化学情境试题：直发或卷发？掉发吗？ 提供者new

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1、化學情境試題：直髮或捲髮？掉髮嗎？提供者：國科會高瞻計畫中學教學資源平台化學情境試題：直髮或捲髮？掉髮嗎？（StraightorCurlyHair?HairLoss?）〔I〕台中縣立大里高級中學化學科謝孟樺老師國立彰化師範大學化學系楊水平副教授責任編輯在回答問題之前，首先請你閱讀與本試題有關的情境描述，以增加你對本試題背景知識的瞭解；然後思考問題解決的策略，並且寫下你的答案；最後用我們提供的參考答案檢查你的答案是否正確。情境描述頭髮只是人體諸多器官組織的一小部份，卻是許多人日常生活中的關注焦點。女人常為燙直髮或捲髮而煩惱不已，男人也為禿頭問題而憂心忡忡。人類的頭髮數目隨種族、年齡、性別和不同

2、人而異，平均值約十萬絲。我們常說「三千煩惱絲」，誤差極大，應更正為「十萬煩惱絲」。頭髮基本的組成為蛋白質，其中約88%為一種稱為角質素（keratin），主要含甘胺酸、丙胺酸和半胱胺酸的蛋白質，以胜肽鍵（peptidebond）相互連接成為胜肽鏈（polypeptidechain），並且鏈與鏈之間以雙硫鍵交聯（crosslinking）在一起，使毛髮呈現網狀的結構。圖一為氨基酸以胜肽鍵連接的蛋白質基本結構，其中R1、R2、R3和R4為氨基酸的殘基。圖一以胜肽鍵（黃色部份的C－N鍵）形成一條胜肽鏈的蛋白質基本結構半胱胺酸的殘基為－CH2SH，半胱胺酸之間可形成雙硫鍵，有助於蛋白質維持其穩定的結

3、構，頭髮捲曲的程度即與半胱胺酸雙硫鍵排列有關，雙硫鍵排列整齊成為直髮。反之，雙硫鍵排列混亂則為捲髮。沙龍燙髮便是利用打斷雙硫鍵再使之重組的原理來形成直髮或捲髮，如圖二所示。1圖二利用化學反應可以使頭髮變成波浪狀的捲髮照片來源：kaibara87,http://www.flickr.com/photos/kaibara/3693921129/頭髮可能因遺傳因素、壓力過大、年紀增長、內分泌失調、常染、整燙、造型髮品使用不當等，造成毛囊萎縮，而發生掉髮問題，嚴重會造成禿頭，如圖三所示。最近電視出現廣告詞『落建五人使用四人有效，落建含Minoxidil是美國FDA食品藥物管制局核准有效的外用生髮液。

4、落建啟動生髮的開關』【註：非廣告，純粹相關情境描述】，Minoxidil（敏諾西代）是落建的主要成分。Minoxidil是透過擴張局部血管以及打開細胞鉀通道來阻止頭髮變細，進而讓變細的毛髮重新粗壯起來，對於穩定掉髮及再生頭髮有效果。2圖二因掉髮問題而造成禿頭照片來源：hardran3,http://www.flickr.com/photos/hardran3/2717755941/情境試題1.頭髮基本的組成是由甘胺酸、丙胺酸和半胱胺酸所構成的蛋白質，此三個氨基酸的結構式分別如圖四所示。頭髮的蛋白質胜肽鏈之間的作用力主要有雙硫鍵、離子鍵和氫鍵，試描述此三種作用力並且以圖示說明之。HCH3HH2

5、NCCOOHH2NCCOOHH2NCCOOHHHCH2SH圖四由左而右分別為甘胺酸、丙胺酸和半胱胺酸的結構式2.燙髮的主要過程有三部分：（i）軟化過程是利用燙髮造型劑（wavinglotion）破壞頭髮的蛋白質之雙硫鍵，通常其主要成分為巰基乙酸（thioglycolicacid），其結構式為HSCH2COOH。（ii）成型過程是利用工具形成頭髮為期望的直髮或捲髮。（iii）固定過程是被成型的頭髮利用中和劑（neutralizer）重新形成頭髮的蛋白質雙硫鍵，通常其主要成分為溴酸鈉（sodiumbromate），NaBrO3。(1)燙髮時，塗抹燙髮造型劑和中和劑時，頭髮的蛋白質分別發生什麼氧化

6、還原半反應？燙髮造型劑和中和劑，何者作為氧化劑？何者作為還原劑？(2)在燙髮的軟化過程和固定過程時，分別寫出各試劑與頭髮的蛋白質發生的反應式。3.Minoxidil為一種外用的生髮成分，其結構如圖五所示。試回答下列問題：圖五Minoxidil的結構式(1)Minoxidil較易溶於酸性或鹼性的水溶液？為什麼？(2)寫出結構中所有氮原子的混成軌域。(3)寫出結構中所有碳原子的混成軌域。(4)標示a、b、c、d和e處的鍵角約略大小。3參考資料（以下網頁擷取日期：2010年3月）1.Approximatelyhowmanyhairsareonahumanhead?WikiAnswers,http:

7、//wiki.answers.com/Q/Approximately_how_many_hairs_are_on_a_human_head.2.認識毛髮結構，http://ecarden.myweb.hinet.net/HTM/english/hair.htm。3.禿頭，維基百科，http://zh.wikipedia.org/zh-tw/禿頭。4.生髮資訊網，http://www.hairhope.com/