乙烯基蒽类固体发光材料的结构、合成及性能研究

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1、乙烯基蒽类固体发光材料的结构、合成及性能研究Structures,SynthesesandPropertiesofLuminescentMaterialsBasedonVinylanthracene学科专业：化学作者姓名：张旭指导教师：陈龙教授王勇教授天津大学理学院二零一七年五月万方数据独创性声明本人声明所呈交的学位论文是本人在导师指导下进行的研究工作和取得的研究成果，除了文中特别加以标注和致谢之处外，论文中不包含其他人已经发表或撰写过的研究成果，也不包含为获得天津大学或其他教育机构的学位或证书而使用过的材料。与我一同工作的同志对本研究所做的任何贡献均已

2、在论文中作了明确的说明并表示了谢意。学位论文作者签名：签字日期：年月日学位论文版权使用授权书本学位论文作者完全了解天津大学有关保留、使用学位论文的规定。特授权天津大学可以将学位论文的全部或部分内容编入有关数据库进行检索，并采用影印、缩印或扫描等复制手段保存、汇编以供查阅和借阅。同意学校向国家有关部门或机构送交论文的复印件和磁盘。（保密的学位论文在解密后适用本授权说明）学位论文作者签名：导师签名：签字日期：年月日签字日期：年月日万方数据摘要近年来，有机发光小分子固体材料由于其独特的光电性能，在有机发光二极管、荧光传感器、有机太阳能电池以及生物成像等领域展现

3、出巨大的实用价值。聚集诱导发光（AIE）概念的提出，为固体发光分子的合成与设计提供了重要依据。本文以乙烯基蒽基团为基元，设计合成了一系列具有高效发光性能的有机共轭小分子，并深入探究了它们的荧光性质与分子结构之间的内在联系。具体研究内容如下：1.以乙烯基蒽为结构基元连接芘和叔丁基芘得到一系列发光分子（(E)-1-(2-(anthracen-9-yl)vinyl)pyrene）PVA和（(E)-1-(2-(anthracen-9-yl)vinyl)-7-(tert-butyl)pyrene）t-PVA，并通过核磁、质谱和单晶衍射对其结构进行表征。结合光物理性

4、质分析，化合物PVA和t-PVA具有良好的聚集荧光增强的性质。365nm紫外灯照射下，PVA和t-PVA的固体粉末都发射黄光荧光，PVA的绝对固体荧光量子效率能够达到39%。2.以苯乙烯基为结构基元连接二苯胺和咔唑合成一系列有机荧光化合物（(E)-4-(2-(anthracen-9-yl)vinyl)-N,N-diphenylaniline）TVA、（(E)-4-(2-(anthracen-9-yl)vinyl)-N,N-diphenylaniline）CPVA和（4,4'-((1E,1'E)-anthracene-9,10-diylbis(ethene

5、-2,1-diyl))bis(N,N-diphenylaniline)）DTVA。结合分子在不同极性溶液中的紫外-可见吸收和荧光发射光谱图，以及电子云分布图，发现该类分子存在分子内的电荷迁移（ICT），其中以TVA的ICT效应最为明显。向目标分子的四氢呋喃溶液中加入不良溶剂水，TVA和DTVA具有良好的聚集诱导发光（AIE）性质。以聚集态的AIE化合物分子为荧光探针检测溶液中的爆炸物，结果显示该类分子对苦味酸（PA）具有良好的选择性响应，这对针对性检测溶液中爆炸物具有重要的意义。在外力作用下，DTVA和CPVA的固体状态荧光发射发生红移，而TVA的固态粉

6、末则表现出罕见的研磨蓝移性质。我们结合固体在不同状态下的粉末X-射线衍射和差示量热扫描表征分析，分子能够发生力致变色现象主要是由固体的无定型状态与结晶状态之间的转化引起。由于该类分子本身良好的发光性能及较好的热稳定性，使得该类分子在有机光电材料方面存在潜在应用。关键词：聚集诱导发光、力致变色、荧光检测、固体有机发光材料I万方数据II万方数据ABSTRACTRecently,organicsmallmolecularluminescentmaterialshavebeenintensivelyinvestigatedandexhibitpromisinga

7、pplicationsonorganiclight-emittingdiode(OLED),sensingsensors,organicsolarcellsandbioimaging.Theemergingofconceptofaggregationinduced-emitting(AIE)hasprovidedassignablealternativefordesignandsynthesisofluminescentmaterials.Herein,aseriesof9-styrylanthracene-basedluminophoreswerefa

8、cilelysynthesizedandcharacterizedwhichsu