黄樟素衍生物的合成和抗肺癌a549细胞增值活性研究

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1、西南大学硕士学位论文黄樟素衍生物的合成和抗肺癌A549细胞增值活性研究姓名：王丽英申请学位级别：硕士专业：药物分析学指导教师：左华20120529摘要黄樟素衍生物的合成和抗肺癌A549细胞增值活性研究药物分析学专业硕士研究生王丽英指导教师左华副教授}葡芰本课题以黄樟素作为起始原料，合成并表征了16个化合物，其中14个新化合物：1．(苯并【卅【1，3】间二氧杂环戊烯．5．基)．3．((4．硝基苯基)(苯基)胺基)丙．2．醇(9a)，1．(苯并【棚【1，3】间二氧杂环戊烯．5．基)．3．((4．硝基苯基)(对甲基苯基)胺基)

2、丙．2．醇(9b)，1．(苯并网【1，3】间二氧杂环戊烯．5．基)．3．((4．硝基苯基)胺基)丙．2．醇(9c)，3．(苯并旧【1，3】间二氧杂环戊烯．5一基)．2一((4-甲氧基苯基)胺基)丙．1．醇(1la)，3．(苯并M】【1，3】问二氧杂环戊烯．5．基)一2-((2．甲氧基苯基)胺基)丙．1．醇(11b)，3．(苯并闭【1，3】间二氧杂环戊烯．5．基)．2．(邻．甲苯胺基)丙．1．醇(11c)，(E)．5．(3．乙氧基丙．1．烯．1．基)苯并M【1，31间二氧杂环戊烯(14a)，(E)．5．(3．丙氧基丙．1．

3、烯．1．基)苯并【卅【1，3】间二氧杂环戊烯(14b)，(E)．5．(3．丁氧基丙．1．烯-1．基)苯并F]【1，3】间二氧杂环戊烯(14c)，(E)一5．(3．(戊氧基)丙．1．烯．1．基)苯并F】【l，3】间二氧杂环戊烯(14d)，(E)．5．(3．(己氧基)丙．1．烯．1．基)苯并Ⅳ】【1，3】间二氧杂环戊烯(14e)，(E)．5．(3．(苯甲氧基)丙．1．烯．1．基)苯并吲【1，3】问二氧杂环戊烯(14f)，(E)．5．(3．((4．甲基苄基)氧基)丙．1．烯．1．基)苯并网【1，3】间二氧杂环戊烯(149)，(

4、E)．5．(3．((3．甲基苄基)氧基)丙．1．烯-1-基)苯并F】【1，31间二氧杂环戊烯(14h)；两个中间体化合物黄樟素氧化物(8)和黄樟素烯丙醇(12)。运用核磁共振氢谱、碳谱以及质谱对其结构进行了表征。根据化合物对肺癌A549细胞增殖效果的影响，与黄樟素氧化物或黄樟素烯丙醇进行比较，探究其药理活性，同时初步探讨了化合物结构与抑制效果之间的关系。通过对所有化合物进行抑制A549细胞增值的实验，证明所有化合物均能对人肺癌A549细胞起一定抑制作用，而且抑制效果与浓度呈依赖关系。试验中效果最好的是化合物11b在400

5、肛mol／L浓度时的抑制效果。关键词黄樟素氧化物衍生物合成SmiIes重排M1T法生长抑制ABSTRACTSynthesisofsafroleoxidederiVatiVesandantiproliferatiVeeffectsonA549humanlungcancercellsPharmaceuticalanalysisPostg翰duate：Li-YingWangSupervisor：Prof．HuaZuoT1lesaf硒lederiVatiVes，1-(bellzoF】【1，3】dioxol一5-y1)一3·((4

6、．nitrophenyl)(phenyl)amiIlo)ropan-2-ot(9a)，1-(beIlzoF】【1，3】dioxol一5一y1)-3-(D-tolylamino)propan·2一ol(9b)，1-(benzo矽】【1，3】dioxol-5·y1)一3-((4·nitrophenyl)amino)propan-2-ol(9c)，3-(benzo【明【l，3】dioxol-5-y1)-2一((4-methoxyphenyl)amino)prop锄-1-ol(11a)，3-(benzo【明【1，3】dioxol

7、一5一y1)-2一((2一methoxyphenyl)amino)propan一1一01(11b)，3一(benzo【d】【1，3】dioxol一5-y1)一2-(D—tolyl啪ino)pmpan-1一ol(1lc)，(D-5-(3一ethoxyprop-1一en-1·y1)beIlzo【川【1，3】dioxole(14a)，(D-5-(3一propoxyprop一1-en一1-y1)benzo【d】【1，3】dioxole(14b)，(D-5一(3-butoxyprop-l·en-1一y1)benzo【明【1，3】d

8、ioxole(14c)，㈤一5-(3一(pentyloxy)prop·l—en-1-y1)benzo【d】【1，3】dioxole(14d)，(D-5一(3-(hexyloxy)pIDp-1一en一1-y1)benzo【明【1，3】dioxole(1le)，(D-5-(3-(benzyloxy)prop一1-en一1