广东省2015高考化学二轮复习 专题4 同分异构体常见题型及解法导学案

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1、同分异构体常见题型及解法【学习目标】了解有机化合物存在异构现象，能判断并正确书写简单有机化合物的同分异构体的结构简式。一、概念：具有相同分子式而结构不同的化合物。二、类型：(举例)①碳链异构②位置异构③官能团异构常见不同类物质之间的同分异构体CnH2n(n≥3)烯烃和环烷烃CnH2n-2(n≥4)炔烃、二烯烃和环烯烃CnH2n+2O(n≥3)饱和一元醇和醚CnH2nO(n≥3)饱和一元醛和酮、烯醇CnH2nO2(n≥2)饱和一元羧酸、酯和羟基醛CnH2n-6O(n≥7)苯酚的同系物、芳香醇和芳香醚CnH2n+1NO2(n≥2)氨基酸

2、和硝基化合物三、常见题型及解题策略（一）判断是否为同分异构体例、A、B、C、D、E五种芳香化合物都是某些植物挥发油中的主要成分，有的是药物，有的是香料。它们的结构简式如下所示：这五种化合物中，互为同分异构体的是B和C。练习：人们使用四百万只象鼻虫和它们的215磅粪物，历经30年多时间弄清了棉子象鼻虫的四种信息素的组成，它们的结构可表示如下（括号内表示④的结构简式）以上四种信息素中互为同分异构体的是()A.①和②B.①和③C.③和④D.②和④（二）同分异构体数目的确定1、等效氢法判断“等效氢”的三条原则是：①同一碳原子上的氢原子是等效

3、的；②同一碳原子上所连的甲基是等效的；③处于对称位置上的氢原子是等效的。例：下列有机物的一氯取代物其同分异构体的数目相等的是BD例：有三种不同的基团，分别为－X、―Y、―Z，若同时分别取代苯环上的三个氢原子，能生成的同分异构体数目是（A）A.10B.8C.6D.4【解题策略】有3个取代基时，“定二移一”。依靠思维的有序性，避免重复和遗漏。练习：苯丙醇胺（英文缩写为PPA）结构简式为：其中Φ—代表苯基。苯丙醇胺是一种一取代苯，取代基是将Φ—、H2N—、HO—在碳链上的位置作变换，可以写出多种同分异构体，其中任意5种的结构简式是：，，，

4、，请写出另外4种同分异构体的结构简式（不要写出—OH和—NH2连在同一个碳原子上的异构体；写出多于4种的要扣分）：（三）由加成产物确定不饱和有机物的结构例、某有机物与H2按1：1物质的量比加成后生成的产物结构为：CH3CH3—CH—CH2—CH—C—CH2—CH3OHCH3OH则该有机物可能的结构有（5）种（说明：羟基与碳碳双键的结构不稳定）。【解题策略】抓住加成反应的特点即反应前后碳链结构不变，确定不饱和键（双键、叁键）的可能位置，进而得到有机物的结构及种数。（四）、有限制性条件的有机物同分异构体的书写例1、（09江苏）写出满足下

5、列条件的该物质的一种同分异构体的结构简式。①苯的衍生物，且苯环上的一取代产物只有两种；②与Na2CO3溶液反应放出气体；③水解后的产物才能与FeCl3溶液发生显色反应。【解题步骤】1、明确已知物质及其组成（题目直接给出或联系上下文推出）；2、解读条件（性质）→联想官能团（特征结构）；3、组装新物质。例2、工业上用甲苯生产对一羟基苯甲酸乙酯（HOCOOC2H5），一种常用的化妆品防霉剂），其生产过程如下（反应条件及某些反应物、产物未全部注明）：(5)有机物B的同分异构体有多种，其中既含有酚羟基又含有酯基的同分异构体共有种。【解题策略】

6、本题同分异构体的书写应关注：1.新物质如何与已知的B物质联系？通过有机物之间的类别异构。如：醇和醚；芳香醇、芳香醚和酚；醛和酮；酸和酯；氨基酸和硝基化合物等。2.基团的拆分与组合思想；3.苯环上连有三个基团时，位置异构体的书写；4.苯环上含酯基的衍生物碳链异构体的书写。总结：常见限制性条件与有机物分子中的官能团或结构特征对应关系。常见限制性条件有机物分子中的官能团或结构特征与Na2CO3溶液反应放出CO2气体含-COOH与FeCl3溶液发生显色反应含酚-OH水解后的产物与FeCl3溶液发生显色反应含苯酚酯结构能发生银镜反应含-CHO

7、能与NaOH溶液反应含酚-OH、-COOH等练习：1、C11H13ClO2的同分异构体写出符合下列条件的E的一种同分异构体的结构简式①苯的衍生物，且苯环上只有两个对位取代基；②与Na2CO3溶液反应放出CO2气体；③氯原子不与苯环上碳原子相连，且与NaOH醇溶液共热不能发生消去反应④分子中含有两个甲基。2、苯氯乙酮是一种具有荷花香味且有强催泪作用的杀伤性化学毒剂，它的结构简式为：，试回答下列问题：(1)苯氯乙酮不可能具有的化学性质是：_____CE_____(填序号)。A．加成反应B．取代反应C．消去反应D．水解反应E．银镜反应(2

8、)与苯氯乙酮互为同分异构体，且能发生银镜反应，分子有苯环但不含—CH3的化合物有多种，它们的结构简式是：课后练习：1、（2009年广东）25．（9分）叠氮化合物应用广泛，如NaN3，可用于汽车安全气囊PhCH2N3可用于合成化合物V（