探析二氢月桂烯合成香茅醇工艺研究

《探析二氢月桂烯合成香茅醇工艺研究》由会员上传分享，免费在线阅读，更多相关内容在学术论文-天天文库。

1、浙江大学硕士学位论文二氢月桂烯合成香茅醇工艺研究姓名：徐利红申请学位级别：硕士专业：化学工程指导教师：杨能渭20030501．．三壑星楚璧盒塞童董壁三苎里墨摘要香茅醇是具有甜美玫瑰花香气的香料，它用于皂用香精、化妆品香精以及食品加香剂，具有较高的附加价值。合成香茅醇的方法很多，目前香料工业上常用香茅醛还原或香叶醇加氢合成香茅醇。本研究的课题是以二氢月桂烯为原料合成香茅醇，该方法在国内尚未见报道。以二氢月桂烯为原料台成香茅醇的含成路线有两条：一是硼氢化一一氧化法，另一条是过氧化——皂化法。硼氢化——氧化法是二氢月桂烯先和乙硼烷进行硼氢化反应，

2、然后再在H。02一一书§0H水溶液中进行氧化水解，得到香茅醇。研究的具体内容为：一是在二氢月桂烯和乙硼烷进行硼氢化反应时，通过改变反应温度来找出二氢月桂烯硼氯化的最佳反应温度；二是在烷基硼烷的氧化水解反应时，通过改变氧化剂啬勺浓度来我出烷基硼烷最佳氧化剂的量。通过以上的实验得出：(t)二氢月桂烯和乙硼烷进行硼氢化反应的最佳反应温度为25～30。C，三香茅基硼烷的最高收率为46．5％，选择性为65．6％；(2)三香茅基硼烷在H202—NaOH水溶液中进行氧化水解反应的最佳氧化剂量为不少于三香茅基硼烷重量的gO％，香茅醇的最商收率为97．5％，

3、选择性为100％。(3)硼氢化——氧化法合成香茅醇的最高收率为46．5％，选择性为65．6％，得到的全为B一香茅醇。(4)可以用廉价的硼氢化钾代替较为昂贵的硼氢化钠制各乙硼烷，进而进行硼氢化反应，但硼氢化钾需过量。过氧化——皂化法是二氢月桂烯先和无水氯化氢进行马氏加成反应，生成：。氯，2，6-二甲基．7．辛烯。2，氯．2，6-二甲基．7．辛烯再在过氧化二苯甲酰的催化下藕元水演化氢进行反马氏加成，生成2．氯．8。溴一2，6-二甲基辛烷。2．氯．8．澳．2，6．二甲基辛烷在溶剂中，又和亲核试剂羧酸钠反应。2。氯．8．溴．2，6_二甲基辛烷中的氛

4、原子发生消除反应，而溴原子同时发生亲核取代反应，得到香茅酯(d和口的馄台物)。番茅酯最后再在碱溶液中进行皂化反应得蛩l香茅醇．研究的具体内容为：一是在氯化反应中，通过改变反应温度来找出二氢月挂烯和氯化氢进行反应的最佳反应温度；二是在溴化反应中，通过改变反应温度以及催化剂的量来找出最佳反应条件；三是在成酯及消除反应中，通过改变亲核试翔来找出最佳亲核试剂；四是在皂化反应中，透过改变碱的浓度来找出最佳藏的量。通过以上的实验得出；(1)二氢月桂烯和氯化氢进行氯化反应的最佳温度为20---25℃，2．氯-2，6．二氢月桂烯合成香茅醇工艺研究=甲基．7

5、一辛烯的最高收率为95．2％，选择性为99．o％；(2)2-氯．2，6-二甲基一7．辛烯和溴化氢进行溴化反应的最佳温度为45-50。C，过氧化剂最佳疑为烯的¨％～2．o％，2-氯一8，澳一2，6-一i甲基辛烷的最赢收率为95．0％，选择性为98，9％；(3)2一氯一8一溴一2，6一，ffl基辛烷在三乙胺中，和2ⅡⅪl以上乙酸钠进行成酯和消除反应，乙酸香茅酯的最赢收率为914％，选择‘忖为96．5％；(4)厶馥香茅酯和15倍以』I的碱，存】20～130℃F副流进行龟化反应，香茅醇最高收?￡为911％，选择t￡为100．7％；L5、过氧化～-r

6、跚E浊岔成番茅辞的最高收率为75．3％，其巾n一香茅醇的岔i；：≈(36．56％．，淑选择t}为94．7％。把“到垮“E一氰化”浊合成番茅醇删“过氧化一一裂化”法合成香茅罅的』五应结粜进行比鞍，得出后荇的反应得啤j、选择’弛等均好于前，盏，前哲得列的7仝。jq旷一番茅醇，而后行褂至J的为q一番茅醇1；f『

7、口一番茅醇的混合物。三蔓旦堡堕鱼壁童茎壁三苎里壅⋯ABSTRCTCitroselloliaaperfumewithanodorofsweetrose，anditisapopularconstituent。fodormltsforsoapa

8、ndcosmeticsandafragrantagentforfoodstuff,andpossesseshigheradditionalvalue．Ontheperfumeindustryatpresent，citronellolispreparedfromoilofcitronellalandgerani01．Thesubjectofthisresearchistos)1hesizecitronellolfromdihydromyrcene．Thismethodisnotreportedininternalnewspapersyet．’

9、rherearetWOmethodstoderivechroneilolfromdihydromyrcene．Oneme．fhodisthehydroboration．oxida