高中化学 最基础考点系列 考点9 苯酚的化学性质 新人教版选修5

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1、考点9苯酚的化学性质【考点定位】本考点考查苯酚的化学性质，主要是明确酚与醇的结构差异与性质差异，特别是酚的特征反应，理解酚的弱酸性、酚的取代及颜色反应。【精确解读】1．分子结构：分子式结构式结构简式比例模型结构特点C6H6O苯酚分子里至少有12个原子位于同一平面内，是极性分子2．物理性质：①颜色/状态/气味：纯净的苯酚是无色晶体，苯酚具有特殊的气味，长时间露置在空气的苯酚晶体会因被氧化而呈现粉红色，故苯酚应隔绝空气，密封保存；②熔沸点：熔点为43℃；③溶解性：常温下在水中的溶解度不大，当温度高于65℃时，则能与水以任意比互溶

2、，苯酚易溶于乙醇等有机溶剂；④毒性：苯酚有毒，浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性．3．化学性质：（1）酚羟基的性质①苯酚的(弱)酸性(俗称石炭酸)1″C6H5OH+NaOH→C6H5ONa+H2O(由浑浊变澄清)2″苯酚的电离方程式：C6H5OH+H2OC6H5O-+H3O+(酸性极弱，不能使石蕊试液变红)3″往澄清的C6H5ONa溶液中通CO2C6H5ONa+CO2+H2O→C6H5OH+NaHCO3(澄清变浑浊)4″苯酚显弱酸性，能和钠反应，反应速率比乙醇、水均快．2C6H5OH+2Na→2C6H5ONa+H2↑(醇、酚共性)②

3、苯酚的显色反应遇FeCl3溶液显紫色，利用这一反应可用于检验苯酚或Fe3+的存在．6C6H5OH+Fe3+→[Fe(C6H5O)6]3-+6H+小结：受苯环的影响，酚羟基上的H原子比醇羟基上的H原子要活泼（2）苯环的性质：③苯环上的取代反应--与浓溴水的反应：有白色沉淀产生；与苯及同系物类似，苯酚也可以与卤素、硝酸、硫酸等在苯环上发生取代反应．说明：1″因三溴苯酚可溶于苯酚，所以实验时应向少量苯酚稀溶液中滴入过量浓溴水；2″溴取代在苯环的邻、对位；3″此反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定．苯酚与苯取代反应的比较：反应

4、物苯苯酚液溴浓溴水反应条件使用催化剂不用催化剂取代苯环上的氢原子数1个氢原子3个氢原子(邻、对位)反应速率初始缓慢，后加快瞬时完成结论羟基使苯环上的氢原子变得更活泼了3)苯环与酚羟基的共同性质④加成反应：因苯酚中含有苯环，所以苯酚可以和氢气发生加成⑤氧化反应A．常温下在空气中被氧气逐渐氧化而显粉红色B．可使KMnO4溶液褪色【精细剖析】1．苯酚的酸性：①酸性很弱，不能使酸碱指示剂变色；②电离出H+的能力：H2CO3＞C6H5OH＞HCO3-，对应离子结合H+的能力：HCO3-＜C6H5O-＜CO32-，不管CO2量多少，溶液

5、中通入CO2生成物一定是NaHCO3，C6H5OH不能与NaHCO3反应，C6H5OH+Na2CO3→C6H5ONa+NaHCO3；2．由于羟基对苯环的影响，使苯环上与羟基处在邻位和对位上的氢原子活性增强，容易被取代；【典例剖析】下面有关苯酚的叙述，其中正确的组合是()①是有机化工原料；②易溶于水也易溶于乙醇；③可以使紫色石蕊溶液变红；④酸性比甲酸、乙酸、碳酸均弱；⑤不能和硝酸发生反应；⑥常温下易被空气氧化；⑦既可以和H2发生加成反应，又可以和溴水发生取代反应；⑧纯净的苯酚是粉红色的晶体；⑨苯酚有毒，沾到皮肤上可用浓氢氧化钠

6、溶液洗涤；⑩苯酚能与FeCl3溶液反应生成紫色沉淀．A．①③⑥⑦⑧B．①②③④⑦C．①④⑥⑦D．①④⑥⑦⑩【剖析】①苯酚能与甲醛发生缩聚反应生成酚醛树脂，是一种重要的化工原料，故①正确；②苯酚苯酚易溶于有机溶剂乙醇中，在冷水中的溶解度较小，随温度的升高而增大，故②错误；③苯酚水溶液呈弱酸性，具有一些酸的通性，能和碱反应生成盐和水，但是不能使指示剂变色，故③错误；④甲酸、乙酸、碳酸、苯酚在溶液中电离出氢离子的能力逐渐减弱，则甲酸、乙酸、碳酸、苯酚的酸性逐渐减弱，所以酸性由强到弱的顺序是：甲酸、乙酸、碳酸、苯酚，即酸性比甲酸、乙

7、酸、碳酸均弱，故④正确；⑤苯酚能和硝酸发生取代反应，生成2，4，6-三硝基苯酚，故⑤错误；⑥苯酚中酚-OH，常温下易被空气氧化，呈粉红色，故⑥正确；⑦既可以和H2发生加成反应生成环己醇，又可以和溴水发生取代反应，生成白色的三溴苯酚，故⑦正确；⑧纯净的苯酚是无色晶体，易被空气中的氧气氧化为粉红色晶体，故⑧错误；⑨由于氢氧化钠具有很强的腐蚀性，苯酚沾在手上不能使用NaOH溶液洗涤，应该使用酒精洗涤，故⑨错误；⑩苯酚与氯化铁溶液发生显色反应，生成紫色，不是形成沉淀，故⑩错误；故答案为C。【答案】C【变式训练】为了除去苯中混有的少量

8、苯酚，下列的实验方法正确的是()A．在烧杯中，加入足量冷水，充分搅拌后，过滤分离B．在分液漏斗中，加入足量1mol•L-1FeCl3，充分振荡后，分液分离C．在烧杯中，加入足量浓溴水，充分搅拌后，过滤分离D．在分液漏斗中，加入足量1mol•L-1NaOH溶液，充分振荡后，分液分离【答案】D