有机化学高鸿宾习题答案(部分重点)

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1、P315第八章　波谱习题一、分子式为C2H4O的化合物(A)和(B)，(A)的紫外光谱在λmax=290nm(κ=15)处有弱吸收；而(B)在210以上无吸收峰。试推断两种化合物的结构。解：(A)的结构为：(B)的结构为：二、用红外光谱鉴别下列化合物：(1)解：(A)C–H伸缩振动(νC–H)：低于3000cm-1；无双键的伸缩振动(νC=C)及双键的面外弯曲振动(γC=C)吸收。(B)C–H伸缩振动(νC–H)：3010cm-1、~2980cm-1均有峰；双键绅缩振动(νC=C)：~1640cm-1；双键面外弯曲振动(γC=C)：~990cm-1，910cm-1。(

2、2)解：(A)双键面外弯曲振动(γC=C)：~680cm-1。(B)双键面外弯曲振动(γC=C)：~970cm-1。(3)解：(A)无~3300cm-1(ν≡C–H)、2120cm-1(νC≡H)及~680cm-1(δ≡C–H)峰；(B)有~3300cm-1(ν≡C–H)、2120cm-1(νC≡H)及~680cm-1(δ≡C–H)峰。(4)解：(A)有~1600、1500、1580、1460cm-1苯环特征呼吸振动；(B)无~1600、1500、1580、1460cm-1苯环特征呼吸振动；三、指出以下红外光谱图中的官能团。(1)3/3(2)四、用1H-NMR谱鉴别下

3、列化合物：(1)(A)(CH3)2C=C(CH3)2(B)(CH3CH2)2C=CH2解：(A)一种质子。出一个单峰(12H)。(B)三种质子。出三组峰：δ~0.9(3H,三重峰)，δ~2.0(2H,四重峰)，δ~5.28(2H)。(2)(A)ClCH2OCH3(B)ClCH2CH2OH解：(A)两种质子，出两组单峰。(B)三种质子，两组三重峰,一组单峰。(3)(A)BrCH2CH2Br(B)CH3CHBr2解：(A)四个质子完全等价，出一个单峰；(B)两种质子，出一组双重峰(3H)和一组四重峰(1H)。(4)(A)CH3CCl2CH2Cl(B)CH3CHClCHCl

4、2解：(A)两种质子，出两组单峰。(B)三种质子，出三组峰。五、化合物的分子式为C4H8Br2，其1HNMR谱如下，试推断该化合物的结构。3/3(六)下列化合物的1H-NMR谱中都只有一个单峰，写出它们的结构式：序号分子式及波谱数据结构式(1)C8H18，δ=0.9(2)C5H10，δ=1.5(3)C8H8，δ=5.8(4)C12H18，δ=2.2(5)C4H9Br，δ=1.8(6)C2H4Cl2，δ=3.7(7)C2H3Cl3，δ=2.7(8)C5H8Cl4，δ=3.7(七)在碘甲烷的质谱中，m/z=142和m/z=143两个峰是什么离子产生的峰？各叫什么峰？而m/

5、z=143的峰的相对强度为m/z=142的1.1%，怎么解释？解：m/z=142为产生的峰，叫分子离子峰；m/z=143为产生的峰，叫分子离子的同位素峰；m/z=143的峰的相对强度为m/z=142的1.1%是由于13C同位素的天然丰度为12C的~1.1%。3/3