有机化学反应机理手册

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1、OHOONHHOOHNHHOOHHHHONHHOHNOHOOHHOONHHOHOHOHOHOHO–HHO–NCOCN+HOHHHN+–HC1HHHOOOHHH8HH+NN+HO



–HCH–
C+N+N+NC––C––CHNCO–+OHOCO–NHHN+C–CN+OHOOHHHONOOHH+NHN+HHC––O18COHOOHHN+HOHHOHOOHHOOHH–HHHHHOCOHO–COOHOOH+NHHOHNO–N+OOHOCNHN

2、HH18NHHOHONHOH1+NOOC–8HH–HOOHONOCNHO+C–NHN+HNOH–HO+NHHOHCOHNHHHOHOHC–HOHOHHOHOONHC–HHHOHHNN+HN+HOH–+CHO–CHOOMeikWissert,MarcoFrey,DominicKramer,ON+OHAlexanderDrechsle,ChristophFikHOHHHOHHHOHVorwort1,5Tage(18Stunden)4,5Personen,5,5Computer8KannenKaffe

3、ec.a.10000KcalBeidiesemSkriptistzubeachten:BeisichinanalogerWeisewiederholendenWhelandkomplexenwurdeausZeit-undPlatzgründenaufdiemesomerenGrenzformelnverzichtet.GleichestrifftauchaufdiemeistenÜbergangszuständebeiSN-Reaktionenzu.AuchwurdenurindemVersu

4、ch2E1dieDiazotierungvollständigausformuliert,dasiesichvondenanderenBeispielennichtunterscheidet.DieangebotenenMechanismensindalsLösungsvorschlägezuverstehenundbasierenaufderBegleitvorlesungzumOGP(Wintersemester02/03),gehaltenvonDr.RainerHaag.Fehlerun

5、dIrrtümersindnichtauszuschließen.1.RadikalischeSubstitutionamgesättigtenC-Atom1-A1a,a´-Dibrom-o-xylolauso-XylolCH3Br2CH2BrD,hnCH3CH2Br1-A1hnStart:BrBr2BrHCH2CH2Propagation:+BrHBr+CH3CH3CH2CH2BrBr++BrBrCH3CH3CH2BrCH2Br+BrCH2CH2BrH1-A23-Bromcyclohexe

6、nausCyclohexenNBSCCl4,AiBN,DBr1-A2DStart:NCNNCN2NC+N2ONCONCOPropagation:NC+BrNBrNN+BrOOO+BrHBr+HOOionisch,HBr+BrN+HNraschBrBrOO+BrBr+BrBr1-A31-ChloradamantanausAdamantanClSO2Cl2SO2Start:Initiator2ROPropagation:ClSClRCl+SO2ClR+OH+SO2Cl+SO2+HClClO+ClS

7、Cl+SO2ClO1-B1a,a,a´,a´-Tetrabrom-p-xylolausp-XylolCH3CHBr2Br2D,hnH3CBr2HChnStartBrBr2BrPropagationH2CCH2HBrHBrH3CH3CCH2CH2BrBrBrBrH3CH3CCHBr2Br2HC1-B2trans-4-BromcrotonsäureethylesterausCrotonsäureethylesterCO2EtNBSBrCO2EtCCl4,AiBN,D1-B2DStart:NCNNC

8、N2NC+N2ONCONCOPropagation:NC+BrNBrNN+BrOOOBr+HCO2EtHBr+CO2EtOOionisch,HBr+BrNBrBr+HNraschOOBrBr+CO2EtBrCO2Et+BrundnichtCO2EtdadiesmiteinemVerlustvonKonjugationsenergieeinhergehenwürdeBr1-B3(1-Chlor-1-methylethyl)benzolausCumolCH3CH2ClSO2Cl2ClH2CAiBN/