医用有机化学案例版书后习题答案

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1、第一章绪论1．什么是有机化合物？它有那些特性？有机化合物是指碳氢化合物及其衍生物。有机化合物的特性：1、数目众多、结构复杂；2、易燃；3、熔沸点较低3、难溶于水，易溶于有机溶剂；4.反应慢、副反应多。2．什么是σ键和π键？沿着轨道对称轴方向重叠形成的键叫σ键。其特点为电子云可以达到最大程度的重叠，所以比较牢固。另外σ键旋转时不会破坏电子云的重叠，所以σ键可以沿对称轴自由旋转。P轨道“肩并肩”平行重叠形成的共价键叫π键，其特点为电子云重叠程度小，键能低；电子云分布呈块状分布于σ键所在平面的上下，受核的束缚小，易受极化；成键的两个原子不能沿键轴自由旋转。3．指出下列化合物所含的官

2、能团名称：　(1)(2)(3)(4)(5)苯环、硝基苯环卤代烃酚环烯(6)(7)(8)（9）环酮环醛苯环、胺环、醇4．根据键能的数据，当乙烷分子受热裂解时，那一个共价键首先破裂？为什么？这个过程是吸热还是放热？乙烷分子受热裂解时，分子中的碳碳首先破裂，因为C—C键能为376KJ·mol-1，而C—H键能为439KJ·mol-1。这个过程是吸热。5．指出下列各化合物分子中碳原子的杂化状态：　（１）　　　　　　　（２）　　　　　　　　　（３）46苯环上的碳原子是sp2杂化环己烷上的碳原子是sp3杂化　（４）　　　　　　　　　　（５）　　（６）第二章烷烃1．解：（1）（2）（3）（

3、4）462．解：（1）2，3-二甲基辛烷（2）2，7-二甲基-4-乙基壬烷（3）3，6-二甲基壬烷3．解：（1）(2)（3)4．解：（1），，，（2），（3）5．解：（1），（正戊烷绕C1-C2σ键旋转产生的交叉式和重叠式构象）（2），，，（正戊烷绕C2-C3σ键旋转产生的全重叠式、邻位交叉式、部分重叠式、对位交叉式构象）46（3），（异戊烷绕C1-C2σ键旋转产生的交叉式和重叠式构象）（4）（异戊烷绕C2-C3σ键旋转产生的全重叠式、邻位交叉式、部分重叠式、对位交叉式构象）（5）（异戊烷绕C3-C4σ键旋转产生的交叉式和重叠式构象）（6）（新戊烷绕C1-C2σ键旋转产生的交

4、叉式和重叠式构象）6．解：（3）>（2）>（4）>（1）7．解：1°H=12；2°H=0；3°H=08.解：469．解：10.解：链引发：Cl2Cl·+Cl·链增长：Cl·+CH3CH3CH3CH2·+HClCl2+CH3CH2·Cl·+CH3CH2Cl链终止：Cl·+Cl·Cl2Cl·+CH3CH2·CH3CH2ClCH3CH2·+CH3CH2·CH3CH2CH2CH3第三章烯烃炔烃二烯烃1．（1）5–甲基–1–己烯（2）3–甲基–1–丁炔（3）4–甲基–1,3–戊二烯（4）2,7–二甲基–2,7–壬二烯（5）3–乙基–4–己烯–1–炔（6）5–甲基–1,3–环己二烯（7）

5、(Z)–3–甲基–3–庚烯（8）顺,反–2,4–庚二烯（或（2Z,4E）–2,4–庚二烯）2．3．464．答案不唯一，只要方法可行都可以。（1）三种物质各取少许置于三支试管中，分别滴入少量酸性高锰酸钾溶液，不能使高锰酸钾溶液退色的是庚烷，能使高锰酸钾溶液退色的两种物质再各取少许置于两支试管中，滴加少量硝酸二氨合银溶液，出现白色沉淀的是1–庚炔，无此现象的是1,3–己二烯。（2）三种物质各取少许置于三支试管中，分别滴入少量酸性高锰酸钾溶液，能使高锰酸钾溶液退色但没有气体放出的是2–丁炔，能使高锰酸钾溶液退色并有气体放出的两种物质再各取少许置于两支试管中，滴加少量硝酸二氨合银溶液

6、，出现白色沉淀的是1–丁炔，无此现象的是1,3–丁二烯。5．6．（3）>（2）>（1）>（4）7．8．（1）CH3CH2CH3+CH2=CHCH3（2）CH3CH2CH3（3）CH3COCH3（4）CHBr=CBrCH3（5）CH2=CClCH3（6）CH3CBr2CH3（7）469．10．11．反应产物除了1,2-二溴丙烷外，还有1-氯-2-溴丙烷和1-溴-2-丙醇。因为烯烃与溴的加成反应是分两步进行的离子型反应。第一步是溴分子受到反应介质中极性物质的电场作用而极化变成了瞬时偶极分子，溴分子中带部分正电荷的一端与烯烃分子中的π电子作用生成环状溴46离子；第二步是溴负离子从溴

7、离子的背面进攻碳原子，得到1,2-二溴丙烷加成产物，另外，反应过程中Cl–和OH–与溴负离子一样，也参与了反应，生成1-氯-2-溴丙烷和1-溴-2-丙醇。第四章环烃1．写出下列化合物的构造式（1）1-甲基-2-乙基环戊烷（2）3-甲基环戊烯（3）异丙基环丙烷（4）1,7,7-三甲基二环[2.2.1]庚烷（5）5-甲基-2-乙基螺[3.4]辛烷（6）1-甲基-4-叔丁基苯（7）2,7-二甲基萘（8）9-氯蒽2．命名下列化合物(1)1，3－二甲基环丁烷，（2）二环[3，2，1]辛烷，（3）7－甲基螺[3，5