高中化学 最困难考点系列 考点10 有机物的结构与性质 新人教版选修5

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1、考点10有机物的结构与性质【考点定位】本考点考查有机物的结构与性质，能准确分析有机物结构特点，根据存在的官能团推断有机物的性质，难点是对常见官能团的性质不明确，易混淆。【精确解读】类别官能团分子结构结点主要化学性质卤代烃卤原子-X卤素原子直接与烃基结合β-碳上要有氢原子才能发生消去反应；且有几种H生成几种烯1．与NaOH水溶液共热发生取代反应生成醇2．与NaOH醇溶液共热发生消去反应生成烯醇醇羟基-OH羟基直接与链烃基结合，O-H及C-O均有极性β-碳上有氢原子才能发生消去反应；有几种H就生成几种烯．α-碳上有氢原子才能被催化氧化，伯醇氧化为醛，仲醇氧化为酮，叔醇不能被催化氧

2、化．1．跟活泼金属反应产生H22．跟卤化氢或浓氢卤酸反应生成卤代烃3．脱水反应：乙醇 140℃分子间脱水成醚170℃分子内脱水生成烯4．催化氧化为醛或酮5．一般断O-H键与羧酸及无机含氧酸反应生成酯醚醚键C-O键有极性性质稳定，一般不与酸、碱、氧化剂反应酚酚羟基-OH-OH直接与苯环上的碳相连，受苯环影响能微弱电离．1．弱酸性2．与浓溴水发生取代反应生成沉淀3．遇FeCl3呈紫色4．易被氧化醛醛基HCHO相当于两个-CHO有极性、能加成．1．与H2加成为醇2．被氧化剂(O2、多伦试剂、斐林试剂、酸性高锰酸钾等)氧化为羧酸酮羰基有极性、能加成与H2、HCN加成为醇，不能被氧化剂

3、氧化为羧酸羧酸羧基受羰基影响，O-H能电离出H+，受羟基影响不能被加成．1．具有酸的通性2．酯化反应时一般断羧基中的碳氧单键，不能被H2加成3．能与含-NH2物质缩去水生成酰胺(肽键)酯酯基酯基中的碳氧单键易断裂1．发生水解反应生成羧酸和醇2．也可发生醇解反应生成新酯和新醇硝酸酯硝酸酯基-ONO2不稳定易爆炸硝基化合物硝基-NO2一硝基化合物较稳定一般不易被氧化剂氧化，但多硝基化合物易爆炸氨基酸氨基-NH2羧基-COOH-NH2能以配位键结合H+；-COOH能部分电离出H+两性化合物能形成肽键蛋白质肽键氨基-NH2羧基-COOH多肽链间有四级结构1．两性2．水解3．变性(记条

4、件)4．颜色反应(鉴别)(生物催化剂)5．灼烧分解糖羟基-OH醛基-CHO羰基多羟基醛或多羟基酮或它们的缩合物1．氧化反应(鉴别)(还原性糖)2．加氢还原3．酯化反应4．多糖水解5．葡萄糖发酵分解生成乙醇油脂酯基可能有碳碳双键酯基中的碳氧单键易断裂烃基中碳碳双键能加成1．水解反应(碱中称皂化反应)2．硬化反应【精细剖析】1．有机物结构中含有多官团时，应综合具备各官能团的性质，如CH2=CHCHO既有醛基的性质，又有碳碳双键的性质，如果要检验碳碳双键的存在，易排除醛基的干扰。【典例剖析】某食用香料乙酸橙花酯的结构简式如图所示，关于该有机物的下列叙述中正确的是()①分子式为C12

5、H20O2②能使酸性KMnO4溶液褪色③它的同分异构体中有芳香族化合物④1mol该有机物水解时只能消耗1molNaOH⑤1mol该有机物在一定条件下能和3molH2反应A．①②③B．①②④C．①②⑤D．①②③④【答案】B【变式训练】靑霉素是最重要的抗生素，其在体内经酸性水解后得到一种有机物X．己知X的结构如图，下列有关X的说法正确的是()A．X为烃的含氧衍生物B．X的分子式为C5H10NO2SC．X只能发生取代反应D．X中碳原子上的H若有1个被Cl取代，有2种不同产物【答案】D【实战演练】1．有两种有机物Q()与P()，下列有关它们的说法中正确的是()A．二者的核磁共振氢谱中

6、均只出现两种峰且峰面积之比为3：2B．二者在NaOH醇溶液中均可发生消去反应C．一定条件下，二者在NaOH溶液中均可发生取代反应D．Q的一氯代物只有1种、P的一溴代物有2种【答案】C【解析】A．二者的核磁共振氢谱中均只出现两种峰，且峰面积之比分别为3：1、3：2，故A错误；B．二者在NaOH醇溶液中均不能发生消去反应，故B错误；C．卤代烃、甲基等均可发生取代反应，则一定条件下，二者在NaOH溶液中均可发生取代反应，故C正确；D．Q、P中均含2种H，则一氯代物均有2种，故D错误；故答案为C。2．对三联苯是一种有机合成中间体，工业上合成对三联苯的化学方程式为3+2H2↑，下列说法

7、不正确的是()A．上述反应属于取代反应B．对三联苯分子中至少有16个原子共平面C．对三联苯的一氯取代物有4种D．0.2mol对三联苯在足量的氧气中完全燃烧消耗5.1molO2【答案】D3．某有机化合物的结构简式如图所示，下列说法正确的是()A．不能发生银镜发应B．1mol该物质最多可与2molBr2反应C．1mol该物质最多可与4molNaOH反应D．与NaHCO3、Na2CO3均能发生反应【答案】C【解析】A．含甲酸某酯结构，能发生银镜反应，故A错误；B．酚-OH的邻位、碳碳双键与溴水反应，则1mol