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1、1l1Arbuzov反应1lArbuzov反应3lArndt-Eister反应5l1.Baeyer----Villiger反应6lBeckmann 重排8lBirch还原10lBouveault---Blanc还原11lBucherer反应13lBamberger,E.重排14lBamberger,E.重排16lCannizzaro反应18lChichibabin反应19lClaisen酯缩合反应21lClaisen—Schmidt反应23lClaisen重排24lCombes喹啉合成法28lCope重排31lCurtius反应32
2、lCrigee,R反应33lBamberger,E.重排35lDakin反应37lElbs 反应38lEdvhweiler-Clarke反应39lElbs,K.过硫酸钾氧化法41lFavorskii 重排42lFavorskii 重排44lFriedel-Crafts 烷基化反应45lFriedel-Crafts 酰基化反应47lFries 重排48lFischer,O-Hepp,E 重排50lGabriel 合成法51lGattermann反应53lGattermann-Koch反应54lGomberg-Bachmann反应54l
3、Hantzsch合成法55lHaworth反应57lHell-Volhard-Zelinski反应58lHinsberg反应59lHofmann 烷基化60lHofmann 消除反应61lHofmann 重排(降解)62lHouben-Hoesch反应63lHunsdieecker反应64lKiliani氯化增碳法65lKnoevenagel反应66lKoble反应67lKoble-Schmitt反应68lKolbe,H.SyntbexisofNitroparsffini合成69lLeuckart反应70lLossen反应71lMa
4、nnich反应73lMeerwein-Ponndorf反应74lMichael加成反应75lMartius,C.A. 重排77lNorrishⅠ和Ⅱ型裂78lOppenauer氧化79lOrton,K.J.P 重排81lPaal-Knorr反应82lPschorr反应84lPrileschajew,N.反应85lPrins,H.J 反应88lPinacol-PinacoloneRearrangement重排90lPerkin,W.H 反应91lPictet-Spengler合成法-异喹啉93lReformatsky反应94lReim
5、er-Tiemann反应95lReppe合成法97lRobinson缩环反应98lRosenmund还原99lRuff递降反应100lRiley,H.L.氧化法100lSandmeyer反应102lSchiemann反应103lSchmidt反应105lSkraup合成法106lSommelet-Hauser反应108lStephen还原-氰还原为醛109lStevens重排110lStrecker氨基酸合成法112lBischler-Napieralski合成法113lSchiemann,G.反应114lSchmidin,J.乙烯
6、酮合成116lTiffeneau-Demjanov重排117lTischenko,V.反应118lThorpe,J.F.缩合120lTollens,B.缩合121lUllmann反应123lUrech,F.羟腈合成法125lVilsmeier反应126lVanEkenstein,W.A 重排127lWilliamson合成法129lWacker反应130lWagner-Meerwein重排131lWittig反应132lWittig反应133lWohl递降反应135Arbuzov反应 亚磷酸三烷基酯作为亲核试剂与卤代烷作用,生成烷基
7、膦酸二烷基酯和一个新的卤代烷: 卤代烷反应时,其活性次序为:R'I>R'Br>R'Cl。除了卤代烷外,烯丙型或炔丙型卤化物、a-卤代醚、a-或b-卤代酸酯、对甲苯磺酸酯等也可以进行反应。当亚酸三烷基酯中三个烷基各不相同时,总是先脱除含碳原子数最少的基团。 本反应是由醇制备卤代烷的很好方法,因为亚磷酸三烷基酯可以由醇与三氯化磷反应制得: 如果反应所用的卤代烷R'X的烷基和亚磷酸三烷基酯(RO)3P的烷基相同(即R'=R),则Arbuzov反应如下: 这是制备烷基膦酸酯的常用方法。 除了亚磷酸三烷基酯外,亚膦酸酯RP(
8、OR')2和次亚膦酸酯R2POR'也能发生该类反应,例如: 反应机理 一般认为是按SN2进行的分子内重排反应: 反应实例Arndt-Eister反应 酰氯与重氮甲烷反应,然后在氧化银催化下与水共热得到酸。