有机化学各大名校考研真题十六、十七、十八章

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1、s名校考研真题（16--1)推测下列反应的机理。解：此反应通过伯胺与硝酸钠/盐酸得到重氮化化合物，其水解后得到羟基，氧原子上的共用电子对与碳正离子结合，脱去质子后成双键，反应机理为：（16--2）合成(1)解：（1）由反应产物来看，要利用氨基的定位效应通过硝化，溴代反应在苯环上连上硝基和溴原子，然后通过重氮盐将氨基脱除，合成过程为：ss(2)（2）由乙酰苯胺合成对溴硝基苯，可以先通过与溴水进行取代反应，然后再水解得到对溴苯胺，再经过重氮化水解得到产物。ss(16-3)请按照要求设计下列目标分子的合成路线解：通过取

2、代反应将甲基上的氯原子取代为氰基，然后通过硝化反应在苯环上连上硝基，将硝基还原为氨基，然后重氮化、水解得到酚羟基。合成过程为：ss（16—4）按要求从指定原料出发合成目标化合物，其他有机与无机试剂任选。(1)解：（1）通过酰基化在苯环上连上羟基，然后用锌汞齐将羟基还原为烷基，可以用硝化反应在苯环上取代硝基，然后还原为胺，得到产物。合成过程为：ss（2）（16--5）用重氮化反应，由甲苯制备邻苯甲腈。解：根据重氮化反应在苯环上连上重氮基，然后再用取代苯环上的重氮基得到反应产物，合成过程为：ss（16--6）完成转化

3、（除指定原料外，可选用任何有机、无机原料和试剂）解：要利用氨基的定位效应通过溴代反应在苯环上连上溴原子，然后通过重氮盐将氨基脱除，合成过程为：ss（16--7）由苯、丙二酸二已醋和不超过4个碳的原料和必要的试剂合成下列化合物。解：通过反应产物可以看出，通过间硝基苯酚与酰氯反应即得到产物，间硝基苯酚通过苯硝化反应、重氮化反应、水解反应得到。酰氯通过乙酰乙酸乙酯与卤烷反应成环，然后水解，与作用得到。合成过程为：ss（16--8）由甲苯起始，利用重氮盐的反应合成下列药物中间体.解：在甲苯上连上酚羟基，通过重氮化反应，然

4、后水解实现，合成过程为：（16--9）由指定原料出发，选择不大于4个碳原子的有机和无机试ss解：反应主要利用重氮化反应在苯环上连上氟原子，合成过程为：（16--10）以环己酮为主要原料合成：解：合成过程为：ss(16--11)合成题（除指定原料外，其他试剂任选）。（1）由甲苯为原料合成：（2）由苯和奈为有机原料合成：解：（1）本合成主要根据芳胺和重氮化合物的化学性质来实现合成，具体为：ss(2)本合成主要根据重氮盐的偶合反应合成化合物。合成过程为：（16--12）由甲苯和其他适当试剂合成.解：合成过程为：ss（1

5、6--13）完成下列转化。解：合成过程为：ss（16--13）一种新型抗庮生物剂2,4,4-三氯-2-羟基二本醚，俗称三氯新，它广泛应用于口腔、皮肤卫生、餐具清洁等。合成三氯新的方法有多种，其中之一如下：请写出中间体A、B、C、D和三氯新的结构。ss（16--15）完成下列反应式，写出主要产物。解：根据偶合反应，重氮盐和芳胺发生亲电取代反应得到（16--16）完成下列反应式。解：用还原剂将硝基还原为胺基，然后再与发生重氮化反应，重氮化合物与反应，氟原子取代苯环上的重氮基。(16--17)完成下列反应式。解：胺与亚

6、硝酸胺发生重氮化反应，水解后得到醇，所以反应产物为。（16--18）完成下列反应式。ss解：根据重氮化合物的性质，反应产物为.（16--19）完成反应式，写出主要产物或必要的试剂。解：根据重氮盐的反应，生成.（16--20）有机合成题。（1）由甲苯合成间溴甲苯（其他试剂任选）。（2）由甲苯及必要的原料和试剂合成：解：这两个合成都用到了芳胺和重氮盐的化学性质，合成过程为：(1)ss(2)ss(16--21)由苯酚合成解：从反应产物来看，化合物是一个对称的结构，可以考虑通过由苯酚得到重氮化合物再合成。合成步骤为：ss

7、(16--22)完成下列反应。（1）ss（1）解：（1）根据胺和重氮盐的性质，反应分别得到.（2）根据重氮盐的性质，反应产物为.（16--23）完成下列反应。（1）（2）ss解：(1)根据重氮化合物的性质，反应得到。（1）根据芳胺与亚硝酸盐的反应得到得到重氮化合物，根据桑德迈尔反应，得到产物。17.2名校考研真题详解（17--1）写出下列反应的机理及产物。解：反应产物脱除溴原子后形成中间产物，苯环上缺一个质子，ss中的氮原子上有未共用的电子对，因此可以取代到苯环上，反应为：（17--2）由苯酚合成.解：由反应产物

8、来看，可以先合成6-喹啉甲醛，再通过与反应取代上胺基，通过桑德尔迈将胺基取代为溴原子。合成过程为：ss（17--3）由噻吩和不超过2个C原子的有机原料合成。解：噻吩通过与酸酐发生酰基化反应连上羰基，通过与甲醛仲胺反应增长碳链，最后将羰基还原为羟基反应完成。合成过程为：ss（17--4）按题意要求，完成下列目标化合物的合成（其他必需的无机与有机试剂任选）。解：合成过程为：（