新型温控聚醚离子液体的合成及应用

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1、第4卷第3期170中国科技论文在线SciencepaperOnline2009年3月新型温控聚醚离子液体的合成及应用李永路,赵彬,王艳华,蒋景阳(大连理工大学精细化工国家重点实验室,辽宁大连116012)摘要:离子液体广泛应用于有机合成,设计并合成了新型聚醚季铵盐离子液体,N-(2-(2-甲氧基乙氧基)乙基)-N,N-二甲基-2-(2-(辛氧基)乙氧基)甲基磺酸铵(IL),通过核磁共振,质谱,差热分析仪等表征手段确证了其结构与物性。考察了该离子液体与有机溶剂溶解性能,发现该离子液体与环己烷形成具有“高温均相,低温分相”特性的温控两相体系,该体系适用于Rh/TPPTS络合物催化

2、1-辛烯氢甲酰化反应。实验结果表明,在优化的反应条件下,1-辛烯氢甲酰化反应烯烃转化率可达99.3%,醛收率达98.5%;催化剂易分离回收,循环6次活性基本不变。关键词:催化;离子液体;两相催化;聚乙二醇;季铵盐;氢甲酰化中图分类号:O622文献标识码:A文章编号:1673-7180(2009)03-0170-5SynthesisandapplicationofthermoregulatedpolyethermodifiedionicliquidLIYonglu,ZHAOBin,WANGYanhua,JIANGJingyang(StateKeyLaboratoryofFine

3、Chemicals,DalianUniversityofTechnology,Dalian,Liaoning116012,China)Abstract:Ionicliquidisappliedfororganicsynthesis.AnovelpolyethermodifiedquaternaryammoniumionicliquidN-(2-(2-methoxyethoxy)ethyl)-N,N-dimethyl-2-(2-(octyloxy)ethoxy)ethanammoniummethanesulfonatewasprepared.Its1structureandit

4、sphysicalpropertywerecharacterizedbyH-NMR,MSandDSC.Theliquidmixtureofthisionicliquidwithcyclohexaneformsathermoregulatedionicliquidbiphasicsystemwhichpossessesthepropertyof“mono-phaseunderhightemperature,bi-phaseunderroomtemperature”.Thehydroformylationof1-octenecatalyzedbyRh/TPPTScomplexwa

5、ssuccessfullyconductedinsuchabiphasicsystem.Theconversionof1-octeneandtheyieldofaldehydewas99.3%and98.5%,respectively,undertheoptimizedreactionconditions.Thecatalystretainedintheionicliquidphasecanbeeasilyrecoveredbyphaseseparationandreused.Afterrecyclingforsixtimes,almostnolossinthecatalys

6、tactivityhasbeenfound.Keywords:catalysis;ionicliquid;twophasecatalysis;polyethyleneglycol;quaternaryammonium;hydroformylation[2]作为绿色溶剂近年来广泛应用于有机合成。在过渡金0引言属催化反应体系中,使用合适的配合物可以将催化剂锚离子液体是由有机阳离子和无机阴离子或有机阴定于离子液体中,实现催化剂的液相担载和回收。目前,[1]离子液体两相催化反应由于有机溶剂在离子液体中的离子组成的,在低于100℃下呈液态的盐。离子液体基金项目:高等学校博士学科点专项科

7、研基金(20070141046);国家自然科学基金(20476015)作者简介:李永路(1981-),男,硕士研究生通信联系人:蒋景阳,教授,jyjiang@chem.dlut.edu.cn第4卷第3期2009年3月新型温控聚醚离子液体的合成及应用171溶解度有限,反应通常发生在两相界面或离子液体相,1.2.1中间体的制备致使反应速率受限;而温控离子液体两相催化体系具有中间体M1按照文献[8]制备,M2按照文献[9]制备,高温均相,低温分相的特点,即在催化过程中高温时离M3按照文献[10]制备,3种中间

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