（浙江专用）2017版高考化学一轮复习 专题10 有机化学基础（加试）第四单元 有机综合推断题突破策略学案 苏教版

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1、第四单元有机综合推断题突破策略考点一　根据转化关系推断未知物有机综合推断题常以框图或变相框图的形式呈现一系列物质的衍变关系，经常是在一系列衍变关系中有部分产物已知或衍变条件已知，因而解答此类问题的关键是熟悉烃及各种衍生物之间的转化关系及转化条件。(1)甲苯的一系列常见的衍变关系(2)二甲苯的一系列常见的衍变关系(2015·山东理综，34)菠萝酯F是一种具有菠萝香味的赋香剂，其合成路线如下：已知：(1)A的结构简式为________________，A中所含官能团的名称是________。(2)由A生成B的反应类型是________________，E的某同分异构体只有一种

2、相同化学环境的氢，该同分异构体的结构简式为________________。(3)写出D和E反应生成F的化学方程式_______________________________________________________________________________________________________________。(4)结合题给信息，以溴乙烷和环氧乙烷为原料制备1丁醇，设计合成路线(其他试剂任选)。合成路线流程图示例：CH3CH2ClCH3CH2OHCH3COOCH2CH3答案　(1)碳碳双键、醛基(2)加成(或还原)反应　CH3COCH3(3)(4

3、)解析　(1)由题给信息及合成路线可推出A为，由A的结构简式可知其所含官能团的名称为碳碳双键、醛基。(2)A中含有碳碳双键、醛基，均可与H2发生加成(或还原)反应。由合成路线中D、E、F的转化关系及反应条件可推出E的结构为HOCH2CH===CH2，E的某同分异构体只有一种相同化学环境的氢，则该同分异构体的结构简式为。(3)D为，D与E发生酯化反应生成F，化学方程式为(4)利用逆推法，要合成1丁醇，需环氧乙烷和CH3CH2MgBr在H＋条件下反应，而要合成CH3CH2MgBr则需CH3CH2Br与Mg/干醚反应，具体合成路线见答案。考点二　依据特征结构、性质及现象推断1．

4、根据试剂或特征现象推知官能团的种类(1)使溴水褪色，则表示该物质中可能含有“”或“—C≡C—”结构。(2)使KMnO4(H＋)溶液褪色，则该物质中可能含有“”、“—C≡C—”或“—CHO”等结构或为苯的同系物。(3)遇FeCl3溶液显紫色，或加入溴水出现白色沉淀，则该物质中含有酚羟基。(4)遇浓硝酸变黄，则表明该物质是含有苯环结构的蛋白质。(5)遇I2变蓝则该物质为淀粉。(6)加入新制Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸有砖红色沉淀生成或加入银氨溶液加热有银镜生成，表示含有—CHO。(7)加入Na放出H2，表示含有—OH或—COOH。(8)加入NaHCO3溶液产生气体，表示含有

5、—COOH。2．根据反应条件推断反应类型(1)在NaOH的水溶液中发生水解反应，可能是酯的水解反应也可能是卤代烃的水解反应。(2)在NaOH的乙醇溶液中加热，发生卤代烃的消去反应。(3)在浓H2SO4存在的条件下加热，可能发生醇的消去反应、酯化反应、成醚反应或硝化反应等。(4)能与溴水或溴的CCl4溶液反应，可能为烯烃、炔烃的加成反应。(5)能与H2在Ni作用下发生反应，则为烯烃、炔烃、芳香烃、醛、酮的加成反应或还原反应。(6)在O2、Cu(或Ag)、加热(或CuO、加热)条件下，发生醇的氧化反应。(7)与O2或新制的Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液反应，则该物质发生的是—

6、CHO的氧化反应。(如果连续两次出现O2，则为醇―→醛―→羧酸的过程)(8)在稀H2SO4加热条件下发生酯、低聚糖、多糖等的水解反应。(9)在光照、X2(表示卤素单质)条件下发生烷基上的取代反应；在Fe粉、X2条件下发生苯环上的取代反应。3．根据有机反应中定量关系进行推断(1)烃和卤素单质的取代：取代1mol氢原子，消耗1mol卤素单质(X2)。(2)的加成：与H2、Br2、HCl、H2O等加成时按物质的量比1∶1加成。(3)含—OH的有机物与Na反应时：2mol—OH生成1molH2。(4)1mol—CHO对应2molAg；或1mol—CHO对应1molCu2O。(5)

7、物质转化过程中相对分子质量的变化(关系式中M代表第一种有机物的相对分子质量)：①RCH2OH―→RCHO―→RCOOHM　　M－2　　M＋14②RCH2OHCH3COOCH2RM　　　　　　　M＋42③RCOOHRCOOCH2CH3M　　　　　　　　M＋28(2014·新课标全国卷Ⅰ，38)席夫碱类化合物G在催化、药物、新材料等方面有广泛应用。合成G的一种路线如下：已知以下信息：②1molB经上述反应可生成2molC，且C不能发生银镜反应③D属于单取代芳烃，其相对分子质量为106④核磁共振氢谱显示F苯环上有两种化学环境的氢回答