鼠李糖脂的表面化学和生物合成及其应用展望

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1、鼠李糖脂的表面化学和生物合成及其应用展望摘要鼠李糖脂是生物表面活性剂中一类非常重要且应用广泛的微生物发酵产物，目前在重金属修复、生物堆肥、抑菌、生物采油等多方面需求量越来越多。本综述介绍了鼠李糖脂的化学结构、性质、生物合成方法及在多个领域中的应用，特别对其在油田中的广泛应用作了展望。关键词生物表面活性剂鼠李糖脂生物合成应用展望0引言素有“工业味精”之称的表面活性剂以其独特的作用在化学工业及生物技术方面占有一席之地，而且随着科技的发展与应用领域的开拓其需求量不断增大。由于资源的有限和合成过程中造成的环境污染问题，化学表面活

2、性剂的缺点在日益显露。而生物合成的表面活性剂则以它独特的结构、环境无毒、可生物降解等优点吸引人们的注意力。目前国内外研究较多的是铜绿假单胞菌分泌的鼠李糖脂生物表面活性剂，假单胞菌属普遍存在于土壤、水体、植物等自然界中，在特定的条件下它可用于生产鼠李糖脂类化合物，与化学合成的表面活性剂相比，鼠李糖脂不仅具有增溶、乳化、破乳、消泡、洗涤、分散与絮凝、抗静电和润滑、降低表／界面张力等多种功能，而且毒性小、可生物降解，因而在石油工业、食品工业、生物医疗、环境工程等许多领域具有广阔的应用潜力，尤其是不仅可以缓解环境污染的压力还可以

3、提尤高采油率，因此对原油降解和三次采油具有极其重要的作用。1鼠李糖脂的结构和性质1.1鼠李糖脂的结构将铜绿假单胞菌(Pseudomonasaeruginosa)接种于一定配比的发酵液中，以烷烃类、糖类、油脂类等物质为碳源，在30～37℃，pH6.0～7.5的环境中培养，一般可以得到四种主要的鼠李糖脂[1]，图1为鼠李糖脂的化学结构通式，其亲水基团一般由1～2分子的鼠李糖构成，憎水基团则由1～2分子具有不同碳链长度的饱和或不饱和脂肪酸构成。在生物合成过程中，这些基团之间可能相互链接而生成多种化学结构相近的同系物。研究表明[

4、1]，发酵产物中一般含有4种主要的鼠李糖脂，它们分别是RLl(Rha2Cl0Cl0)，RL2(RhaCl0Cl0)，RL3(Rha2Cl0)和RL4(RhaC10)(如表1所示)。其中，Rha2c10c10的化学名为2-O-а-L-吡喃鼠李糖苷-а一L一吡喃鼠李糖苷-β-羟基癸酰-β-羟基癸酸，又称双鼠李糖脂；RhaC10C10为а-L一吡喃鼠李糖苷-β一羟基癸酰-β一羟基癸酸，又称单鼠李糖脂。图1鼠李糖脂的化学结构通式表1鼠李糖脂的四种主要结构1.2鼠李糖脂的性质鼠李糖脂是一种阴离子表面活性剂，和其他表面活性剂一样，分

5、子的两亲性使其在溶液表面(或油、水界面)定向排列成单分子膜，这种定向吸附的特性，使它具有很多特有的表面活性，如：能显著降低水的表面张力，改变固体表面的润湿性，具有乳化、破乳、消泡、洗涤分散与絮凝、抗静电和润滑等多种特性，而这些表面活性依据于鼠李糖脂的常见性质和生物特性。1.2.1鼠李糖脂的常见性质鼠李糖脂的一般物理性质见表2所示。表2鼠李糖脂的常见性质[2]项目性质外观气味比重沸点pH水溶性可溶性挥发性稳定性降解性无色或浅黄色半固体状淡辛辣气味1．06100℃4．0—4．3(0．1％)，3．4～3．7(1．0％)(水溶液

6、中)0．1％水，大部分醇不挥发室温稳定，l2l℃稳定至少lh，极限pH不稳定(苷键)易生物降解(OECD301D，209，和202)1.2.2鼠李糖脂的生物学特性1.2.2.1天然性鼠李糖脂被看作是天然的环保产品，是因为他们是由铜绿假单胞菌发酵而成，不涉及化学合成等方式，且鼠李糖脂具有非致癌性，目前FDA、EPA、EU等权威机构尚无证据说明鼠李糖脂具有致癌性。1.2.2.2生物降解性鼠李糖脂是由鼠李糖环和脂肪酸组成的，鼠李糖是FDA批准的用于香料的一种食品添加剂，脂肪酸是动植物中常见的代谢产物，这两种物质都是具有生物降解

7、性的，因此鼠李糖脂被认为是环境友好型产品。1.2.2.3非基因修饰或非基因工程[3]鼠李糖脂生产过程未使用任何基因修饰或基因工程材料。研究控制鼠李糖脂产量的基因是必要的，但欧盟等政府机构是禁止此种改造后的材料作为原料。1.3鼠李糖脂作为生物表面活性剂的优势与化学表面活性剂相比，作为生物表面活性剂的鼠李糖脂具有明显的优势，具体见表3。表3化学表面活性剂与生物表面活性剂优缺点对比比较项目化学合成表面活性剂生物表面活性剂来源价格对环境耐受能力是否具有生物降解性是否增加水溶性是否增加脂类的生物利用率是否可以调节微生物吸附能力石油

8、化工产品昂贵不耐高温与极端PH否否否否天然产物天然产物可耐高温与极端PH是是是是2鼠李糖脂的生物合成途径在图2所示的合成路径中，鼠李糖脂的生产依赖于中心代谢途径，主要包括一羟基脂肪酸(HAAs)的合成和脱氧胸苷二磷酸(dTDP)激活的糖类合成。其中腺苷二磷酸鼠李糖（dTDP-L-鼠李糖）作为糖基的供体，L-鼠李糖苷-