2017届高考化学一轮复习 模块四 有机化学 专题十三 有机化学基础(选修部分)考点三 基本营养物质 有机合成 第4步

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1、第4步模拟练习达标1.(2016·北京海淀模拟)醋硝香豆素是一种治疗心脑血管疾病的药物,能阻碍血栓扩展,其结构简式为:醋硝香豆素可以通过以下方法合成(部分反应条件省略)。回答以下问题:(1)反应①的反应类型是________。(2)从A到B引入的官能团名称是________。(3)反应②的化学方程式为________________________________________________________________________。(4)反应③的化学方程式为______________

2、__________________________________________________________。(5)关于E物质,下列说法正确的是________(填字母序号)。a.在核磁共振氢谱中有四组吸收峰b.可以用酸性高锰酸钾溶液鉴别D和Ec.可以发生加成反应、聚合反应、氧化反应和还原反应d.存在顺反异构(6)写出G的结构简式:________________________________________________________________________。(7)分子结构

3、中只含有一个环,且同时符合下列条件的G的同分异构体共有________种。①可与氯化铁溶液发生显色反应;②可与碳酸氢钠溶液反应生成二氧化碳气体。其中,苯环上的一氯代物只有两种的同分异构体的结构简式为________________________________________________________________________。解析:答案:(1)取代反应(或硝化反应) (2)溴原子2.(2016·北京调研)直接生成碳—碳键的反应是实现高效、绿色有机合成的重要途径。交叉脱氢偶联反应是近

4、年备受关注的一类直接生成碳—碳键的新反应。例如:化合物Ⅰ可由以下合成路线获得:Ⅱ(分子式为C3H8O2)ⅢⅣⅠ(1)化合物Ⅰ的分子式为________,其在NaOH溶液中水解的化学方程式为_______________________________________________。(2)化合物Ⅱ与足量浓氢溴酸反应的化学方程式为______________________________________________________________________________________

5、__________________________________________________________。(3)化合物Ⅲ没有酸性,其结构简式为________________________________________________________________________;Ⅲ的一种同分异构体V能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2,化合物V的结构简式为_____________________________________________________________

6、___________。(4)反应①中1个脱氢剂Ⅵ(结构简式如下)分子获得2个氢原子后,转变成1个芳香族化合物分子,该芳香族化合物分子的结构简式为________________________________________________________________________。解析:(1)(1)化合物Ⅰ的分子式为C5H8O4,由其合成路线可判断为酯类化合物,在碱性条件下发生水解反应,化学方程式为H3COOCCH2COOCH3+2NaOH2CH3OH+NaOOCCH2COONa。(2)

7、化合物Ⅱ被氧化,氧化产物能发生银镜反应,可判断化合物Ⅱ是1,3丙二醇,与氢溴酸发生取代反应,溴原子取代羟基,化学方程式为HOCH2CH2CH2OH+2HBrCH2BrCH2CH2Br+2H2O。(3)化合物Ⅲ能发生银镜反应,所以化合物Ⅲ分子中含有醛基,其结构简式为OHCCH2CHO,Ⅲ的一种同分异构体Ⅴ能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2,说明Ⅴ中含有羧基,所以Ⅴ为丙烯酸,结构简式为CH2===CHCOOH。(4)脱氧剂Ⅵ中的2个C===O双键加成2个氢原子,转变成1个芳香族化合物分子,结构简式

8、为答案:(1)C5H8O4 H3COOCCH2COOCH3+2NaOH2CH3OH+NaOOCCH2COONa(2)HOCH2CH2CH2OH+2HBrCH2BrCH2CH2Br+2H2O(3)OHCCH2CHO CH2===CHCOOH3.(2016·河北衡水中学调研)丁苯酞(J)是治疗轻、中度急性脑缺血的药物,合成J的一种路线如下:已知:②E的核磁共振氢谱只有一组峰;③C能发生银镜反应;④J是一种酯,分子中除苯环外还含有一个五元环。回答下列问题:(1)由A生成B的化学方程式为_

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