含55二氧化二苯并噻吩单元的聚对苯撑乙烯衍生物的合成与发光性能研究

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1、上海交通大学博士学位论文含5，5．二氧化．二苯并噻吩单元的聚对笨撑乙烯衍生物的合成与发光性畿研究摘要本论文镑黠聚对笨撵乙烯(PPV)类怒致发光耢瓣逸子嬲空定注入翻转输不平鬻鹣翘题，以提高材料电子亲合力为目的，以5,5．二二氧化．=苯并噻吩为共聚单元。合成丁一类具有高电子亲台力的新型PPV共聚鼙新生物，并对其电澎往麓迸萼亍了研究。通过分子结构设计，合成了新型结构的PPV撤聚单体2，8一二溴甲基一5。5-=氧化-=苯弗噻盼，采用赶井光谱、质谱、1}{和”C核磁共强以及元素分析等方法对其化学结构进行了详缨盼表征。薪单体邋过Wittig反应与对苯二甲醛、闻苯二甲醛以及邻苯二甲醛聚合t褥到了

2、DD。PPV系列聚合物(低聚物)。DD-．PPV具有一定的溶解性，能溶于DMF、DMSO以及NMP莓强极性溶劐；该系残浆台鐾述曩毒嶷好鲍囊

3、热性，DD-p-PPV、DD-m-PPV和DD-O．PPV的玻璃化温魔(L)分别为234．8"C、203．2℃和189．3"C。5％失重温度分别为416℃、409℃释423"C{浇学往§§疆究表翳．DD-p-PPV、DD-m-PPV鞘DD-o-PPV在DMF孛的紫外吸收峰值分别位于369nm、292nm羽I284nm，溶液中的荧光峰值分别457nm、432nm和451rim，暖态下的荧光蜂毽势剐住予487nm、452nm和460nm；其中DD-

4、p-PPV在DMF中的荧光量子效率为75％；对DD-p-PPV电化学研究表明+电子亲☆力为．3．17eV，比PPV提高了O．54eV；用DD-p-PPV制作的单艨PLED器件ITO／DD-p-PPV／AI的电教发光峰值位于500nm，扈毙电压约为12V。DD．PPV系列聚套物的溶鳃性能一定程度限剃了它们艟应用。为了改善DD．PPV鳆溶鳞髅娆，设诗并合成了一系裂沓舂不嗣长度的烧襞墩伐基的对苯=甲醛(MATP)．采用红外光谱、质谱、”C核磁拭振以及元素分析锝方法对其化学结构进荮了洋缨建表经。单俸2,8一二溪警基一5，5-二氧往-二苯葬噻蹬逶过Wittig爱嶷每会馥静靛氧基型对苯二甲醛聚

5、台，制备了DDMA．PPV系列聚☆物(低聚物)。该系列聚台物比DD．PPV系列聚台豹静溶解性寄了禳大静改进，DDMA-PPV不枝溶予强极性溶裁，而艇溶于壤性较弱的溶剂，如：CHCI，、THF和二甲苯等，给器件制作带米极大的方便；与DD-PPV相比，I摭婴DDMA—PPV的Tg下降幅度较大，DDMB*PPV、DDMH-PPV和DDMN-PPV的L分别为117℃、140℃和114"C，而5％失重温度分别为420"C、43I℃和402℃冀说明热稳定性仍然很好：光学性能研究表明，在CHCI，溶液中，DDMB．PPV、DDMH．PPV和DDMN．PPV的紫外吸收峰值均位于416nm，溶液荧光

6、峰值则分别位于506nm、509nm和494nm，固体薄膜的荧光蟪傻分别便于529nm、530nm露534nm，均魄DD-p-PPV蠢较大麴红咎，漆渡中荧必髦子效率分别为66％、70％和75％；电化学研究表明，DDMA．PPV系列聚合物仍然具有较高的电孑亲台力tDDMB-PPV、DDMH-PPV嚣DDMN—PPV戆毫子亲台力势裂为-3。40eV、．3．36eV和-3．38eV；用DDMB—PPV制你的单层PLED器件ITO／DDMB．PPV／AI的电致发光位于534nm，窟巍毽医豹兔19V，虽然院DD-p-PPV教生了一定静赶移，仍然不必为一静较好的绿光材料。针对DD-PPV的溶解

7、性差和DDMA-PPV的荧光红穆，设计并含成了通j建烷氧基连接的芳香二二醛单体(v6、V10、H6秘HlO)，并且用红外光谱、质谱、”C核磁菇搬以及元素分析等方法证实它们的化学结构。单体2,8-二溴甲基一5，5-二氧化-二苯并峰吩通过Wittig威应与含戏的芳香=醚单体聚舍，划簧了DDV-PPV和DDH-PPV系列聚合携《低聚甥)。它钠耱溶解性与DDMA-PPV相似；它们的耐热性比DD．PPV降低较大，DDV6．PPV、DDVl0．PPV、DDH6一PPV秘DDHl0-PPV翡≮分裂为63．8"C，69．6"(2，94。2"Cgl87．3℃，5％熬灸擞滠痉分别为320"(2、312

8、"{2、285"C和326'(3：DDV-PPV和DDH．PPV系列在CHCI，溶液的紫外吸投酶_

9、塞势掰彼予359nm和347nm，荧光蜂擅分舅4靛于475nm和441nm，蠢棒薄膜荧砖蜂值分别位于493nm和478nm；其中DDV6-PPV和DDVt0-PPV在CHCl3中的荧光量子效率分剐Y,j65％和58％：DDV6-PPV和DDVl0-PPV酌屯子亲奋力分别为．3．39eV和．3．36ev；用DDVl0-PPV剁作的单层PLED器件ITO／DDVl0-PPV