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1、..立体化学一.命名下列化合物。1.2.3.4.二.正确判断下列各组化合物之间的关系:构造异构、顺反异构、对映异构、非对映体,同一化合物等。1.2.与与3.与4.与5.与资料..6.与7.与8.与9.与10.与三.指出下述指定化合物与其他化合物之间的关系(对映体、非对映体或同一化合物)1.与(a)(b)(c)(d)2.与(a)(b)(c)(d)(e)资料..四.写出下列化合物的三维结构式。1.(S)-2-羟基丙酸2.(S)—2—氯四氢呋喃3.(2R,3R)—2,3—二氯丁烷4.(R)—4—甲基—3—氯—1—戊烯5.(1S,2R)—
2、2—氯环戊醇6.(R)—3—氰基环戊酮7.(R)—3—甲基—3—甲氧基—4—己烯—2—酮8.(2E,4S)—4—氘代—2—氟—3—氯—2—戊烯9.(2R,3R)—2—溴—3—戊醇10.(2S,4R)—4—氨基—2—氯戊酸11.(S)—2—氯—1,4—环己二酮12.(1S,3S)—3—甲基环己醇13.(2R,3S)—2—羟基—3—氯丁二酸14.(2E,4S)—3—乙基—4—溴—2—戊烯15.(1S,3S,5R)—1—甲基—3—硝基—5—氯环己烷16.(3S,5R)—3,5—二甲基环己酮五.用Fisher投影式完成下列题目。1.用Fis
3、her投影式写出3-氯—2—戊醇的所有异构体,并用R/S标记其构型。2.用Fisher投影式写出2,3—丁二醇的所有异构体,并用R/S标记其构型。3.用Fisher投影式写出2,3,4,5-四羟基己二酸的所有异构体,并用R/S4.用Fisher投影式写出5-甲基-2-异丙基环己醇的所有异构体,并用R/S标记其构型。六.用R/S标记下列化合物中手性碳原子的构型:1.2.3.4.5.七.画出下列各物的对映体(假如有的话),并用R、S标定:1.3-氯-1-戊烯2.3-氯-4-甲基-1-戊烯3.HOOCCH2CHOHCOOH4.C6H5CH
4、(CH3)NH25.CH3CH(NH2)COOH八.用适当的立体式表示下列化合物的结构,并指出其中哪些是内消旋体。1.(R)—2—戊醇2.(2R,3R,4S)-4-氯-2,3-二溴己烷3.(S)-CH2OH—CHOH—CH2NH24.(2S,3R)—1,2,3,4—四羟基丁烷5.(S)—2-溴代乙苯资料..6.(R)—甲基仲丁基醚九.写出3-甲基戊烷进行氯化反应时可能生成一氯代物的费歇尔投影式,指出其中哪些是对映体,哪些是非对映体?十.写出下列化合物的费歇尔投影式,并对每个手性碳原子的构型标以(R)或(S)。1.2.2.4.5.6.
5、十一.下列各化合物中有无手性碳原子(用*表示手性碳)(1)CH3CHDC2H5(2)CH2BrCH2CH2Cl(3)BrCH2CHDCH2Br(4)(5)CH3CHClCHClCHClCH3(6)(7)(8)(9)(10)(11)(12)(13)资料..十二.下列化合物哪些是手性的?1.2.1.4.十三.判断下列叙述是否正确,为什么?1.一对对映异构体总是物体与镜像的关系。2.物体和镜像分子在任何情况下都是对映异构体。3.非手性的化合物可以有手性中心。4.具有S构型的化合物是具左旋(-)的对映体。5.所有手性化合物都有非对映异构体。
6、6.非光学活性的物质一定是非手性的化合物。7.如果一个化合物有一个对映体,它必须是手性的。8.所有具有不对称碳原子的化合物都是手性的。9.某些手性化合物可以是非光学活性的。10.某些非对映异构体可以是物体与镜像的关系。11.当非手性的分子经反应得到的产物是手性分子,则必定是外消旋体。12.如果一个化合物没有对称面,则必定是手性化合物。十四.回答下列各题:(1)产生手性化合物的充分必要条件是什么?(2)旋光方向与R、S构型之间有什么关系?(3)内消旋体和外消旋体之间有什么本质区别?(4)手性(旋光)异构体是否一定有旋光性?十五.现有某
7、旋光性物质9.2%(g/ml)的溶液一份:1.将一部分该溶液放在5cm长的测试管中,测得旋光度为+3.450,试计算该物质的比旋光度。2.若将该溶液放在10cm长的测试管中测定,你观察到的旋光度应是多少?十六.某醇C5H10O(A)具有旋光性,催化加氢后生成的醇C5H12O(B)没有旋光性,试写出(A),(B)的结构式。资料..答案一.1.(2R,3R,4R)—2,3,4,5—四羟基戊醛或D-(-)核糖2.(1R,2R)—2—甲基环丁烷羧酸3.(1S,3R)—1—氯-3-溴环己烷4.(3R)—(1Z,4E)—3—氯—1,4—戊二烯—
8、1,2,4,5—四醇二.1.顺反异构2.对映异构3.对映异构4.同一化合物5.非对映异构体6.对映异构7.对映异构8.同一化合物9.同一化合物10.非对映体三.(1)(a)与(c)为同一化合物;(a)与(b)及(d)为对映异构体(2)