基于螺环戊二噻吩构筑有机太阳能电池非富勒烯受体材料

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1、汕头大学2018届硕士学位论文基于螺环戊二噻吩构筑有机太阳能电池非富勒烯受体材料Non-fullereneelectronacceptorsbasedon4,4'-spirobi[cyclopenta[2,1-b:3,4-b']dithiophene]fororganicsolarcell硕士研究生：殷杰学科专业：化学导师：鲁福身教授答辩委员会（签名）:主席:委员:答辩日期：2018年06月01日汕头大学2018届硕士学位论文学位论文原创性声明本论文是我个人在导师指导下进行的工作研究及取得的研究成果。论文中除了特

2、别加以标注和致谢的地方外，不包含其他人或其它机构已经发表或撰写过的研究成果。对本文的研究做出贡献的个人和集体，均已在论文中以明确方式标明。本人完全意识到本声明的法律责任由本人承担。作者签名：日期：年月日学位论文使用授权声明本人授权汕头大学保存本学位论文的电子和纸质文档，允许论文被查阅和借阅；学校可将本学位论文的全部或部分内容编入有关数据库进行检索，可以采用影印、缩印或其它复制手段保存和汇编论文；学校可以向国家有关部门或机构送交论文并授权其保存、借阅或上网公布本学位论文的全部或部分内容。对于保密的论文，按照保密的有

3、关规定和程序处理。作者签名：导师签名：日期：年月日日期：年月日汕头大学2018届硕士学位论文汕头大学2018届硕士学位论文摘要有机太阳能中最常用的受体材料是富勒烯类衍生物，然而其具有摩尔吸光系数低、化学修饰困难、能级难以调控和成本高等非常明显的缺点，这些缺点限制了有机太阳能电池的进一步发展。合成制备高性能的非富勒烯受体材料对于推动有机太阳能电池的发展和工业化应用具有非常重要的意义。最近，大量高性能非富勒烯受体材料的涌现极大推动了有机太阳能电池效率的提升，本研究工作利用螺环戊二噻吩结构单元构筑一类新型的有机太阳能电

4、池受体材料，具体研究内容如下：首先是分子设计，我们借鉴了现有高性能太阳能电池受体材料具有的共性特征，包括刚性共轭核的非平面构象和集成多个缺电子基团。我们选择螺环戊[1,2-b:5,4-b']二噻吩作为基本单元，螺环戊[1,2-b:5,4-b']二噻吩既可以作为一个具有十字形构象的核在上面引入多个缺电子基团；又可以在其中两个噻吩上引入促溶基团后再和缺电子基团反应生成具有非平面结构的受体单元，应用在受体材料的构筑上。该单体的合成采用廉价的起始原料噻吩和联二噻吩，通过Stille偶联、NBS溴代、丁基锂拔氢或丁基锂拔溴

5、以及路易斯酸催化关环反应等步骤，设计合成了3个结构新颖的有机太阳能电池受体材料。其次，我们通过核磁，质谱和元素分析鉴定了该系列受体材料的分子结构；通过DFT计算模拟了其分子构型和能级；通过紫外-可见光谱，荧光光谱，循环伏安法电化学测试，热重分析等表征了材料的基本物理性质。该系列受体材料具有很好的热稳定性，较窄的带隙，而且分子的能级与常用的给体材料PTB7-Th和PCE12相匹配。我们以PTB7-Th为给体材料，以C2、C3或C4为受体材料制备太阳能电池器件。初步测试结果表明，以C3为受体材料的器件在初步尝试时就可

6、以达到6.92%的效率。因此，我们相信在对器件制造条件进行仔细的优化之后，设备性能可以得到进一步的改善。进一步的优化仍在进行中。关键词：有机太阳能电池；非富勒烯受体材料；螺环戊[1,2-b:5,4-b']二噻吩；醌式结构；螺环结构；A-D-A结构I汕头大学2018届硕士学位论文II汕头大学2018届硕士学位论文AbstractThefullerenederivatives(PC61BM,PC71BM)havesuperiorelectronacceptingpropertiesandaremostwidelyus

7、edelectronacceptorsinsolarcell,theirdrawbacksarealsoclear:highcost,limitedvisiblelightabsorptionanddifficultyinchemicalmodificationandenergyleveltuning,allofwhichhavehinderedtheirindustrialapplicationandfurtherimprovementindeviceperformance.Therefore,explorin

8、gnon-fullereneelectronacceptorsaremeaningfulforthedevelopmentoforganicsolarcell.Recently,theemergingofhigh-performanceelectronacceptorshaspushedforwardthePCEtohigherlevel(>13%).Ourresearc