圆锥绣球的化学成分及生物活性研究

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1、博士学位论文学校代码：10023学号：B2010008023圆锥绣球的化学成分及生物活性研究StudiesonthechemicalconstituentsandbioactivitiesofHydrangeapaniculata所院：药物研究所姓名：时静指导教师：张东明研究员导师小组：张东明研究员秦海林研究员杨敬芝副主任技师学科专业：药物化学研究方向：天然产物化学完成日期：2013年6月目录摘要⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯．1ABSTRACT⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯

2、⋯⋯⋯⋯．3第一章绣球属植物化学成分及生物活性研究进展⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯5第一节概述⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯5第二节化学成分⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯6第三节生物活性⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯．13第二章圆锥绣球化学成分及生物活性研究⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯．19第一节前言⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯．19第二节圆锥绣球茎化学成分研究⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯．20第三节圆锥绣球叶化学成分研究⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯．66第四节

3、生物活性评价⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯．85第五节实验部分⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯．89第三章生物活性香豆素的研究进展⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯106第一节香豆素的生物活性研究进展⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯106第二节香豆素类化合物的合成研究进展⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯110第三节本论文研究目的和主要研究内容⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯120第四章香豆素衍生物的合成及其生物活性评价⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯126第一节引言⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯126第二节目标化合物的

4、合成⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯126第三节与糖尿病血管病变相关生物活性评价⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯129第四节实验部分⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯l34第五节讨论⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯139总结与讨论⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯．142博士期间发表论文、申请专利及参加学术会议⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯．143至

5、【谢⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯．144附录⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯

6、⋯．145缩略语一览表⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯．146附图⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯．147ThesisofPhD’sDegreeCh—ine—seAcademyofMedicalSciences&PekingUnionMedicalCollege摘要圆锥绣球(HydrangeapaniculataSieb)为虎耳草科(Saxifragaceae)绣球属(Hydrangea)植物，广泛分布于我国安徽、江西、浙江、广西、云南等地。《中国中药资源志要》记载圆锥绣球全株清热抗疟，根截疟退热，消积

7、和中。实验动物药效学结果表明，圆锥绣球茎提取物对顺铂所致的急性肾损伤有一定的保护作用，作用与阳性对照药相当。因此，为了寻找生物活性成分，本文采用硅胶柱层析、凝胶柱层析、中压柱色谱、高效液相柱色谱等方法对圆锥绣球茎提取物和叶提取物分别进行了系统的化学成分分离。从圆锥绣球茎枝中分离得到了55个化合物，经理化及波谱数据分析，发现11个新化合物(1+．11+)。其中1+．8+为香豆素苷类化合物，分别命名为：伞形花内酯7-O-fl-D．槐糖苷(r)，伞形花内酯7．o毋D．葡萄糖基．(1_3)移D．葡萄糖苷(2+)，伞形花内酯7一D移D．葡萄糖基．(1-

8、÷3)．降D一芹糖基．(1_6)】1酷D．葡萄糖苷(34)，伞形花内酯7．D伊D．葡萄糖基．(1_2)．伊D．芹糖基．(1—6)i伊D．葡萄糖苷(4’)，伞形花内酯7-O-fl-D．葡萄糖基．(1_5)移D．芹糖基．(1_6)节．D．葡萄糖苷(5’)，(7⋯R，8”氓)．umbelliferone一7-O一【6’一(4-guaiacylglycerol-fl-ether)-feruloyl)l-fl-D-glucopyranoside(6+)(7”’S8⋯R)umbelliferone⋯7O【67-(4-erythro—guaiacylgly

9、cerol-fl-ether)-feruloyl)]-fl—D-glucopyranoside(7+)，hydrangesideA(8+)。化合物9"-11+为环烯