d．Thereactionmechanismswereproposed．Bysimplephaseseparationthefluorousphasecontainingcatalystcouldbere-utilizeduptofivetimesonly、Ⅳitllalittledecreaseinactivity．Keywords：fluorousbiphasicsystem，perfluoroearbons，organicsynthesis，Yb(OPf)3，Knoevenagelcondensation，Diacetatescondensati

6、on，Baylis—HillmanncondensationII声明本学位论文是我在导师的指导下取得的研究成果，尽我所知，在本学位论文中，除了加以标注和致谢的部分外，不包含其他人已经发表或公布过的研究成果，也不包含我为获得任何教育机构的学位或学历而使用过的材料。与我一同工作的同事对本学位论文做出的贡献均已在论文中作了明确的说明。研究生签名：叼年7月岔日学位论文使用授权声明南京理工大学有权保存本学位论文的电子和纸质文档，可以借阅或上网公布本学位论文的部分或全部内容，可以向有关部门或机构送交并授权其保存、借阅或上网公布本学位论文的部分或全部内容。对于保密论

7、文，按保密的有关规定和程序处理。研究生签名：御年7月8Et南京理T大学硕士学位论文氟两相体系中的有机缩合反应1绪论氟及其化合物是由Scheele于1771年制得HF和Moissan于1886年制得元素氟才开始的，而对含氟有机物的系统研究直到1900年左右才由Swarts丌始。随着有机氟化物某些性能的特殊性及其应用不断得到拓展，尤其是氟利昂应用以来，有机氟化学得到了大幅度发展。苯系含氟化合物和金属有机氟化物的合成成功及其在医药、农药和染料中的应用，更使得有机氟化学体系日趋完善和成熟。迄今为止，有机氟化学已成为有机化学中一个极其重要的分支，氟化学的重要性也

8、得到了全面的体现。目前绿色有机合成化学，即环境友好的有机合成方法，已越来越引起人们的重视，正成