3-四唑基香豆素的合成及荧光性质研究

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1、硕士学位论文3一四唑基香豆素的合成及荧光性质研究作者i周湘湘指导教师：董伟教授南京理工大学2014年3月Master．D．DissertationThesynthesisandfluorescentpropertyof3-tetrazolylcoumarinsZhouXiangxiangSupervisedbyPToj。DongWeiNanjingUniversityofScience&TechnologyMarch，2014声明本学位论文是我在导师的指导下取得的研究成果，尽我所知，在本学位论文中，除了加以标注和

2、致谢的部分外，不包含其他人已经发表或公布过的研究成果，也不包含我为获得任何教育机构的学位或学历而使用过的材料。与我一同工作的同事对本学位论文做出的贡献均己在论文中作了明确的说明。研究生签名：12虱塑塑弘胖年；月≯J日学位论文使用授权声明南京理工大学有权保存本学位论文的电子和纸质文档，可以借阅或上网公布本学位论文的部分或全部内容，可以向有关部门或机构送交并授权其保存、借阅或上网公布本学位论文的部分或全部内容。对于保密论文，按保密的有关规定和程序处理。研究生签名：圈塑塑纱7L卜年岁月叫日硕士论文3．四唑基香豆素的合成

3、及荧光性质研究摘要香豆素类化合物是一类重要的生物活性物质和荧光物质，其具有良好的荧光性质，广泛应用于药物、生物、荧光染料和荧光探针等领域。本文设计并合成了12种新型的3．四唑基香豆素，期望筛选得到具有良好荧光性质和潜在应用的新型香豆素类化合物。合成目标产物的路线为：以取代苯腈(H，2．Cl，4．OCF3，4-COOMe)和叠氮钠为原料，合成5．取代苯基四唑；以孓取代苯基四唑和氯乙腈、碳酸钾在DMF中合成相应的2．乙腈．5．取代苯基四唑；以2．乙腈．5．取代苯基四唑和水杨醛(4-NEt2，4-OH，4-OCH3)在

4、乙醇中经碱催化剂(二乙胺)合成3．四唑亚胺香豆素；以亚胺香豆素在酸性条件下高温水解合成相应的3．四唑基香豆素。目标产物的分子结构由红外、氢谱、碳谱及质谱得到确认。经荧光筛选和性能评价发现，这类新型的3．四唑基香豆素类化合物在二氯甲烷中具有良好的荧光性质，其最大吸收波长在365～422nnl，最大发射波长在425-500nin，Stokes位移值在60～78nlTl，荧光量子产率在0．63～0．85。与相应的3一三唑基香豆素相比，这类3．四唑基香豆素具有更高的荧光量子产率；与相应的3．羧基香豆素相比，其发射波长发生

5、了红移。这类3．四唑基香豆素具有这样的荧光性质，可能是由于四唑基的吸电子性能和刚性结构所导致的。本文也合成了一种基于四唑亚胺香豆素结构的荧光探针M，探针M在乙醇／水(v：Ⅵ2：1)的溶液中能够选择性的识别Cu2+，溶液的荧光强度发生明显的淬灭，而其他金属离子对其干扰较小。探针M在乙醇冰(v：v2：1)溶液中对Cu2+表现出较好的选择性和灵敏度。关键词：香豆素，四唑，荧光性能，荧光探针垒!!!!竺!硕士论文———————————————————————————————————————————————————————

6、一。AbstractCoumarinsareanimportanttypeofbioactivefluorescentcompounds，andpossessemanygoodfluorescentproperties．Coumarinshavebeenwidelyusedinthefieldsofmedicine．fluorescentdyes，andfluorescentsensors．Twelvenew3-tetmzolylcourmxinsweredesignedandsynthesizedinthisp

7、aperinordertoobtainnewcoumarinswithgoodfluorescentpropertiesandpotentialapplications．Thesyntheticmutesof3-tetmmlylcoumarinswereasfollows：5-Substitutedphenyl．1H-tetmmlesweresymhesizedfromsubstituted—benmnitriles(H，2．Cl,4-OCF3，4-COOMe)andsodiumazide，andthenreac

8、tedwithC1CH2CNandK2C03inDMFtoproduce2-acetonilrile-5-substitute@henyltetrazoles．2-acetonitrile．5．substitutedphenyltetrazoleswerereactedw弛4-substitutedsalicylaldehyde(4一NEtz，4一OH,4-ocH3)by