海洋软体动物活性物质——片螺素（lamellarins）的合成研究

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1、大连理工大学硕士学位论文摘要片螺素(L锄ellarin)及其衍生物是从海洋软体动物分离的，具有显著生理活性和潜在药用价值的含氨稠杂环系列化合物。片螺素系列化合物不仅具有吸引人的结构特征，而且也存在一些显著的生物活性，如：抑制细胞分裂，细胞毒素，抑制HIV—l病毒整合酶，调节免疫力等。本课题组在国家自然科学基金的资助下，开展了合成片螺素的研究。本文设计了三条合成片螺素的路线。第一条路线首先从1，2，4．三甲氧基苯出发与卤乙腈作用合成卤代芳酮中间体，然后与罂粟碱反应合成开链片螺素，最后经乙酰化、去保护、成内酯环得到片螺素；第二条路线由制备的芳醛

2、和制备的硝基乙酸乙酯经缩合得到2一硝基一3一芳基丙烯酸乙酯，然后由该中间体与罂粟碱反应，在完成关环的同时也引入酯基，最后去保护、成内酯环得到片螺素；第三条路线是由香豆素或茚二酮出发，经溴代后的中间体与罂粟碱反应，得到片螺索的基本框架。本文还研究了一些重要中间体的合成方法。三条路线均需要经过大量的实验，探索出优化的合成工艺，实验过程中积累的经验为本课题的深入开展奠定基础。关键词：海洋活性物质：片螺素；合成；中间体海洋软体动物淆

3、生物质一片螺素的合成研究ResearchonTheSynthesisofBioactiVeLamellarinsFr

4、omMarineM01luscAbstractLaI工lellarinsareagroupofpolycyclicpyrr01ealkaloids血atwereisoIated舶m血emarinernollusc．somel锄ellarinsexhibitawidearrayofimerestingandsignjficalltbiologic缸activities，whichincludecelldivisioninllibmQn，cytotoxicity，HⅣ一linte孕asainllibitionandjmml】nomodulati

5、on．Weareinterestedin吐1esynthesisofL锄elIarillsand行nancedbyNSFC．Therehavebeenthreesyn也eticapproachest0也ehmell啦Lskeleton证衄spaper．ThefirstsylltheticrouteuSes1，2，4一订im曲oxybenZeneaIldchloroacetoIli砸leinfo蛐ing2，4，5Itr妇etllo巧一a—chlor-acetophenoneundernlea工l：hydrouscond她on，也entheiI

6、ltemlediatecondensateswithpapave血efommg也ecorepyrro【2，1-岫isoqllin01沁，followedbyforIllation趾dlactonizationtofom廿1elactoncring．Thesecond哪协e廿crouteusespreparedaldehyde丽Ih弘ep锻edemylIli虹oacetatebyI矗oevenagdcondensa：ti_ontoobtain2-Ni扭o-3一(2，4，5—tris—methoXy—pheByl)一acrylicacideOl

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8、riVatiVesandpapave血Letofomllamellarinl】nderbasiccOnditions+Someimportantde巾atiVeshavebeensyDthesisedi11thispaper．neop右Irnizedco玎m廿oIlshavebeenstudiedbyalotofeXperime咄也eeXpe矗enceisirnp吲antfor‰syⅡ血esisoflamellaiDs．KeyWords：BioactiveMa血eProducts；LameⅡarins；synthesis；Inte珊edia

9、t昭独创性说明作者郑重声明：本硕士学位论文是我个人在导师指导下进行的研究工作及取得研究成果。尽我所知，除了文中特别加以标注和致谢的地方外，论文中不包含其他人已经发表或撰写的研究成