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时间:2019-03-05
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1、一、写出下列各化合物的名称或结构式(每小题2分,共16分)1>.2>.3>.4>.(标明E/Z)5>顺-4-叔丁基环己醇的6>.直链葡萄糖最稳定构象7>.1,8--二硝基萘8>.水杨酸二、完成下列反应(写出各题括号内字母所代表的物质或反应条件)(每空2分,共20分)<1>.<2>.<3>第4页<4>.三、判断下列反应是否有错误?若有请改正(每小题4分,共20分)<1>.<2><3>.<4>.<5>四、为下列反应提出一个合理的反应机理(12分)五、5-羟基戊醛可形成一个环状半缩醛(本题共12分)<1>、写出这个环状半缩醛的
2、结构(用平面结构表示)(4分)<2>、这个环状半缩醛有几个立体异构体,为什么?(4分)<3>、上述立体异构体叫什么立体异构体?写出上述立体异构体最稳定的构象。(4分)第4页六、无论实验条件如何,新戊基卤[(CH3)3CCH2X]的亲核取代反应都较难进行,为什么?请给予解释。(7分)七、推导结构(10分)某化合物A(C10H14O)能溶于NaOH溶液,但不溶于NaHCO3溶液,它与溴水作用生成一种对称二溴衍生物B(C10H12Br2O),A的IR波谱在3250cm-1和834cm-1处有吸收峰,它的1HNMR波谱为:δ=1
3、.3(9H,单峰)δ=4.9(1H,单峰)δ=7.6(4H,多重峰),试写出化合物A和B的构造式。八、比较题(用化合物前英文字母排列顺序)(每小题3分,共15分)<1>.、按与KI的丙酮溶液反应活性大小排列下列化合物:、CH2CH=CHBr、CH2CH2CH2Br、CH=CHCH2Br、CH2CH2CH2Cl<2>.排列下列负离子的稳定性次序、H3N+CH2COO-、CH3CH2COO-、HOCH2COO-、O2NCH2COO-<3>.排列下列化合物的碱性顺序<4>.排列下
4、列化合物的水溶性大小次序.、HOCH2CH2CH2OH.、CH3CH2CH2CH2OH.、CH3CH2OCH2CH2CH3.、ClCH2CH2CH2CH2Cl5、排列下列化合物与HBr反应的相对活性、对-甲氧基苄醇、对-硝基苄醇、苄醇、2,4-二硝基苄醇第4页九、用(R/S)标记下列化合物的手性碳原子构型,并写出它和-OH发生SN2反应后产物结构的Fischer投影式(8分)十、合成题(每小题6分,共30分)(用指定的有机化合物合成目标分子,无机试剂可任选)<1>、从乙醛合
5、成CH3CH=CHCH(OCH2CH3)2<2>、以乙炔为原料合成NH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2NH2<3>、从苯和碘甲烷合成<4>、从1,3-丁二烯和乙醇合成CH3CH=CHCH2CH2COOH<5>、从乙炔合成1,2-环氧丁烷第4页
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