有机化学（第五版)（下册)课后答案解析李景宁

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1、范文范例精心整理第十二章羧酸(P32-33)1.命名下列化合物或写出结构式:(1)3-甲基丁酸(2)3-对氯苯基丁酸(3)间苯二甲酸(4)9，12-十八碳二烯酸(5)4-甲基己酸CH3CH2CH(CH3)CH2CH2COOH(6)2-羟基丁二酸HOOCCH(OH)CH2COOH(7)2-氯-4-甲基苯甲酸(8)3,3,5-三甲基辛酸2.试以反应式表示乙酸与下列试剂的反应3.区别下列各组化合物:word完美格式范文范例精心整理4.指出下列反应的主要产物:（第四版保留）4.完成下列转变：5、怎样由丁酸制备下列化合物？w

2、ord完美格式范文范例精心整理6、解:7、指出下列反应中的酸和碱。按lewis酸碱理论：凡可接受电子对的分子、离子或基团称为酸，凡可给予电子对的分子、离子或基团成为碱。8.（1）按酸性降低的次序排列下列化合物:①酸性:水>乙炔>氨;②酸性:乙酸>环戊二烯>乙醇>乙炔（2）按碱性降低的次序排列下列离子:①碱性:②碱性:9.解：化合物A有一个不饱和度，而其氧化产物B含有两个不饱和度。产物DC5H10有一个不饱和度。从题意可知：D的结构式可能为环戊烷；C的结构为环戊酮；B的结构为己二酸；A的结构式为环己醇。10．解：wo

3、rd完美格式范文范例精心整理（1）由题意：该烃氧化成酸后，碳原子数不变，故为环烯烃，通式为CnH2n-2。（2）该烃有旋光性，氧化后成二元酸，所以分子量=66*2=132。故二元酸为CH3CH(CH2COOH)COOH11.由题意：m/e=179，所以马尿酸的分子量为179，它易水解得化合物D和E，D的IR谱图：3200-2300cm-1为羟基中O-H键的伸缩振动。1680为共扼羧酸的＞C=O的伸缩振动；1600-1500cm-1是由二聚体的O-H键的面内弯曲振动和C-O键的伸缩振动之间偶合产生的两个吸收带；750

4、cm-1和700cm-1是一取代苯的C-H键的面外弯曲振动。再由化学性质知D为羟酸，其中和当量为121±1，故D的分子量为122，因此，又由题意：E为氨基酸，分子量为75，所以E的结构为H2NCH2COOH。第十三章羧酸衍生物(P77-78)1.说明下列名词：酯、油脂、皂化值、干性油、碘值、非离子型洗涤剂。酯：是羧酸分子和醇分子间脱水形成的产物。油脂：是高级脂肪酸的甘油醇酯。皂化值：是指完全皂化1克油脂所需的KOH的质量(以mg为单位)。干性油：是指那些在空气中放置后能逐渐变成有韧性的固态薄膜的油。碘值：是指100

5、克油脂完全加成时所能吸收的碘的质量(以克为单位)。非离子型洗涤剂：此处实指非离子型表面活性剂，即在水溶液中不离解出正负离子的表面活性剂(此处的非离子型表面活性剂起主要的洗涤去污作用)。2.试用方程式表示下列化合物的合成路线：（1）由氯丙烷合成丁酰胺；word完美格式范文范例精心整理（2）由丁酰胺合成丙胺（3）由邻氯苯酚、光气、甲胺合成农药“害扑威”或先醇解后氨解也可。3.用简单的反应来区别下列各组化合物：(1)解：前一化合物与水几乎不反应，而后一化合物因水解而冒烟。(2)丙酸乙酯与丙酰胺解：分别与氢氧化钠水溶液作用

6、，并加热，有氨气放出(使红色石蕊试纸变蓝色)者为丙酰胺，否则为丙酸乙酯。(3)CH3COOC2H5和CH3CH2COCl解：前一化合物与水不反应，而后一化合物因水解而冒烟。(4)CH3COONH4和CH3CONH2解：在常温下与氢氧化钠水溶液作用，有氨气放出(使红色石蕊试纸变蓝色)者为乙酸铵，否则为乙酰胺。注：此试验不需加热，否则乙酰胺因水解也有氨气放出。(5)(CH3CO)2O和CH3COOC2H5解：用适量热水试之，乙酸酐因水解而溶解于水，乙酸乙酯因难以水解而不溶于水。word完美格式范文范例精心整理或用碱性水

7、溶液彻底水解，再将水解液进行碘仿反应，呈阳性者为乙酸乙酯，呈阴性者为乙酸酐。4.由合成解：5.由丙酮合成(CH3)3CCOOH解：种用酮的双分子还原，片呐醇重排反应和碘仿反应进行合成。6.由五个碳原子以下的化合物合成：解：顺式烯烃，最常用的合成方法是炔烃的顺式还原，用Lindlar催化剂最好。7.由ω-十一烯酸(CH2=CH(CH2)8COOH)合成H5C2OOC(CH2)13COOC2H5。解：目标产物比原料增加了碳原子，为此必须选用合适的增长碳链方向。word完美格式范文范例精心整理8、由己二酸合成解：从6个碳

8、缩成为5个碳，正好是一个α位碳进攻酯基碳的结果，宜用酯缩合反应。目标分子中的乙基酮的α位，可以用卤代烃引入。9．由丙二酸二乙酯合成解：分析乙酸单元后可见，目标产物只需在丙二酸分子中引入亚乙基即可。合成路线如下word完美格式范文范例精心整理10．由合成解：或11．由合成解：硝酸具有氧化性，易将酚类氧化，需先进行“保护”。12、由合成word完美格式范文范例精