承德石油高专化工毕业论

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1、承德石油高等专科学校毕业设计说明书设计题目：α,α-二氟丙酰胺类化合物的合成与研究班级：生化0701学生姓名：胡志远指导教师：谢辉完成日期：2010年6月8日毕业设计评阅37指导教师评语成绩：指导教师：2010年月日评阅人评语评阅人2010年月日毕业答辩成绩37毕业答辩评语成绩答辩组组长2010年月日毕业设计总评成绩系主任：2010年月日37毕业论文（设计）诚信责任书本人郑重声明：本人所呈交的毕业论文（设计），是在导师的指导下独立进行研究所完成。毕业论文（设计）中凡引用他人已经发表或未发表的成果、数据、观点等，均已明确注明出处。特此声明

2、。论文（设计）作者签名：胡志远日期：2101年6月8号37目录摘要…………………………………………………………………Abstract………………………………………………………………第一章绪论………………………………………………………1.1、引言……………………………………………………………1.2、含氟化合物的特性……………………………………………1.2.1、电子效应……………………………………………………1.2.2、类氢模拟效应………………………………………………1.2.3、阻碍效应……………………………………………………1.2.4、脂

3、溶性渗透效应……………………………………………1.3、含氟化合物的分类……………………………………………1.4、含氟化合物的合成……………………………………………1.5、国内外研究状况………………………………………………第二章实验部分………………………………………………2.1、实验主要仪器和试剂………………………………………2.1.1、主要仪器……………………………………………………2.1.2、主要原料……………………………………………………2.13、常规试剂……………………………………………………2.2、主要合成路线的选择………………

4、………………………2.3、合成工艺的研究………………………………………………2.3.1、4-（氯甲基）-吡啶盐酸盐（B）的合成………………………2.3.2、2,2-二氟-3-羟基-3-(4-吡啶)-乙酸乙酯(F)的合成……………372.3.3、2,2-二氟-3-溴-3-(4-吡啶)-乙酸乙酯(G)的合成…………2.3.4、2,2-二氟-3-(4-吡啶)-乙酸乙酯(C)的合成………………………2.3.5、2,2-二氟-3-(4-吡啶)丙酰胺(D)的合成…………………………2.4、实验操作…………………………………………………………2.4.

5、1、2,2-二氟-3-羟基-3-(4-吡啶)-乙酸乙酯(F)的合成………………2.4.2、2,2-二氟-3-溴-3-(4-吡啶)-乙酸乙酯(G)的合成…………………2.4.3、2,2-二氟-3-(4-吡啶)-乙酸乙酯(H)的合成………………………2.4.4、2,2-二氟-3-(4-吡啶)-丙酰胺(D)的合成…………………………第三章结果与讨论…………………………………………………3.1、实验注意事项……………………………………………………3.2、实验总结…………………………………………………………参考文献…………………………………………

6、………………………附录………………………………………………………………………致谢………………………………………………………………………37摘要通过大量文献的查阅与分析、合成路线的设计与优化和最终合成路线的确定，本文以4-吡啶甲醛为起始原料，与BrCF2COOEt(一溴二氟乙酸乙酯)在活性锌粉作用下进行Reformatsky反应，再与四溴化碳在PPh3(三苯基膦)的作用下进行溴代，然后在Pd/C(钯碳)作用下脱溴,最后用氨气进行酯的胺解反应，获取最终产物2,2-二氟-3-(4-吡啶)丙酰胺。此外，我们曾以4-吡啶甲醇为原料在SOCl2(氯

7、化亚砜)的作用进行氯代反应，再与CHF2COOEt(二氟乙酸乙酯)在氢化钠或LDA(二异丙基氨基锂)的作用下进行烷基化反应，最后用氨气进行酯的胺解反应获取所需最终产物，但由于在烷基化反应中生成的杂质较多、而产品收率较低，所以我们未采用此合成路线。另外，在实验过程中，我们对每一步反应都进行了条件摸索和条件优化,并且使用TLC、LC-MS、HPLC、HNMR等手段对反应进行了跟踪和反应产物的表征。关键词：Reformatsky反应2,2-二氟-3-羟基酯类化合物2,2-二氟丙酰胺类化合物一溴二氟乙酸乙酯37AbstractThroughma

8、ssiveliteraturesearchandanalysis,synthesisroutedesignandoptimizedandfinallyprocessofsynthesisdeterminat