一类新型的铬(ⅵ)离子荧光化学传感器的设计、合成与性能研究

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1、硕士学位论文一类新型的铬(Ⅵ)离子荧光化学传感器的设计、合成与性能研究作者：王一新指导教师：叶家海副研究员南京理工大学2014年3月Master’sDissertationDesign，Synthesis，andPropertiesofFluorescentChemsensorf．0rChromiumionsBy礅加耽愕S印ewisedbyASsociCItePr吐Ji弘H越YcN删ingUniVersityofScience&Techn0109yMarch，2014声明本学位论文是我在导师的指导下取得的研究成果，尽我所知，在本学

2、位论文中，除了加以标注和致谢的部分外，不包含其他人已经发表或公布过的研究成果，也不包含我为获得任何教育机构的学位或学历而使用过的材料。与我一同工作的同事对本学位论文做出的贡献均已在论文中作了明确的说明。研究生签名：j垃二三≥一Pf中年J月沙日学位论文使用授权声明南京理工大学有权保存本学位论文的电子和纸质文档，可以借阅或上网公布本学位论文的部分或全部内容，可以向有关部门或机构送交并授权其保存、借阅或上网公布本学位论文的部分或全部内容。对于保密论文，按保密的有关规定和程序处理。研究生签名：加flp年j月协日硕士论文一类新型的铬(Ⅵ)离

3、子荧光化学传感器的设计、合成与性能研究摘要近年来，由于荧光化学传感器在重金属离子检测方面具有方便快捷、高灵敏度、好的单一选择性等一系列优点而成为研究热点。本论文基于六价铬的强氧化性而设计并合成了两种荧光探针分子用于环境以及生物体内六价铬的检测。本文首先利用乙酰乙酸乙酯和亚硝酸钠为原料合成2，4．二甲基吡咯，再用对甲氧基苯甲醛使用“一锅煮”的方法合成氟硼吡咯(BODIPY)，利用Ⅵlsmeier-Haack试剂与氟硼吡咯反应合成D．甲酰化BODIPY，最后利用醛与胺的亲核加成反应对醛基进行保护，成功合成两种新化合物A和B。本文所有新

4、合成的物质都经过1H．NMR、13C-NMR以及MS等方法对其进行表征。实验采用正交实验方法优化了Ⅵlsmeie卜Haack试剂与BODIPY合成D．甲酰化BODIPY的条件，结果显示选用1，2．二氯乙烷作为溶剂，当BODIPY处于．15℃时滴加Ⅵlsmeier-Haack试剂并在滴加完成后使反应温度保持在30℃反应12h为最佳条件，产率可高达95％。实验采用荧光光谱和紫外光谱进行测试，系统的研究了化合物A和B的荧光性质及其对离子的选择识别性能。结果表明，化合物A不能选择性的识别某种离子，不能作为一种化学传感器。化合物B是一种对p

5、H不敏感的探针分子，在DMF／H20(7：3，V／v)的体系中，仅六价铬离子对其有作用，使其荧光从无到有，荧光强度随着六价铬离子浓度的增加呈现线性增强趋势，并且其荧光响应不受其他离子的干扰。通过核磁滴定实验发现加入铬(VI)离子后化合物B被还原为D．甲酰化BODIPY，具有很强的荧光。实验研究了化合物B的细胞造影实验，在化合物B加入含铬ⅣI)离子的细胞1h后能看到明显的荧光，实现对六价铬离子的检测，因此B可作为一种高选择性、高灵敏度的铬ⅣI)离子荧光化学传感器。关键词：荧光化学传感器，BoDIPY，细胞造影，铬(VI)离子Abst

6、ractRecentlv’tllefluorescentchemosensorshaVegainedwidea他ntlonsduetot王lelrqmckresponse，hi曲sensitiv何aIldgoodselectiV时inthedetectionofheavymetalions·lnthlspapeLwedescmedt11edesignandsyn也esisoftWonuorescentprobemoleculesonthebaSlsoft11es仃ongoxidizinge虢CtofhexaValentcllrom

7、iumformedetectionofhexaValentc11romiumintheenVironmentalaIldinviVo．FirStly，2，4-dinlethylp)四01ewaS缸也ermlxture谢th枷saldehydein“one．pot’’toprepareborondip肿methene(BODIPY)．TheBODIPYwaSappledtoreactwithⅥlsmeier-Haauckreagenttogetp—fomlyl_BODIPYFinallv'compoundsAa11dBwereobt

8、ainedthrou曲t11enucleophilicadditionot。aldehydeandajIlefortheprotectionofaLldehydegroup·ThereaCtionconditionsofpreparationofp