2017-2018学年高中化学鲁科版选修五课时跟踪检测（十三）+有机合成路线的设计+有机合成的

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1、课时跟踪检测(十三)有机合成路线的设计有机合成的应用基础•全面练1.“绿色化学”是当今社会提出的一个新概念。在“绿色化学工艺”中，理想状态是反应物中原子全部转化为欲制得的产物，即原子利用率为1U0%。在用CH3CCH合成CH2=C(CH3)COOCH3的过程中，欲使原子利用率达到最高，还需要的其他反应物有()A・CO和CH3OHB.co2?nh2oC.H2和CO2D.CH3OH和H2解析：选A题述合成反应中，每分子反应时增加了2个C、2个O、4个H,故A项符合要求。2.用乙醇作原料，下列物质不能一步制得的是()A.CH3CH2CIB.CH2=CH2C・CH2BrCH2BrD.CH

2、3COOCH2CH3解析：选CA项，CH3CH2OH+HC1丄*CH3CH2C1+H2O;B项，CH3CH2OHOCH2=CH21+H2O;C项，CH3CH2OHCH2=CH2170C加取CH2Br—CH2Br;D项，CH3COOH+HOC2H5CH3COOC2H5+H2Oo3.有下述有机反应类型：①消去反应；②水解反应；③加聚反应；④加成反应；⑤还原反应；⑥氧化反应。已知CH2C1—CH2C1+2NaOHCH2OH—CH2OH+2NaCl,以丙醛为原料制取1,2丙二醇，所需进行的反应类型依次是(B.⑤①④②D.⑤②④①A.⑥④②①C.①③②⑤CIL(、FW、H*—解析：选B用逆

3、推法分析

4、「

5、OHOH(、比<—CH>=CH—CHS-—I'I"aciH()—CH2—CH2—CH3—()HC—CH2—CH3,然后从原料到产品依次发生还原反应(或加成反应)、消去反应、加成反应、水解反应。4.由CH3CH2CH2OH制备£('11(IIk,所发生的化学反应至少有①取CHb代反应;②消去反应;③加聚反应;④酯化反应;⑤还原反应;⑥水解反应等当中的（）A.①④B.②③C.②③⑤D.②④解析：选B制备过程为CH3CH2CH2OH—加聚厂1CII3CII=CIl2—-ECIh—Cll^noICHs5.下图是一些常见有机物的转化关系，关于反应①〜⑦的说法不正确的是（）衆乙

6、備乙酸乙酯A.反应①是加成反应B.只有反应②是加聚反应C.只有反应⑦是取代反应D.反应④⑤⑥是取代反应解析：选C乙酸乙酯的水解及乙醇与乙酸发生酯化反应均为取代反应。6.在有机合成中，常需要将官能团消除或增加，下列变化过程中的反应类型及相关产物不合理的是（）①乙烯〜乙二醇：加成取代CH2=CH2——CH2Br—CH2Br——HOCH2—CH2OH②溟乙烷一乙醇：消去加成CH3CH2Br——>CH2=CH2——CH3CH2OH③1•漠丁烷一1,3•丁二烯：消去加成消去CH3CH2CH2CH2Br——»CH3CH2CH=CH2——»CH3CH2CHBr—CH2Br——»CH2=CH—C

7、H=CH2④乙烯〜乙烘：加成消去CH2=CH2——CH2Br—CH2Br——>CH=CHA.①②B.②③C.②④D.①④解析：选B②项由涣乙烷-乙醇，只需;臭乙烷在碱性条件下水解即可，路线不合理;③项合成过程中CH3CH2CHBr—CH2Br发生消去反应所得产物为CH3CH2C=CH（CH3CH=C=CH2不稳定），合成路线及相关产物不合理。5.由环己醇制取己二酸己二酯，最简单的流程顺序正确的是()①取代反应②加成反应③氧化反应④还原反应①消去反应⑥酯化反应⑦中和反应⑧缩聚反应A.③②⑤⑥B.⑤③④⑥C.⑤②③⑥D.⑤③④⑦解析：选B由环己醇制取己二酸己二酯，需要制得己二醇和己二

8、酸，因此环己醇需要开环，即先要在环上引入双键，可利用醇的消去反应，再氧化双键开环。6.分析下列合成路线：Br>CIL,=CII—CH=CIL>—A—B―C—>一一CChNaOIh醇IIH()()C—CH—CH少一(、()()H——>I)―>EI*△CIIJ)II—CH3()()0—CH=CH—COOCH3浓H2S()!则B物质应为下列物质中的()I).解析：选D结合产物特点分析：A为1,4•加成产物CH2BrCHCHCH2Br,经过三步反应生成II()()(、一('II('lb-('()()11,—COOH由一CH2OH氧化而来，为防止双键被IC1氧化，需保护双键，先加成再氧化，

9、因此B为HO—CH2—CH=CH—CH2OH,C为('Ib—('Ib-('IICI",最后消去HC1得到碳碳双键。I"

10、

11、OHClOH9.乙酸苯甲酯可提高花或果的芳香气味，常用于化妆品工业和食品工业。下图是乙酸苯甲酯的一种合成路线(部分反应物、产物和反应条件略去)。^^-CH2-O-C-CH3AB氧化■C氧化■DCH3CHzClCH2OH6-6-6请回答：(1)运用逆合成分析法推断，C的结构简式为(M()H()⑵I)+◎—>CII2—(1c—('I【3的化学方程式为⑶与('IIJ