有机推断题的突破口和典型习题

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1、有机推断题的突破口和典型习题一、常见的官能团的结构和名称※官能团：官能团是决定有机物化学特性的原子或原子团。名称碳碳双键碳碳叁键卤原子硝基氨基磺酸基结构C＝C—C≡C——X—NO2—NH2—SO3H名称酚羟基醇羟基羰基醛基酯基羧基结构—OH(羟基连在苯环上)—OHO—C—O—C—HO—C—O—CO—C—OH二、各类官能团或典型代表物的性质对比官能团组成通式结构特点主要的化学通性代表物碳碳双键C＝CCnH2n（单烯烃）平面（至少六原子）1、加成：H2、HX、H2O、X2（溴水等）2、氧化：KMnO4、氧气等3、加聚乙烯碳碳叁键C≡CCnH2n－2（单炔烃）

2、直线（至少四原子）1、加成：H2、HX、H2O、X22、氧化：KMnO4、氧气等3、加聚乙炔醇—OHCnH2n+2O(饱和一元醇)羟基与链烃直接相连，分子极性较强1、与金属钠反应：生成醇钠和氢气（所有）2、催化氧化：成醛或酮（某些）3、消去反应，分子内脱水生成烯或炔（某些）4、酯化反应：与酸生成酯（所有）5、与HX的反应乙醇乙二醇丙三醇酚—OH——羟基直接与苯环相连1、弱酸性：比碳酸弱，可与NaOH、Na2CO3等反应2、取代反应：与浓溴水发生取代反应，生成白色沉淀3、显色反应FeCl3溶液显紫色4、氧化反应：O2、KMnO45、还原反应：苯酚醛O—C—

3、HCnH2nO(饱和一元醛)碳氧双键有极性，具有不饱和性1、加成反应：可与氢气在一定条件下反应生成醇，也可以看作是还原反应2、氧化反应：能被强氧化剂KMnO4、氧气等氧化，也能被弱氧化剂（※银氨溶液、※新制的氢氧化铜）氧化成羧酸。甲醛乙醛羧酸O—C—OHCnH2nO2(饱和一元酸)羟基受碳氧双键的影响能发生电离1、具有酸的通性，乙酸比碳酸的酸性强。2、酯化反应，与醇反应生成酯甲酸乙酸14酯O—C—O—CnH2nO2(饱和一元羧酸一元醇酯)分子中的碳氧单键易断裂水解反应：酸性条件下生成相应的羧酸和醇；碱性条件下水解生成羧酸盐和醇。乙酸乙酯卤代烃－XCnH2

4、n+1X(饱和一元卤代烃)分子中碳卤键易断裂1、水解反应：生成醇2、消去反应：生成烯或炔溴乙烷三、常见的有机反应类型常见的有机反应类型可分为取代反应、加成反应、消去反应和聚合反应四个基本反应类型。从氧化还原角度还可分为氧化反应和还原反应。1、取代反应：烷烃（卤代）、苯及其同系物（卤代、硝化）、卤代烃（水解）、醇（卤代、酯化、分子间脱水）、酚（溴代）、羧酸（酯化）、酯（水解）等；2、加成反应：烯烃或炔烃（加X2、H2、HX、H2O）、苯（加H2）、醛或酮（加氢）、油脂（氢化）；3、消去反应：卤代烃脱HX、醇分子脱水；4、酯化反应：醇和羧酸或无机含氧酸、纤维

5、素和羧酸或无机含氧酸、甘油和酸、葡萄糖和酸；5、水解反应：卤代烃、酯、油脂、二糖、和多糖、蛋白质或肽；（皂化反应：油脂在碱性条件下水解）6、氧化反应：①能使KMnO4溶液褪色的有烯、炔、烷基苯（苯环相连碳上带氢的）、醇（本碳上含氢的）、酚、醛等，②能去氢催化氧化的为醇、能加氧催化氧化的为烯、醛等，③能发生银镜反应的为和能被新制的Cu(OH)2碱性悬浊液氧化的为醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等；7、还原反应：烯、炔、苯环、醛、酮、葡萄糖等与H2加成；8、加聚反应：乙烯、氯乙烯、乙炔等含碳碳双键、碳碳三键的有机物，甲醛也可加聚；9、縮聚反应：二元酸

6、和二元醇的酯化成聚酯、分子中既含羧基又含醇羟基的分子酯化成聚酯、氨基酸分子间的缩聚成多肽；四、常用的试剂与官能团的反应1、氧气（O2）：烃和烃的含氧衍生物均可完全燃烧成CO2、H2O，醇、烯、醛的催化氧化等2、高锰酸钾(KMnO4)：碳碳双键、碳碳三键、苯的同系物（大多数）、醇（某些）、酚羟基、醛基等3、氢气(H2)：碳碳双键（1:1）、碳碳三键（1:2）、苯环（1:3）、醛基或酮基中的羰基（1:1）4、氯气(Cl2)：烷基的取代（生成多种取代产物），烯烃的加成反应5、溴水(Br2)：碳碳双键（1:1）或碳碳三键（1:2）的加成，酚羟基邻对位的取代（1H

7、:1Br2）反应6、液溴(Br2)：苯环上的溴代（铁或溴化铁作催化剂）反应7、卤化氢（HX）：碳碳双键或碳碳三键的加成反应、醇的卤代反应8、水（H2O）：碳碳双键或三键的加成反应及卤代烃、酯、糖类、蛋白质、肽的水解反应9、浓硝酸(HNO3)和浓硫酸(H2SO4)混酸：苯环的硝化反应、醇羟基的酯化（醇类、葡萄糖、纤维素）10、浓硫酸(H2SO4)：醇的分子内脱水（消去反应）和分子间脱水（取代），醇和酸的酯化反应11、稀硫酸(H2SO4)：酯基的水解反应、糖类的水解反应、肽键水解反应等12、钠(Na)：羟基（醇、酚、羧酸中的羟基均可）的置换反应（取代反应）1

8、3、氢氧化钠(NaOH)：①氢氧化钠醇溶液：卤代烃消去反应14②氢氧化钠水溶液：